唐伯虎是「风流才子」还是「悲情才子」？
(一)写在前面的话
唐寅，明代著名画家、书法家、文学家。
字伯虎，
对了！
就是《唐伯虎点秋香》里面的男猪脚原版。
明代诗人黄云评价唐伯虎：
走马春城遍绿烟，挥金随处拥婵娟。
自家花样天机杼，笑领蓬莱第一仙。
那我们就来看看，
所谓酗酒、狎妓、倨傲、玩世不恭的唐伯虎，
何以笑领「蓬莱第一仙」？
路转粉三部曲：
识于宣传，陷于才华，忠于人品。
不过待本人粗略考证后，没察出唐小寅有关崇高人格的史料。 因此得删掉人品这项了。
知乎上有个问题：
——为什么唐伯虎的影视剧那么多，却没有拍李白的电影？
——因为唐伯虎有七个姨太太，而李白只有诗和远方和杜甫。
关于唐伯虎的IP，
最让人深刻的，
大概是星爷那句:
「我就是美貌与才华并重，英雄与侠义化身的唐---伯虎！」
(二)才华篇
先来两句诗歌鉴赏：
「世人笑我忒疯癫，我笑世人看不穿。」
全国范围内被引用，绝对的走红地位。
有多少人知道，是出自唐伯虎？
「半醒半醉日复日，花落花开年复年。」
——我初一的QQ签名，那时候感觉很个性。不明觉厉的那种懵懂，引以为傲好久~
另外「花落花开年复年」让人不免想到曹雪芹，「花谢花飞花满天」。
一是尽余生逍遥，一是诉飞花之怜。
意象虽异，然而是否有借鉴之嫌？
毕竟清代的曹雪芹晚于明代的唐寅嘛。
作为「江南四大才子」之首的唐小寅，其才情，绝不是这两句诗就可以概括的。
祝枝山的《唐子畏墓志铭》：童髫中科第一，四海惊称之。
唐子畏就是唐伯虎。
唐寅的字、画、文皆有很高的艺术造诣。
多得写不完，不一一介绍了。
(三)悲情才子唐伯虎
听说唐伯虎是最风流才子？
不！才子是真，但不风流。
并且悲情。
电视剧里他有七个姨太太，其中一个是大美人秋香。
唐伯虎真实的「风流史」却是：
一生娶了三任老婆，
第一任老婆在他二十几岁就去世了，
第二任老婆，因担心被唐寅的科场案连累，果断背叛了他。
第三任也是最后一任，沈九娘，是一名官妓。
夫妻感情很好，然而九娘因操劳过度早早去世。
其后唐伯虎的状态基本是：
无人问我粥可暖，无人与我立黄昏。
而纵情诗酒、放浪形骸的人设，
一定程度上等同于沈复在《浮生六记》里写：从此扰扰攘攘，又不知梦醒何时耳。
本质上是求政不得，求爱不得，
而求山水，而皆不为所动。
才高十斗，然而因科场案，一生失意。
晚年持续困顿，弥留之际，写下《绝笔》：
生在阳间有散场，死归地府又何妨。
阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。
一表其对人间留恋又厌恶的复杂心情。
唐伯虎，一个痛苦的人，
一个经历许多依旧没有被磨平棱角的人，
散场之际的疑问仍是：人间不值得？
一生唏嘘。
唐伯虎这位历史人物被人们所熟知，被冠上了风流才子的头衔，是因为「唐伯虎点秋香」的故事，坐实了他拥有诸多红颜知己的「事实」。电影里的唐伯虎，并不是真实的唐伯虎。唐伯虎与秋香的浪漫故事，也是一个子虚乌有的八卦。历史上真实的唐伯虎的确很有才华，但他却并不风流，而是一个悲情才子，他的一生经历了三段感情
