杜牧是怎样从一个困苦少年变成了「风流」诗人的？
事实上，杜牧一点也不困苦，也不像我们所认知的那样，是个特别风流或者说好色的人。相反，他首先是唐朝最杰出的诗人之一，是有名的辞赋大家，是有名的军事思想家，他还注解过《孙子》，是唐朝少有的全才。
杜牧的最闪耀的成就，主要还是在诗歌方面。在中晚唐时代，杜牧和李商隐、李贺等，是当时诗坛的翘楚，他和李商隐并称为小李杜，以区别于李白和杜甫，又和杜甫一起，称为大小杜，可见他的诗歌的成就。
之所以说杜牧并不是很困苦，这是相对来说的。一方面，杜牧出身在唐朝最有名的两个大家族之一，杜氏家族。这个家族自从西晋以来就长盛不衰，名人高官的学者辈出。当时京城有一个说法，叫「京兆韦杜，离天尺五」。这说明他们家族的显赫家世。他的祖父是杜佑，是唐朝有名的宰相，著名的史学家，最后被封为歧国公，位极人臣。他的堂兄，是驸马，最后也成为唐朝的宰相。比较不幸的是，他的父亲因为体弱多病，在官场上并无多大的成就，在他的父亲去世之后，杜牧的家庭确实陷入了困顿。据杜牧自己说，他们家一开始在京城有三十三间房子，一开始是收租金，后来欠了人家钱，最后把房子抵押出去。我怀疑杜牧他们家是不是欠了黑社会的高利贷。杜牧还说曾经去要过饭，这说明杜牧在年轻时，确实有过一段穷困潦倒的生活。
但是穷困潦倒的生活并非坏事，这也最终成就了杜牧一代文坛大师的地位。当然，这也说明，他们家和堂兄一家的关系不好，大概是堂兄一家并没有对他们家有过什么照顾。
杜牧从小熟读诗书，才华横溢。在二十三岁的时候，就写下了《阿房宫赋》，一时洛阳纸贵。二十六岁就考上了进士。按理说，这对杜牧来说，是一条金光闪闪的仕途大道。但现实给杜牧破了一大盆冷水，杜牧在考上进士之后，并没有什么实际的官职，而是不断流转于各个高官的幕府之中。虽然他一直不停地找机会，上书给当时的宰相李德裕，提出了不少治理边疆的军事上的方略，但是李德裕就是不用。
这里面的原因是很复杂的。一方面是杜牧这个人的性格耿直，放荡不羁，很容易引起别人的误解，另一方面，也与自己在年轻的时候，在扬州做牛僧孺秘书的时候，那十年放荡不羁的生活。这段生活给杜牧留下了文人薄悻的恶名，另外被人认为是牛僧孺的嫡系。而当时朝中的牛李党争正处于白热化时期，李德裕作为牛僧孺的对头，当然不会重用曾经做过牛僧孺秘书的杜牧，纵然他身负大才。
事实上，杜牧被人看成是文人无行，好色风流，在道德上有所亏欠，其实还是出于政治上的竞争。在唐朝，社会风气相当开放。高官家中豢养歌女是很正常的事情，而且还是社会潮流，你要不是和几个有名的歌女有绯闻，要不是家里有几个才色俱佳的歌女，你都不好意做官去。你看李白，连出去旅游都要「葡萄酒，金笸箩，吴姬十五驷马驼」，相当的风流，而一向以正人君子天天忧国忧民的杜甫，在年轻时后也经常出入会所，「竹深留客处，荷净纳凉时，公子调冰水，佳人雪藕丝」。白居易晚年整天写诗吹嘘自己家的歌女，说」樱桃樊素口，杨柳小蛮腰「，他的铁杆兄弟元禛那更是情史丰富，与四川美女薛涛有过惊心动魄的恋爱，后来又同著名歌手刘采春传出过绯闻。他们都没有被说成是文人不行，为什么单单杜牧就好色风流德行有亏？
