小栗旬的风流之事在两人交往之前就闹的满城风雨。他在婚前就和很多日本女明星在交往。在两人正式交往后，小栗旬却表示已经无法接受女友这样「变态」的关注，不久前他还曾向朋友说起恋爱很郁闷，希望与山田优分手的想法。小栗旬将来的目标是做电影导演，为此他现在要努力积累经验，如果恋爱让他花费太多心思恐怕他会选择放弃恋情。

原因是交往之后，山田优慢慢把自己家里的东西搬到小栗旬的公寓，开始了『强制同居』。之前在小栗旬和石原里美合作电视剧《富贵男与贫穷女》而传出了绯闻，据悉这时已为人夫的小栗旬还和石原里美同穿情侣装现身电视剧庆功宴，并晒出了两人合照。

而两位男女主角——小栗和石原在此之后去了「二次会」，小栗喝了不少红酒和酎HAI，样子非常开心。有点醉意的他唱了西城秀树的名曲《ＹＯＵＮＧ ＭＡＮ》，连佐野也乐得忍不住给其大拍子助兴，两人还拍下照片留念。

当时这张照片是不是已经惹怒新妻山田优不得而知。但是小栗旬在同山田优交往前，曾被报道过同矢口真里、模特德泽直子、田中美保、香椎由宇等人恋爱的消息，被称为『第一受欢迎男演员』。在同山田优交往期间他跟别的女性的绯闻也不断，绯闻对象包括大岛优子、石原里美。在他被写真周刊杂志《FRIDAY》（讲谈社）爆出跟小他10岁的女演员上原香代子在情人旅馆幽会的时候，山田优暴怒，两个人差点分手，后来小栗旬跪地道歉才平息下来。