原配徐氏，唐伯虎幼时就天资聪颖，11岁时在琴棋书画各方面都收获了不菲的名声，16岁夺得乡试第一，高中解元，可以说是相当的顺风顺水。19岁时，唐伯虎迎娶了原配夫人徐氏，虽然是父母之命、媒妁之言，但两人伉俪情深，生活非常美满。然而，唐伯虎人生的转折也即将到来。24岁这年，唐伯虎的父亲去世，唐家失去了支柱，在接下来的一两年间，母亲、妹妹相继去世，就连妻子和儿子，也离开了这个世界。
续弦何氏，虽然生活变得不如意，但是唐伯虎出众的才情依然还在，29岁时，他参加应天府公试，高中解元，第二年又前往京城参加科举，而此时他也有了另一位妻子何氏。但上天依然没有眷顾唐伯虎，京城会试之中，唐伯虎被人举报舞弊，虽然他只是被牵连，但最终仍然被剥夺了成绩，并且被禁止以后参加科举，这也断了唐伯虎的为官之路。另外，妻子何氏并没有选择与他共患难，而是在他最失意的时候离他而去。
红颜知己沈九娘，在36岁时，唐伯虎遇到了另一位红颜知己，沈九娘。虽然此时唐伯虎穷困潦倒，但是沈九娘依然被他的才华所吸引。两人情投意合，惺惺相惜，最终走到了一起。可惜沈九娘三十七岁时便因操劳过度而去世，在此之后，唐伯虎也再未续弦，孤独的度过了余生。
唐寅出身于商人家庭，居吴趋坊，和文征明同岁而略长数月。少有俊才，博雅多识，与张灵友善。初学画于周臣，后与文征明、祝允明、徐祯卿结交，人称「吴中四才子」。二十九岁时由诸生举应乡试，得第一名解元，名声大噪，故人称唐解元。翌年，因牵涉科场舞弊案，被罢官为吏， 自后灰心仕途，终日诗酒，或漫游名山大川。自刻印章「江南第一风流才子」，以卖画为生。曾应江西宁王朱宸濠之请，聘往南昌，因不惯藩府生活，不久辞归。在绘画上，他是一个取材广博的画家。山水多取法于南宋李唐、刘松年，一变斧劈皴为细长清劲线条皴法，并兼及元人法。画人物工笔，写意俱佳。画花鸟喜用水墨，清隽峭利，有别于同时代的其他画家。与沈周、文征明、仇英合称「明四家」。兼善书法，工诗文。晚年好禅学。思想趋向解脱颓放。自号「六如居土」 (谓人生如幻、梦、泡、影、露、电)，著有《六如居士全集》。唐伯虎是姑苏趋里人，世代在苏州经商，拜名画家周臣为师，擅长山水画，与沈周、文征明、仇英等画家齐名，兼善书法。弘治十一年（1498年）乡试第一，隔年会试，因牵涉程敏政科场舞弊案下杖。从此绝意仕途，后漫游华中、江南诸山。正德四年（1509年），唐寅在苏州城北的宋人章庄简废园址上筑室桃花坞，开始出炉大量优质作品。人物画多描写古今仕女生活和历史故事，相传他曾画有50多幅春宫图流传于世，而被称为「风流画家」。史书记载，他出身于一个小商人家庭，父亲唐广德因家道中落在姑苏吴趋坊皋桥开 酒店，当时文征明父亲文林去酒店喝酒，见唐寅才学过人，决定让唐寅与文征明一起拜吴门画派创始人沈周为师。从此唐寅的绘画天赋得到了充分展现。后与沈周、文征明、仇英合称为明四家，与文征明、祝枝山、徐祯卿合称为吴中四杰。他的画风纤柔委婉、清隽生动，尤擅长山水仕女画，而且兼善书法，诗文俱佳。唐寅家住今苏州城北桃花坞，故自称桃花坞主，曾作《桃花庵歌》，自比采花仙人。他自幼性格不羁，称已为「江南第一风流才子」。29岁时中乡试第一，人称唐解元。会试时因牵涉科场舞弊案而被革黜，就此唐寅绝意仕途，游历名山大川，致力绘画。正德9年（1514年）他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里，直到嘉靖3年（1524年）去世，死后葬在桃花坞北。
