为什么守上庸的不是张飞而是孟达？
其一，这是军事部署问题。
张飞时任巴西太守，掌阆中军区，负责蜀中稳定。而孟达是荆州的将领，他是宜都太守，由三峡口的秭归北上进攻房陵，孟达的行动是属于荆州军。在孟达出兵上庸之时，张飞和马超正率领吴兰、雷铜临沮水，进攻武都、阴平二郡，作为主战区部队，任务较孟达更为艰巨。只不过张飞、马超中曹休之计而兵败，二人战败后应该是转回汉中协助刘备作战。当刘备攻下汉中以后，孟达亦已拿下上庸，没理由孟达拿下的地盘又另派将领，这样对军心不服。况且张飞、马超此前还有败绩。
其二，张飞出身不比孟达刘备麾下虽有宿将关羽、张飞、赵云，可自从刘备入荆州、益州以来大量招揽士人为自己效力。自刘备入成都后，他的谋士团已有了诸葛亮、法正、刘巴、李严、伊籍、黄权这帮正规出身的士人。
其中孟达和法正是秤不离砣的同乡好友，法正主内则孟达主外，再加上马超，扶风人在刘备集团已占有相当大的政治力量。张飞、魏延的父辈都不是名人，张飞只是一个边疆武人出身，连刘巴都瞧不起他。孟达的父亲孟他当年靠贿赂张让，得到了凉州刺史一职，法正和马超的祖辈更是显赫，能为张飞撑腰的只有远在荆州的关羽。
曹操那边的张郃为了迎合士大夫，经常看儒经培养共同话题，还被陈寿专门记在列传当中。孟达在当代有相当名气，曹丕听闻孟达前来，派人观察，多说孟达有将帅之才，卿相之器。虽说孟达言过其实，可能够忽悠到别人给予这样高的评价，实也有过人之处。从张飞与孟达的出身，就确定了孟达具有后来居上的优势。
其三，孟达根本就不是上庸军区主将。
孟达由荆州出兵绕道北上已攻陷房陵，杀了诸葛亮的姐夫蒯祺。孟达将要转攻上庸，刘备怕孟达难以独任就派遣刘封从汉中乘沔水而下统领孟达，一同进攻上庸。此后刘封进封副军将军，可节制孟达、申耽等人。其后刘封夺走孟达的乐队，孟达也只有忍气吞声的份。
至于为啥刘封地位那么高，不仅因为他是刘备义子，他还是罗侯寇氏之后，就是云台二十八将之一寇询的后裔，孟达拼出身也拼不过刘封。
荆州三郡之地，驻兵数万，确实可以称得上是「第一地方军团」，汉中郡地理位置关键，屯兵数万，也确实可以称得上「第二地方军团」，至于上庸和房陵等郡，兵马万余，地理位置很尴尬，能否称得上「第三地方军团」？有待商榷。
接下来回到问题，题主的意思估计是上庸也是个相当重要的地方军团，汉中郡没让张飞守，上庸等地总该轮到三弟张飞了吧，为什么偏偏让孟达去守了？
简单来概括下几个原因。
其一，上庸郡等地的地理位置很尴尬，很难守住。
若荆州三郡还在刘备集团的手中，那倒还好，荆州三郡和上庸郡是连通的，可以相互援助，比如关羽攻打樊城的时候，就请孟达和刘封派兵支援，可二人不答应。
但荆州一旦失去，上庸郡就北靠曹魏，东临东吴，地理位置相当不舒服。如此一来，就很难守住，后来孟达私通蜀汉，欲联合伐曹魏，司马懿急行军兵临城下，孟达只能乖乖投降，可见上庸郡不好防御。
既然如此，上庸郡难以保全，让张飞去守岂不大材小用？
其二，刘备重用孟达也是为了各种势力「雨露均沾」。
孟达是扶风人，和法正是死党，还有马超也是。孟达的祖辈也是有官职的，孟达也算是个名士，曹丕就曾夸他「将帅之才也」。
刘备入主益州，务必要用其他地方的人才，比如用扶风人法正，比如用巴西郡人黄权，比如兖州南下来的吴懿等等，雨露均沾，权御群臣才有帝王风范。
其三，张飞有更重要的事情要做，而且年纪大了。
刘备刚攻下益州时，任命张飞为巴西郡太守，而巴西郡是汉中郡后的第二道屏障，当时张鲁仍然占据汉中郡，地理位置很关键，张飞务必担当起大任。
就是在此时，张飞用计谋打败了张郃，取得了宕渠之战胜利。
而到了公元220年，张飞已经约55岁，依然屯兵巴西郡，向北可支援汉中郡，向东可支援永安郡，也很关键。