杜牧在扬州，一度流连于风月场所，这也和他早年的经历有关。早年杜牧他们家住在京城的最繁华地段，他们家隔壁就是当时有名的红灯区——平康里。在杜牧父亲去世之后，家中没人管教杜牧，荷尔蒙爆棚的杜牧就经常去平康里玩，养成了公子哥的不好的习惯。
在到了扬州之后，更是受到当时环境的影响。要知道，当时的扬州可是天下第一等的烟柳繁华之地，惹得各地文人心向往之。古人就有「腰缠十万贯，骑鹤下扬州」，也有人想死在扬州二十四桥的柔波里。唐朝诗人张祜在《纵游淮南》中说：「十里长街市相连，月明桥上看神仙。人生只合扬州死，禅智山光好墓田」。诗人在桥上看的神仙，其实就是那些风情万种的歌女了。
杜牧在扬州，确实有过一段放荡不羁的生活。老领导牛僧孺曾经暗示过他，说年轻人晚上不要太用功，要注意身体，但杜牧不以为然依然我行我素。幸亏牛僧孺每天暗中派人保护杜牧，否则的话，杜牧被扬州黑社会痛打也未可知。
杜牧对自己这一段放荡不羁的生活，还是有所醒悟的。在离开扬州道京城做官之后，杜牧已经不再年轻，他回忆起自己年轻时候放浪的生活，不免心生悔意，于是就写了一首诗，表达今是而昨非的反思，然而，正是这首诗，坐实了他风流文人的不好印象，也影响了他上千年。
遣怀
落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
杜牧回忆了自己早年的生活。那个时候自己很落魄，就是每天以酒为伴出入秦楼楚馆之间，混迹于美女娇娃闺房之内，过著放浪形骸的浪漫生活。「十年一觉扬州梦」，忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。
看吧，这就是一篇忏悔书啊。按理说，杜牧去青楼楚馆与歌女们谈笑晏晏，这个事情基本上没人知道，也就是老领导牛僧孺清楚，杜牧要是不写出来，那就没事了。偏偏杜牧给自己安了个定位叫青楼薄幸。这个定位一下子把自己搞臭了上千年。我们现在一想到杜牧就想到扬州，就想到风姿绰约的歌女，就想到风流文人薄幸郎。这就是杜牧自己的问题了。
只读过杜牧的许多好诗，从未考察过他的人生之路。觉得这样做无必要。杜牧也没有写过励志鼓励青少年端正思想，坚定信心，为国争光作贡献的诗，干吗要挖他的成长历史，心路历程呢？「东风不与周郎便」，「清明时节雨纷纷」
，「青山隐隐水迢迢」，「多情却似总无情」，「春风十里扬州路」，「银烛秋光冷画屏」，这些诗篇与杜牧曾是困苦少年，有关系么？
由于网路传播，不少人喜欢挖前人的秘事以自炫，查考白居易对小妾如何，性道德如何。苏东坡，欧阳修，韩愈道德如何败坏等等问题。简直要给古代诗人全都定个流氓罪，把一部文学史全搞成流氓史。这些小人正如鲁迅所嘲，眼里只看见淫，可知他们心里何等龌龊无聊！
结合诗意，了解背景，了解诗人，符合孟子「知人论世「的精神，可以且必要。脱离诗歌本身，专门挖掘古人糗事，无谓无聊得很！汚蔑古人，迹近无耻！近有名流X大紧，从故纸堆中找村料攻击鲁迅，简直就是一只在垃圾堆刨来刨去的鸡！
对杜牧，赏其诗可也！挖掘他的成长史，无助于对他诗歌的理解和鉴赏，大可不必了！杜牧诗好，文好，据说还是一位军事理论家。上海古籍出版社出版的，朱碧莲编的《杜牧选集》，诗文兼收，是本好书。买来读读，定有收获，比研究「困苦少年」「风流诗人」的收获大了去了！诸君何不乐而为之？