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几百年来，唐伯虎已经成了风流才子的代名词。一出「唐伯虎点秋香」不知倾倒了多少人，而唐伯虎的风流故事也不知被演绎了多少次。在我们的眼中，他永远是那么的机智、有才、幽默、风流、帅气、乐观，可事实呢？
很多影视剧里都说唐寅生长在一个富贵之家，是个典型的高富帅，这应该算是一半真，一半假吧。确实，唐伯虎出生在苏州一个比较富裕的家庭，从小衣食无忧，家庭教育也很好，加上唐伯虎本身的天资聪颖，很小便才名显露。十几岁时他又先后认识了祝允明、文征明、张灵等人，他们一起交游玩乐、谈诗论文，可以说是过著无忧无虑的快乐生活。
可是，快乐的生活总是短暂的，人生处处充满著变故与挫折。就在唐伯虎24岁这年，他的父亲去世了，唐家一下子就没有了支柱性的人物，这对唐伯虎的打击是巨大的。可是屋漏偏逢连夜雨啊，有时候厄运总是接二连三的到来，仿佛天公是故意来考验凡人的。在唐父去世后的不到两年之内，唐伯虎的母亲、妻子、儿子、妹妹相继去世，这世间就只剩下唐伯虎这个孤家寡人了。我们可以想知，这对于唐伯虎来说该是多么大的打击啊，所有的至亲之人，上至父母、下至妻儿，在两年之内相继离开了他，二十几岁的唐伯虎遭受著人世间最大的痛。
唐伯虎毕竟只是个读书人，他并不善于打理家庭事务，因此在其父母妻儿相继去世之后，唐家也渐渐的衰落了下去，唐伯虎的生活越来越困难。他一度对人生也失去了希望，终日愁闷悲伤，甚至放弃了他的学业，不打算再读书了，也不打算参加科考了。他的好友祝允明看到他这个样子，便日日规劝他，终于使唐伯虎重新拾取了对生活的信心，又开始潜心读书，准备科考。
唐伯虎在二十七岁那年，参加了录科考试，本来以他的才华不仅会被录取，而且是名列前茅的，但是就是一件意外，却让他差点名落孙山。唐伯虎在考试期间曾与好友张灵一起到过妓院，并喝酒留宿。其实这在当时本来也是正常的行为，可唐伯虎偏偏遇到了一个极其厌恶这种行为的考官方志。方志知道唐伯虎宿妓喝酒的事情后，非常不满，就没有把唐伯虎录取。但是此时的唐伯虎还是幸运的，他遇到了一个贵人。当时的苏州知府曹凤非常爱惜唐伯虎的才华，就亲自向方志求情，希望给唐伯虎一个机会。方志最终也答应了曹凤的请求，将唐伯虎以最后一名的成绩录取了。唐伯虎这才得以参加之后的考试，可谓是有惊无险。
次年，唐伯虎参加应天府的乡试，以其出色的才华最终获得了第一名的成绩，是为解元，这也就是为什么后世人把唐伯虎又叫作「唐解元」了。得中解元之后，唐伯虎自然是非常高兴，大有孟郊登科后「春风得意马蹄疾，一日看进长安花」的激动与兴奋，他也因此写下了《领解元后谢主司》、《金粉福地赋》等诗赋来表达自己的兴奋之情。
可是命运总是要捉弄人的，尤其是对唐伯虎，命运紧接著就又重重地打击了他一下，这一下，也彻底把唐伯虎打在了谷底。唐伯虎得中解元之后，次年便信心满满地去京城参加会试。在途中，他结识了江阴巨富徐经，也就是大名鼎鼎的徐霞客的曾祖父。徐经暗中贿赂了主考官的家童，事先得到了试题，因此试卷答的非常好。而当时的主考官程敏政试题出的非常冷僻，很多人答的都不好，唯有唐伯虎和徐经两份卷子答的好。程敏政早就知道唐伯虎的才华，便高兴的对人说：「这一定是唐寅的卷子」。结果就这么一句话，就被人抓住了把柄，就有人向皇上报告说这次的考试有假，唐伯虎和徐经事先贿赂考官得到了考题。皇帝震怒，将唐伯虎、徐经和程敏政押入大牢。在严刑拷打之下，徐经承认了自己贿赂程敏政家童得到考题的事情。于是皇帝让程敏政罢官，徐经和唐伯虎取消名次，但鉴于唐伯虎不知情，就将他贬到浙江当一个小吏。唐伯虎非常愤懑，拒绝了浙江小吏的任用，回到家中，发誓此生再不出仕。这就是非常有名的「会试泄题案」。
