在民國年間綠林出身的大小人物中，劉桂堂可謂匪首之冠，他爲匪29年，中間幾經起伏，嘯聚匪夥曾愈萬人，最多時可達3萬之衆，流竄山東、河北、河南等華北數省，所到之處，殺人放火，無惡不作，新舊軍閥統統奈何他不得，只能收買拉攏，被他禍害的老百姓更是成千上萬。

　　劉桂堂從小就是個放牛娃青皮無賴，經常惹是生非，如果，在太平年代，這樣的人幾乎是永無出頭之日，只能沉澱到社會底層，但是，當天下大亂以後，劉桂堂卻混得如魚得水的。

　　1915年，不甘平凡的劉桂堂糾集了一批地痞流氓，打着“殺富濟貧”旗號，幹起了土匪的勾當，當時正是兵荒馬亂的年代，人民難覓活路，附近一些無業遊民紛紛投奔劉桂堂，做起土匪，就這樣，人越聚越多一直發展到三四百人，活動範圍也達到了方圓100餘裏，成爲沂蒙山區的一條毒蛇，以後劉桂堂又投奔了當時的巨匪孫美瑤，參加了1923年5月轟動國際的臨城劫車案。

　　“臨城劫車案”共綁走外國旅客19人、中國旅客100餘人，當時的北洋軍閥爲迅速善後，收編了孫美瑤部，幾個月又藉故將孫處死，俗話說：“樹倒猢猻散”，乖巧的劉桂堂藉機收攏了孫美瑤的殘部，勢力發展到上千人，有所謂“劉團”之稱，並喊出了 “一牛一驢種莊田，窮兄弟爺們跟我玩，犋牛頃地管頓飯，瓦屋樓裏該我錢”的口號。

　　1925年，奉系軍閥張宗昌任山東督辦，曾派軍隊到魯南山區剿匪，在蒙山上，官軍和劉桂堂匪部打仗，故意丟下大批的武器、彈藥，土匪得到了武器，便在戰場上放下大宗的銀元，官軍見到銀元后再向天空中亂打一陣子槍，丟下武器。

　　如此反覆，官軍得到了許多的銀元，劉桂堂則藉機改善了武器裝備，這樣一來，土匪反而越剿越多，劉桂堂的隊伍發展到一萬多人了，縱橫沂蒙山區數百里地域，以師長自居，氣焰囂張，不可一世，土匪中歌謠說：“跟着師長到處串，給個縣長也不換”。

　　劉桂堂生性兇狠殘忍，殺人如麻，山東是劉桂堂爲禍的重災區，據不完全統計，從1925年至1928年，四年內，僅山東沂蒙一帶，即有千餘個村莊遭到劉匪的搶掠，房屋被燒20多萬間，12000餘人被殘殺，姦淫婦女無數。

　　對綁架來的人票劉桂堂也極狠毒，三五天不送贖金，即給其家中送去人票的一隻耳朵或眼珠，再三五天即撕票，撕票手段殘酷之極，如將人埋入土坑，僅露頭部，再用鐵鎬猛擊顱頂，因被埋的人血液壓向頭部，故血花腦漿衝出老高，稱作“放天花”，又如將人用鐵絲捆緊，上身澆煤油點火，稱作“點天燈”。

　　爲剿滅劉匪，從3月至4月間，韓復榘先後坐鎮泰安、濟南等地親自指揮，調集了他的5個師的大部兵力及民團軍，展開圍追堵截，從魯西打到津浦路沿線的泰安、長清，從萊蕪、蒙陰追到魯蘇邊界，從魯南到魯東，再到魯南，歷時月餘，終將劉匪剿滅。

　　劉桂堂從海上逃往天津，蟄伏日租界，在天津，劉桂堂仍匪心不死，幾次派舊部潛入魯北、濟南，圖謀活動，韓復榘也曾收買刺客赴天津行刺，劉桂堂受重傷而未斃命。

　　抗日期間，他兩次向日軍投降，既舉“青天白日”旗，又舉日本的“膏藥”旗，明着是國軍新編第三十六師師長，暗地裏是日軍的“皇協軍” 司令，被老百姓們稱爲“雙保險”，然而“多行不義必自斃”，無論劉桂堂多麼狡猾奸詐，最後仍難逃懲罰，1943年11月，被八路軍在費縣東柱子村擊斃，結束了他作惡多端的一生。

　　當然，在民間還有一個傳聞，劉桂堂最後不是死於八路軍，而是死於自己的女人蘇倩手上，原來，劉桂堂生前看到自己喜歡的女人就搶過來做壓寨夫人，光姨太太就72個，人們都稱爲“72賢妃”。

　　而蘇倩也是她們中的一個，當時蘇倩聽說八路軍要來打劉桂堂，於是去藥鋪買了點瀉藥，並下在了劉桂堂的飯菜裏，當八路軍攻上匪山時，劉桂堂本想逃跑，可突感雙腿無力肚子疼，所以輕而易舉的就被抓起來擊斃了，與此同時，八路軍還解救了1000餘人的壯丁和500餘人的婦女。