杜牧，出生于晚唐时期，23岁以一篇《阿房宫赋》闻名天下，26岁进士及第，可谓风云人物。但为何沦为「十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名」这般的风流浪子呢？
一、当时政局影响
杜牧生不逢时，未曾被重用，可谓英雄无用武之地。他半生陷入「牛李党争」，处处被针对利用，报国无门。无休止的党争，削减了杜牧的志气，消磨殆尽。
二、与杜牧性格相关
在唐朝那个男尊女卑的时代，杜牧生性风流，是个性情中人，人生苦短，及时行乐。在仕途上不得意，便买醉青楼，消遣时光。在现代人看来，是极其颓废之举。也是他这样的性格，才让他写出了那些青楼名作，以至于世人只记得他是风流浪子，却不知他也有一颗赤子之心。
三、看透官场，看透人生
杜牧厌倦了官场的尔虞我诈，勾心斗角，像他那样的性情中人，不圆滑，不适合为官。杜牧放纵自己，或许只是为了宣泄心中报国无门的惆怅。他的一生虽短，却光芒万丈，怀才不遇，仕途不顺，却在文坛上大放异彩。
有因必有果，正是因为这些经历，才有了风流才子杜牧，有舍便有得，世事如此，人生亦如此吧。
谢谢邀请！杜牧少年时代其实并不困苦，反而家境优越，因为他爷爷官至宰相。下面就说一下杜牧的大致生平，附会几首「风流韵诗」。
杜牧（803年－约852年），字牧之，京兆万年人。是唐代杰出的诗人、散文家，与李商隐并称「小李杜」。杜牧年少盛名，家境优越，祖父杜佑官至宰相。二十三岁写就《阿房宫赋》，太学博士吴武陵览之，以为「其人王佐才也。」携此文进谒主司侍郎崔郾，请授状元给杜牧，崔郾说已经有人了，吴博士说如果不能得第一请给第五，否则就把赋还给我，崔郾也大爱杜牧文章，就答应了，后来又举荐杜牧入贤良方正科。
大和三年（829），江西观察使沈传师表杜牧为江西团练府巡官，时张好好十三岁，以善歌来沈府乐籍中，杜牧一见倾心。后一岁，随沈公赴宣歙观察使任，为幕僚，又把好好随置至宣城籍中。张好好色艺双绝，杜牧倜傥风流，只可惜双双寄人篱下，虽然两情相悦，却无力左右命运。两年后，沈述师以千万钱纳好好为妾，能够嫁入豪门，也总算是有了一个好的归宿。哪知仅仅又过两年后，杜牧竟然在洛阳东城再次见到张好好，已经沦落到当垆卖酒的地步了。「怪我苦何事，少年垂白须。朋游今在否，落拓更能无？」两人不免相对欷歔。好好再嫁时，写了一首诗给杜牧「孤灯残月伴闲愁，几度凄然几度秋。哪得哀情酬旧约，从今而后谢风流」。
杜牧为人放诞风流，一次到湖州，看中一女子，才十余岁，竟然约定十年后来此当郡守，欲纳之，结以金币。他还真把这当事儿了，果然上笺乞守湖州，不过因当时官位太低未能成行，接连出任黄州、池州和睦州刺史。等到他的好朋友周墀出任宰相，杜牧便又连写了三封信，请求出任湖州刺史。大中三年，杜牧四十一岁，获得湖州刺史的职位。距当年之约已过十四年了，前女子已嫁人，孩子都俩了。杜牧虽有心见该女子，也已无可奈何了，乃赋诗曰：「自恨寻芳去较迟，不须惆怅怨芳时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。」
又曾为牛僧孺淮南节度府掌书记，拜侍御史。杜牧美容姿，好歌舞。时洛阳繁盛，不减京华，且多名妓绝色，杜牧心向往之，后终有机会以御史分司洛阳。时李司徒闲居，家妓为当时第一，宴朝士，因杜牧风流盛名而不敢邀。杜牧竟使人讥讽，不得已才召之，到了就问：「听说有个叫紫云的，妙歌舞，是谁？」随即赠诗曰：「华堂今日绮筵开，谁唤分司御史来。忽发狂言惊四座，两行红袖一时回。」意气闲逸，傍若无人，座客莫不称异。