其四，上庸军区真正的boss并不是孟达，而是刘封。
刘备派刘封带兵去援助孟达攻打上庸郡，于是刘封也留在那里，刘封是荆州派将领，又是养子，自然是上庸军区的一把手。
刘备的目的很简单，将刘封外派，排除刘禅的威胁，制衡孟达，两人都要约束。
可惜刘封和孟达严重不和，两人又各自有各自的兵马，于是孟达投降曹魏，还和刘封大打出手，于是上庸等地丢失了。
要是换了张飞守备上庸郡，肯定会去支援二哥关羽，那么是否有希望拿下襄阳呢？
因为张飞有一个更重要的职权！刘备三大心腹爱将一个关羽，一个张飞，另外一个是赵云。分别掌握著刘备的三支部队。一个是关羽掌握的荆州兵团，荆州兵团有兵三万人。一个张飞掌控的御林军，这支军队有两万人，分两个万人队，一个刘备自己掌管，一个张飞掌管。这是刘备在赤壁之战后的所有家当！进川前刘备下令赵云进攻桂阳，赵云在原地征兵两万后攻取桂阳并在当地休整。其后刘备入川带走了自己一万军队，以及攻下南荆州收降的两万军队（由黄忠魏延统领），共三万人！刘备与刘璋反目以后，刘备偷袭失败庞统战死，于是刘备诏令诸葛亮升为纵队司令，张飞与赵云受其节制统兵入川。刘备取川以后，川军投降人数五万左右。这支军队与其他军队有著明显的区别，那就是，这支军队是倒戈来的，刘备待之以怀柔，也就是说，这支军队是刘备雇佣的，将领是收买的，一旦说反水就可能反水了。所以刘备取川之后，把魏延黄忠的两万部队放到了汉中地区，把五万川军分散开来驻扎在各地。成都地区则留兵三万，全部是自己的嫡系部队，自己一万御林军守皇宫，赵云两万护卫军守成都各地。张飞则守巴郡，扼守成都咽喉地区。所以，张飞的位置很重要，刘备只信得过张飞赵云，才把这两个最重要的地区交给他们。至于上庸这种地区，用不著这么一个心腹大将守卫。
站在刘备的角度，肯定是非常希望张飞能够镇守上庸，但问题是，刘备显然不敢这样做。因为，以上庸城为中心的三郡地区当时处于魏蜀两国的缓冲地带，在当时的背景下，不管是魏国和蜀汉，都无法完全意义上的占据三郡地区，所以不论谁占据这块地区，都必须依靠当地的力量，才能进行有效的统治。
而孟达，就是三郡地区最大的地头蛇，所以刘璋时代，孟达就是三郡地区大哥级的人物，在刘备控制三郡时，孟达是三郡的最高军政长官，后来孟达投降了曹丕，依然是三郡的最高军政长官。直到后来司马懿亲率大军武力征服三郡，孟达才成为过去式。所以说，在没有实现武力彻底占据三郡之前，不管是谁，都得尊重孟达在三郡的地位。
当时的孟达，是主动归顺刘备，所以刘备不可能再对孟达进行武力统一，而且基于统战的需要，刘备也必须让孟达镇守上庸城，继续管理三郡地区。如果刘备敢让孟达迁徙到其他地区，让张飞等重要将领来守上庸，那孟达很有可能做出什么过激行为，到时候刘备绝对是得不偿失。
因为，孟达现在名义上已经归顺刘备，刘备完全可以通过向三郡地区派遣官员、政委来达到对该地区的和平渗透。而事实上，刘备在让孟达镇守上庸的同时，就让刘封到三郡当政委。既然是政委，主要的工作目标，自然是把中央政府的意志，强力的渗透到三郡地区。
当然，也正因为这个原因，最终孟达在感到自己的利益受到侵犯后，果断率领自己的嫡系部队投降了曹丕，并且在曹丕的协助下，重新夺回了三郡。而曹丕在协助孟达夺取三郡后，继续让孟达镇守上庸和统领三郡，甚至而言，在借鉴刘备的失败后，他连政委都没敢给孟达派遣。所以说，以刘备当时的控制力，想要占据三郡，只能是让孟达镇守上庸，又哪里敢让张飞来镇守呢？