关于「会试泄题案」的说法不一，但是唐寅受到牵连是事实。这是唐伯虎人生最大的一个转折点，自此之后，他对人生更加的失望了，在花酒诗画之间度过了余生。
回家后的唐寅生活越来越困窘，此时他续娶的妻子也离开了他，唐寅失意之余游历闽、浙、赣、湘等地，企图在山水之间寻求心灵的解脱。他游历回家后又得了重病，医治休养了很久才渐渐好起来。随后，他的弟弟唐申也跟他分了家，他的生活越来越困顿。不久，唐伯虎也因为一些事与文征明也失和，他彻底成了孤家寡人。他生活拮据，只能靠卖字卖画为生。可是每当卖来了钱他就纵情于酒色之间，其孤独落寞，令人惋叹。
后来唐伯虎在苏州看上了一处废弃的房子，这处房子非常僻静，唐伯虎就打算买下来。可是他没有钱，就以自己的藏书作为抵押借来钱买下了这处房子，修缮之后，名为「桃花庵」，后来经过两年多的卖字卖画才还清了借款。在「桃花庵」里，唐伯虎颇感到一些惬意，他写下了这首千古流传的《桃花庵歌》：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足显者势，酒盏花枝隐士缘。
若将显者比隐士，一在平地一在天。
若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
这是落寞才子的自遣之作，又何尝不是在极度失望愁苦之下的自我安慰呢？别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。看不穿的是什么？我想就是唐伯虎内心极度愁苦又极力想逃避痛苦的心境吧。他晚年的人生太悲凉，悲凉到他无法放下，却又时刻想放下。
正德年间，唐寅迫于生计，答应了宁王朱宸濠的聘请，在宁王府任职。可是后来唐伯虎渐渐地发现了宁王的种种谋反行径，他深感到一种危险，于是在正德九年装疯卖傻，迫使宁王放还了他。后来宁王起兵，被王阳明击败活捉，唐伯虎多亏当时的机智，才不至于受到牵连，从而捡回了一条性命。回家后的唐伯虎依然生活困顿，只能依然四处给人家写诗、写文章、写墓志铭以及卖字卖画为生。他的后半生，就一直在这样的孤独、困顿、落寞、悲伤之中度过，这还是你所熟知的风流才子唐伯虎吗？
或许是后世人不忍看到唐伯虎如此落寞的一生，于是就给他附会了那么多的风流故事，于是他真实中失意的、落寞的、愁苦的一生就渐渐被隐去，留给后人的则始终是那个机智幽默、玉树临风、乐观积极、才华横溢的风流才子唐伯虎。
在后人印象中，唐伯虎是一个风流倜傥的公子哥，但他的一生却是充满悲情。
仕途绝望，老婆落跑唐伯虎在29岁时参加应天府的公试，得中第一名「解元」（唐代对乡试第一的称谓），相当于全省第一。可谓是人生得意，正当他要参加中央会试，让事业再上一层楼的时候，挫折也迎面而来。