杜牧满腹经纶，却因太过刚直而怀才不遇，又看从兄杜悰更历将相，而自己迟迟困踬不振，颇觉怏怏不平，竟至郁郁而终，年仅五十。临死自写墓志，多焚所为文章。杜牧诗情毫迈，语率惊人。后人评牧诗，如铜丸走坂，骏马注坡，谓圆快奋急也。有《樊川集》二十卷，及注《孙子》传世。
提问题的人，说杜牧曾经是一个困苦少年，这只是说对了一半，杜牧的确在后来说过自己少年吃过的苦，不过在提铁锤看来，这里面绝对有傲娇夸张的成分，因为杜家是一个延续了几百年的豪门大家，说到困苦，也不会像我们想像的那样。
下面就讲两个内容吧，第一，杜牧如何从十三公子混成了一个「困苦少年」？第二，杜牧为啥后来变身风流诗人。
第一，杜牧为何从十三少变成了苦命娃？杜牧生于杜家，这句看似废话，可是要把时钟拨回到唐朝，京兆杜家那可是了不起的庞然大物，当时有句民谣：城南韦杜，离天尺五。杜家的势力，距离朝廷那个『天』，不过尺五之遥！
这可不是吹牛，杜家做官最早可以追溯到西汉御史大夫杜周，后面还有西晋的当阳侯杜预。杜牧的爷爷也是了不得的大人物，杜佑。当朝宰相，撰写了200卷的皇皇巨著《通典》。
所以说，杜牧是宰相的孙子，大名鼎鼎的杜家十三少。杜牧在家族排行十三，当时人称「杜十三」。
宰相孙子为啥会困苦呢？答案就两个字:点背！
话说杜牧的grandpa杜佑，官至宰相，三朝元老，位高权重。杜牧的伯父和爹地都在朝中做官，一家人住在长安城最中心的大别野里面，门牌号码朱雀门街东第一街，安仁里。一家人有吃有喝又有权，幸福乐无边。但是杜佑死后，杜家几个兄弟境况就出现了天翻地覆的变化。杜佑二儿子，杜牧的二大伯杜式方，运气一级棒，儿子娶了唐宪宗的宝贝女儿，一步上青天。杜牧的爸爸就惨了点，他叫杜从郁，一开始是太子司议郎，后来转左补阙，这是个谏官的职务，别的谏官就反对，说你爸爸是宰相，你来做谏官，这哪说的通啊。于是又换成左拾遗，谏官们还是不干，虽然职务不一样，还是一个谏官的性质，朝政如果有得失，儿子怎么好议论父亲呢，与理法不合。最后杜家没辙，只好改成秘书丞，后来迁驾部员外郎。这都是一些没有油水的小官，后来杜牧十岁的时候，父亲就去世了，因为老爹没有担任肥缺，杜牧别起那位驸马爷堂兄生活要差很多。后来他在回忆自己的少年时光的时候，不无抱怨的说自己：
某幼孤贫，安仁旧第置于开元末，某有屋三十间而已。去元和末，酬偿息钱，为他人有，因此移去。八年中凡十徙其居，奴婢寒饿，衰老者死，少壮者当面逃去，不能呵制。止有一竖，恋恋悯叹，挈百卷书，随而养之。奔走困苦无所容，归死于延福私庙，支拄欹坏而处之。长兄以一驴游丐于亲旧，某与弟𫖮食野蒿藿，寒无夜烛，默念所记者凡三周岁，遭遇知已，各及第得官。
你看，都混到吃野菜的地步了，大哥只好骑著毛驴到亲戚家四处打秋风蹭饭吃。不过你可别忘了，混得再差，人家还有三十间长安市中心的住宅呢。所以说，杜牧在父亲死后，可能是过了一段没有荣华富贵的普通人的日子，可是要说有多惨，那也不至于。
瘦死的骆驼比马大，首都拥有30套房子的穷人还是比较少见的，呵呵。
以上就是十三少的少年困苦生活。