刘备一生慧眼识才，最终才能成就一番帝王之业。还没有出山前，因为人品被人认可，常有一班小兄弟喜欢跟著他。而这时候的刘备，直到得到了中山大商的资金支持，才有条件将这一班小兄弟正式收为自己的部属。这时候，刘备已经不是一般的织席贩履的「穷光蛋」了，成了当地的一个民间小集团，但充其量也仅是类似于今天的黑社会之类的团体而已。关张因为曾为他「御侮」，一下就被他看上眼了。所谓的「御侮」，估计也不过就是黑社会抢地盘，争利益之类的事，可能是关张帮他「打赢了群架」。后来黄巾之乱，刘备便带著这班小兄弟，跟随邹靖讨伐黄巾，立了一些功劳，被封为安喜县尉。从讨伐黄巾的战役中，并没有关张特别的功绩记载。直到刘备鞭打督邮，辞去县尉。关、张也没有什么出彩的表现，并不比别人出色。后来，投奔了公孙瓒，又成了平原县令。之间可能和袁绍交锋的时候，关张终于开始成熟，帮助刘备立下了大功。所以，在刘备成为平原县令时，就把关张正式立为「别部司马」。关张此时，才真正的成了刘备的左右手。而就是这样的两个市井「年少」，却在后来成为了威震天下的两员猛将！足见刘备眼光的独到！
但是，刘封却是刘备看走眼最严重的一人；他担心孟达一人打不下上庸，派遣刘封与孟达共取上庸，趁机也将刘封调离京畿的做法是可以理解的。但刘封跟著刘备这么多年，他的性格应该了解；他有这样的领导能力，和足以令孟达信服的才能么？而孟达是与法正齐名的能人，又是世家大族出身。怎么可能接受刘封的领导？而且，平常相互碾轧也就罢了，还公然抢夺孟达的开道仪仗——吹鼓手（并不是孟达用以娱乐的军乐队）。这不是明著剃孟达的眼眉毛么？所谓「是可忍，孰不可忍？」！孟达是迎接刘备入川的功臣，而且还是攻取房龄、上庸的主将。受到这样的侮辱，试问，又有几人能够咽下这口气？
所以，孟达的叛走，完全是刘封逼迫造成的。取得上庸后，就应该把刘封调回。哪怕接替张飞住在阆中，还能起到一点作用。以孟达之能，镇守上庸是绝不会丢的。即使要调人去协助（实际是不放心而监督）孟达，也不应该是刘封。张飞过于强势，和孟达不一定合得来，也是不适合的。最好的监军，反而是赵云。赵云官职不高，又很识大体，政治能力极强。居于孟达之下，赵云不会有意见。而赵云又是刘备的朋友性质旧将，他的身份不在于官职的高低，而在于他是刘备最贴心的好友。监军之位虽然表面还是归孟达统辖，但实际上又可以代替皇帝监督孟达的一言一行。孟达也只能以平级处理和赵云的关系，并不委屈赵云。这样安排，当关羽要求孟达增援攻打襄樊的时候，孟达就不得不考虑赵云的意见；他即使想说服赵云拒绝关羽，赵云也不会答应。有了上庸兵力及赵云的支援，即使关羽还是打不下襄樊，退兵反夺荆州的时候；荆州兵会散去，但上庸兵因家属不在荆州，绝不会散去。有了上庸的兵力在手（麦城突围时，关羽仅存二百余亲兵），麦城突围的关羽就能轻而易举回到成都，绝不至于被俘！
而张飞的机动兵团让给刘封后，张飞也可以调回成都掌管京畿部队（掌管京畿部队的，原来是挂「杨武将军」衔的法正，取汉中第二年就死了）。法正是文官，又和刘备交情深厚，不带兵是不会有意见的。这样做，既使刘封离开成都的目的达到，又使刘封很有面子；刘封是「副军将军（副统帅）」，掌管机动兵团名正言顺，并不委屈他。而张飞掌握京畿重地，也不怕刘封有什么别的想法。
关羽的荆州军是驻扎在荆州，主要是防备东吴和曹魏的。
魏延的汉中军是驻扎汉中，主要是防备曹魏的。
孟达一样。
张飞的军队驻扎在阆中，这个地方在地图上看，距离成都不远，他的作用并不是用来防备曹魏或者东吴，而是用来当作蜀汉的后背机动军团的，刘备后来打东吴就可以看出来，并没有调汉中和上庸驻军来。因为那两支队伍是不能调的。
而且阆中军团还有一个作用，是用来镇压益州本土士族的，这个工作，孟达做不了。只能有荆州集团出身的张飞来做。
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