这个问题确实不好回答，在当时当势曹操很难赢得赤壁之战。我们先说说赤壁之战的过程，和曹操失败的原因。

公元208年曹操领兵南下进攻刘表，结果刘表死了(有说是病死的，有说是吓死的)他儿子刘琮年幼，在蔡帽的忽悠下投投降了。之后曹操在当阳打败了刘备，刘备逃到了江夏刘琦处。曹操没有追，而是退到了江陵接收荆州去了。之后刘备派诸葛亮去东吴和结盟。经过诸葛亮，鲁肃和周瑜的努力，加上孙权的坚持(当然出力最多，功劳最大的是周瑜)联盟成功。孙权拜周瑜为大都督，领兵三万和刘备在三江口汇合共退曹操。

之后双方在这一代相持了半年左右，由于曹操把战船连了起来，周瑜，黄盖火烧赤壁，曹操军营又出现了瘟疫，曹操只能退兵留下了曹仁收荆州，自己回了许昌。在之后周瑜，刘备又花了一年时间(主要是周瑜)功下了荆州的南郡，江陵，长沙，桂阳，零陵，武陵。这才是赤壁之战的全过程。

那曹操为什么会失败呢？用诸葛亮的话说，孙氏占领江东已经三代了人心所向，只要他自己坚持，投降派力量再大也没用。加上长江长江天险，地理，人和都有优势。

再加上曹操师出无名，因为曹操之前灭袁术，是因为袁术称帝。灭李，郭是因为他俩是董卓旧部。灭吕布是因为吕布的人品早就混臭了。而官渡之战又是袁绍发动的，可谓件件师出有名，但这样不同，孙权可从来没有得罪曹操，而且孙权对东汉朝廷也表现的比较忠心。所以天时，地理，人和其实都在孙权这里。

加上曹操本人应该轻敌了，官渡之战以后，曹操发展的太顺了。首先袁绍死了，袁谭，袁尚内斗不断。袁熙和高干在一边看戏(他俩也确实阻止不了)曹操很轻松就收了袁绍的地牌！打刘表，刘表死了，刘琮投降了。放出风去要孙权，孙权势力直接就分成两派了。这运气简直吊炸天了，所以曹操难免会飘飘然。

所以，骄傲的曹操碰上了，天时地利人和皆有的孙权，他肯定会输的！

曹操如果要赢，我个人感觉只有在当阳打败刘备之后，全力追上刘备，直接灭了他。之后再荆州呆个一两年，收揽人心让荆州的老百姓和官员都知道，跟著我曹操，有肉吃。而且好好训练一只强大的水军在去灭江东。

但是这样也有一定的危险性，那就是如果曹操在荆州呆上两年左右，西凉的马腾和韩遂可能也会有活动，到那时，曹操说不定还要退兵。

最好的办法是，统一北方之后，先灭西凉的马腾，韩遂。在除汉中的张鲁。刘表内部，刘琮，刘琦一直内斗。刘表自己也胸无大志，所以不会趁著曹操西征是动手脚。孙权一人孤掌难鸣。曹操收了西凉和汉中甚至川蜀之后在去灭孙权可能会容易一点。