接下来，谈一谈杜牧同学的风流问题。
自古名士皆风流，十三少杜牧当然不会例外。杜牧虽然过了一段不富贵的日子，但是学问功夫一点没落下，他还特别喜欢研究兵法，据说对于《孙子兵法》很有见地。到了26岁那年，杜牧参加科举。
唐朝的科举很好玩的，明目很多，官二代们可以不考试，靠著父辈推荐也可以上大学，跟国际名校很像，杜牧的祖父和父辈都是靠关系中的科举。但是杜牧不一样，硬碰硬的凭借才华。
大和二年的时候，杜牧已经写出了《阿房宫赋》，在文化人圈子里广为流传，再加上杜牧堂堂杜家十三少的地位，所以有很多当官的都愿意帮十三少一个忙，这个其实不叫帮忙，当时有一个固定的说法叫「知己」。其实也是押宝这个官宦子弟未来前程似锦，争相有人愿意结识或者给杜牧说好话。其中出力气最大的一个人叫做吴武陵，在长安做太学博士。那一年杜牧的主考官叫崔郾。那时候考进士有时候在京城长安，有时候在东都洛阳，杜牧考试那一年在洛阳，崔老师从长安去洛阳主持考试，官员们为他践行，吴武陵也跑过来，崔老师一看太学博士过来，也不知咋回事。吴武陵就把杜牧的《阿房宫赋》从袖子里掏出来说，最近几个学友传颂这篇文章，好的不得了，我念给你听，说完吴老师念诵一遍，崔老师接过来一看也觉得蛮好。然后，吴老师说，既然你觉得好，这个杜牧就当状元吧！
崔老师说，状元已经有了啊，你这样让我很为难哎。
吴老师说，要不然就第五名。
崔老师还在犹豫，吴老师发飙的：算了，你把《阿房宫赋》还给我。
崔老师一看吴老师生气了赶忙开口：就依你就依你，第五名第五名。
于是，杜牧就成了第五名。
读者各位看了之后会诧异：考试还能这么搞？ 就能这么搞。
本次科举共取进士33人，唯有第五名杜牧青史留名。
看了半天有人急了，风流呢，老子要看风流！
风流马上就来。
杜牧中了进士之后，得了一个弘文馆校书郎的职务，你一看名字就是个小官，从九品上干了没半年，杜牧跟随沈传师去江西做了幕僚，杜和沈沾亲带故，关系不错。而且，沈也是一个喜欢美酒美女之人，工作之余经常在家里大摆宴席，吃喝玩乐，而且豢养了官妓，其中有一位叫做张好好。张好好到底有多好，我们也不知道，只知道杜牧后来专门为她写过一首诗，杜牧的手迹原件目前还留存在世上，字写得真是好。绝对的顶级书法家的水平。放一张图给大家看看吧。
杜牧在老板手底下经常参与娱乐活动，给张好好写过不少诗歌，估计多少对这个女子有点意思，可是事与愿违，老板沈传师有一个弟弟叫沈述师，在宣城做幕僚，有一回沈传师带著张好好一起去宣城弟弟家玩，弟弟一眼看中了张好好，近水楼台先得月，直接把张好好给拿下，纳妾了。
十三少想必很郁闷吧。
后来沈传师回京城做官，杜牧应牛僧孺之约前往扬州做幕僚，牛僧孺是个大人物，后来大名鼎鼎的牛李之争就有他一份，把夹在里面的小李子李商隐欺负的不要不要的。但是牛对杜牧真不错，邀请杜牧去扬州做幕僚。
扬州是个好地方啊，在唐朝的时候，绝对的风流富贵之地。再加上杜牧十三少生性风流，才华横溢，于是就留下了很多动人的诗篇。
青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。
二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。