唐伯虎与当时江阴富商公子徐经一同进京赶考。岂料徐经被利所迷，卷入了贿赂主考官、泄题舞弊的案子，唐伯虎被其所连累，不仅取消考试成绩，还牵怒了皇帝，被下了大狱。
后来，皇帝下旨「平反」，唐伯虎出狱，被分配往浙江当一名小吏。唐伯虎感到十分羞耻，没有上任。此时，本以为可以飞黄腾达成为官太太的妻子，一听说此事，希望落空，与唐伯虎大吵一架，拂袖而去。半生癫狂正德九年，明宗室宁王朱宸濠以高薪聘请唐伯虎到南昌为其效力，宁王此举唤醒了唐伯虎进取的一点政治思想，唐伯虎欣然前往。
令唐伯虎想不到的是，宁王之所以以优厚待遇叫他出山，并不是因为他多有才华，而是为以后的谋反网罗人才。唐伯虎意识到自己无论怎样都不能卷入这场政治斗争，弄不好会成为殉葬品。于是，唐伯虎开始装疯卖傻，专干一些丑事。宁王不能忍受如此粗俗的唐伯虎，便将他解雇了。
没了优厚的薪水，唐伯虎没有其他谋生之路，最终做起了老本行，以卖字画为生。依靠自己的才子之名，字画生意也不错，有了积蓄以后的唐伯虎在一个山水秀丽的地方盖起了一座简陋的住所--桃花坞。并非妻妾成群唐伯虎一生仅娶了两个妻子，第一个妻子因难产而死，第二个妻子弃他而走。还有另一个红颜知己沈九娘，可惜沈九娘早早病逝，唐伯虎十分悲痛。一个连吃饭都成问题的人怎么可能妻妾成群呢？
在孤独忧郁中死去自仕途失意后，唐伯虎一度以李白为榜样，常常酗酒，身体也越来越不好。晚年精神空虚，笃信佛教。公元1532年，唐伯虎在贫病交加中去世，享年54岁。好友祝枝山慷慨相助，将其埋葬在了桃花庵附近。
在下是一位是影视创作者，对历史没有太多的见解，但是在影视作品中的唐伯虎，还有有点看法的。
以《唐伯虎点秋香》为例，我认为唐伯虎是一个悲情才子。
风流倜傥只是他的表象，玩世不恭是他的无奈，人生难得一位知己，剧中的他有8个老婆，好友们都很羡慕，却没有真正了解他的，一有事不仅老婆们上吊，母亲也上吊，为了让他们别闹，还要装出每天开心的样子，装模作样，实在悲哀，才有了后来努力追秋香的剧情。
令他没想到的是，最后娶到的秋香也跟他8个老婆一样，这更让他难受了，也是相当的无语。
一生中苦苦寻找，却没有找到自己想找的，真正了解自己的爱人，就算自己有再多的才能才艺又如何，无奈无奈，可谓是人生的一大悲哀。
所以我认为他是悲情才子。
我是【今古言堂】，感谢题主的邀请，这个问题我来答。
说起唐伯虎，我们往往会想起《唐伯虎点秋香》这部经典电影，它为我们树立了唐伯虎风流才子翩翩少年郎的美好形象，但历史往往不是电影，真实的唐伯虎虽然富有才情，但他也被当时的社会现实折磨的无法风流，至多只能算是那个年代的悲情才子。
当然以他的才学殿试中榜完全没有问题，甚至在明朝弘治十二年的科举考试结束后，唐伯虎还放出豪言「今科状元，舍我其谁」。
回到吴中老家之后，唐伯虎家业颓败，妻子改嫁。让他看尽了世间悲凉，最终选择游历名山大川，寄情于山水，以卖文鬻画而闻名天下，这不失为唐伯虎这位悲情才子一生最好的注解。
我是【今古言堂】，喜欢我的回答，可以关注我！
我认为唐伯虎可以说是一位风流才子，更可以说是一位悲情才子并不矛盾。
唐伯虎为江南四大才子之首，擅书画，作品以山水，人物画文明于世，曾创作多副春宫图，风流才子之名远波。他轻狂放荡，好色酗酒，经常押妓，作有许多诗词写给歌妓，绘画中有不少歌妓图。曾自刻「江南第一风流才子」印章，可以说把风流展现的淋漓尽致。