多年以后十三少还记得月光之下，玉人吹箫的动人场景。扬州是多么的令人难忘啊。
落魄江南载酒行，楚腰肠断掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
美人美酒陪伴左右，这样的落魄想必很多人都会羡慕吧。
杜牧是一个喜欢泡吧玩夜店的风流才子，可是他的老板牛僧孺可是一个严肃认真的地方官，一看杜牧总是玩夜店，担心酒后出事情，于是每天晚上派遣30个卫兵穿上便衣暗地里保护杜牧。
两年之后杜牧回到京城做官，牛僧孺送别酒会上面劝杜牧：十三少，你前程远大，注意身体啊，不要总是喝酒约小美眉。 杜牧一看还赖账：哪有的事，我很注意检点的。 木有小妹。牛僧孺让左右拿上来一个盒子，里面是一本工作台账：某夜，杜牧过某家，无恙；某夜，杜牧宴某家，无恙。
杜牧一看大吃一惊，羞愧请罪，终身感激牛僧孺护草之功。
其实风流只是杜牧的一面，另一面，杜牧是一个非常在意功名的人。祖祖辈辈做官，怎么可能不要功名。胡震亨评价说，
杜牧之门第既高，神颖复隽，感慨时事，条画率中机宜，居然具宰相作略。
所以在铁锤看来，风流诗酒，只是杜牧政治抱负没有得到施展的寄托而已。但是历史就是如此奇怪，它不会记得十三少的雄才大略，却流传下来一大堆受到历代欢迎的风流诗句。
你最喜欢杜牧的哪一句诗呢？停车坐爱枫林晚，还是，隔江犹唱后庭花？
举凡诗人，文采风流，自是后世乐谈，今来观杜牧。
杜牧是晚唐时期一位重要的诗人，唐京兆府万年县（也就是今天的西安）人。在晚唐诗坛上他与李商隐被后人并称为「小李杜」，足见其诗歌成绩斐然之处。杜牧曾三次为官，因为要实现他进步的政治主张。他的思想在《阿房宫赋》里已有深刻的阐述，但结局堪悲。 杜牧的落魄是因为无缘报国，对朋党倾轧、宦官专权写出了痛心疾首之作：「长安回望绣成堆，山顶千门次第开。一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。」以奢事荔枝为诗，揭露了统治者的腐朽。而《泊秦淮》对统治者的批判更是入木，「烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。」作为文人的杜牧，即使做了官也脱不掉一遇腐败就拍案而起的秉性，这无疑是他终生不得志的原因，也实为做官之大忌、招祸之根本。
杜牧的感情生活丰富，虽才华横溢，但终究生不逢时。仕途不得志，迷恋风月场，终日与伶人妓女为伴，也赢得青楼浪子的声名。请阅读：唐代诗人杜牧有哪些风流往事？
不得不说，杜牧是一个撩妹高手。请看《赠别》：「娉婷袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。」杜牧这首诗为扬州风月增添了无限的温情。春风十里扬都不及你漂亮。这种赞美，哪个女子能不春心荡漾？
杜牧最厌朋党之争，但却因此落了个可悲的下场。杜牧一生，或许正是仕途的失意才使他看清了统治者的嘴脸，才使他拥有了豪健俊朗的风骨，蔑视权贵、不与权贵者同流合污。
总结如下:可以说，杜牧虽未实现政治理想，他的唐朝梦醒了，没有「功名霸业」，却得以在诗坛不朽。
才学不同，思想各一。
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