唐伯虎是风流的但他绝对是悲情的，他的悲情就要从他的生平来体现。唐伯虎出身小商人之家，自幼天资聪敏，熟读四书、五经，并博览史籍，16岁秀才考试得第一名，轰动了整个苏州城，一时少年得意。20余岁时家中连遭不幸，父母、妻子、妹妹相继去世，家境衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书。29岁参加应天府公试，得中第一名「解元」。30岁赴京会试，却受程敏政舞弊案牵连被罚永世不得为官。从此仕途断绝，不再进取，归家后又夫妻反目。从此以卖画为生，更加的纵情人间风流人间。受宁王朱宸濠赏识到南昌王府效力，后发现宁王欲行不轨想要谋反，装疯卖傻大街上裸奔才脱离王府，没有被宁王牵连逃过一死。晚年更是困苦不堪，受到好友资助得以过活。54岁去世，死后由其好友安排后事，凄惨悲情可见一斑。
纵观唐伯虎这一生年少成名，少年得意一时，少年秀才第一名名动苏州城。弱冠时至亲相继离去，人亡家破。从此致力于读书科举，29岁应天府试夺得解元，春风得意。而立之年进京赶考，受考场舞弊案牵连永不录用仕途断绝。晚年生活凄凉困苦，唐伯虎的一生可谓跌宕起伏，充满悲情色彩，所以是一个十足的悲情才子。这些悲情的经历又更加导致唐伯虎的风流成性放诞不羁，更加成就了他的风流才子之名。也可以说是他的风流才子之名更体现了了他一生悲情。我认为他不应该是一个风流才子，更不应该是一个悲情才子，但是就是那么一个事实不清的冤案，当时那样的社会制度导致这样一个充满才情的，本应该仕途得意的人生就这样被毁了，可悲可叹！
随著《唐伯虎点秋香》的传播，在人们印象中，唐伯虎是个不折不扣的「风流才子」，与秋香的故事一直被人们津津乐道
其实，真实的唐伯虎，才子是真，但并不风流。据专家研究，唐伯虎从未自称过「江南第一风流才子」，这一图章是后人伪造的
唐伯虎自幼聪颖，能诗擅画，十六岁便中秀才，十九岁娶徐氏其父唐广德，经营一家唐记酒店，正在唐伯虎意气风发时，父亲突然中风过世，母亲因太悲伤也随父亲而去，后又惊闻妹妹在夫家丧亡
二十七岁时续弦，娶了何氏。当唐寅上京考取进士时，被同行的同乡都元敬出卖，被诬告行贿主考官，拖入刑堂棍打，押入大牢。
自仕途失意后，唐伯虎一度以「酒仙」李白为榜样，常常酗酒，使得他在晚年时期身体每况愈下，在身体状况不好的情况之下，他也难以工作，所以生活十分穷困，常常借钱生活.
正德年间，唐寅迫于生计，答应了宁王朱宸濠的聘请，在宁王府任职。可是后来唐伯虎渐渐地发现了宁王的种种谋反行径，他深感到一种危险，于是在正德九年装疯卖傻，迫使宁王放还了他。后来宁王起兵，被王阳明击败活捉，唐伯虎多亏当时的机智，才不至于受到牵连，从而捡回了一条性命。回家后的唐伯虎依然生活困顿，只能依然四处给人家写诗、写文章、写墓志铭以及卖字卖画为生。他的后半生，就一直在这样的孤独、困顿、落寞、悲伤之中度过，这还是你所熟知的风流才子唐伯虎吗？
或许是后世人不忍看到唐伯虎如此落寞的一生，于是就给他附会了那么多的风流故事，于是他真实中失意的、落寞的、愁苦的一生就渐渐被隐去，留给后人的则始终是那个机智幽默、玉树临风、乐观积极、才华横溢的风流才子唐伯虎。
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