1940年4月，经过第一次长沙会战后，很多参战部队减员都非常严重。国防部将第8军和第10军合并整编，让李玉堂出任新编第10军军长。这支部队原是准备编入中国远征军入缅甸作战的。结果因为日军很快发动了第二次长沙会战，只得将其投入到保卫长沙的战斗。在这次战役中，由于第10军催促上阵，准备不足，所部防守的福临铺、金井阵地先后被日军突破，所属第3师损失惨重，第190师副师长殉国。李玉堂被迫放弃阵地率部撤往以南的榔梨市收容整顿。随后将第10军部署在外围的东山、浏阳河、捞刀河一线，利用地理优势阻击日军四昼夜，终于坚持到援军赶至将日军击退。战后，战区长官部追究金井丢失的责任，李玉堂遭到撤职处分并调战区长官部服务。

这一处罚决定引起了第10军官兵的强烈不满，在赵锡田、金锦源、方先源，三位师长的煽动下，第10军上下抵制新任命的军长钟彬，以至于钟彬不敢到第10军上任，而李玉堂又负气出走，有好几个月的时间，第10军处于没有军长的状态。后来还是蒋介石亲自给李玉堂打电话，让其继续担任第10军军长守卫长沙，才解决了这一矛盾。在同年的第三次长沙会战中，李玉堂因为指挥得当，赢得了长沙保卫战的胜利，获得国民政府颁发的第95号青天白日勋章。

1943年11月，升任第27集团军副总司令的李玉堂奉命率领第10军、第99军参加常德会战。在这次会战中，第10军出师不利，伤亡惨重，预10师少将师长（原师长方先觉已经升任第10军军长）战死沙场。

1944年5月，李玉堂率领第10军、第46军、第62军参加长沙衡阳保卫战。当第10军被日军团团包围于衡阳城中时，李玉堂亲自率领第46军和第62军前往营救。由于中国军队缺乏重武器，迟迟未能突破日军的防御阵地。第10军在衡阳与日军苦战了47天后，军长方先觉为了挽救数千名伤员的生命，率余部向日军投降（后国民政府派出大量特工，救回了方先觉、葛先才等将领）。李玉堂认为第10军是自己的老部队，投降日军自己有不可推卸的责任，主动向战区司令部请辞，未获批准。

1945年2月，李玉堂升任第27集团军总司令。在同年7月的广西反攻战中，李玉堂率部收复了广西重镇桂林。战后获得国民政府颁发的和。

1946年内战打响后，第27集团军整编为第24军，由李玉堂担任军长。第24军参加了对中原军区的围剿。

1947年12月，李玉堂升任新组建的第10绥靖区司令官。由于第24军3个整编师都被抽调到其他地方作战，此时李玉堂手里只有山东几个州县的保安团，根本无所作为。

1948年7月，解放军发起了对李玉堂驻守的兖州的攻坚战。7月13日，兖州解放，第10绥靖区总司令李玉堂和整编12军军长霍守义都成为了解放军的俘虏。李玉堂冒充士兵骗过了盘查，在押送途中逃脱，辗转回到了徐州。国民政府追究其战败的责任，对其颁布了"永不叙用"的撤查令。李玉堂灰头土脸，只得带着家人到上海闲居。

1949年2月，蒋介石宣布下野。李玉堂不甘寂寞，投奔广东省主席薛岳担任高级参谋，妄图通过战功东山再起。同年11月，薛岳任命李玉堂为海南防卫副总司令，担负防卫海南的重任。华东局为了争取李玉堂和平起义，通过其妻子和内兄陈石清与李玉堂取得了联系。在严峻的形势下，李玉堂答应了解放军要其和平起义的请求，伺机起义。然而因为无法有效控制部队，李玉堂的起义计划一拖再拖，直到1950年4月解放军发动海南战役都没有能够实施。李玉堂与解放军失去了联系，只得率领第32军负隅顽抗。至4月19日，第32军大部分被解放军歼灭，李玉堂率残部逃往台湾。

1950年底，台湾当局查到了李玉堂的妻子陈伯兰与大陆有联系。李玉堂知道情况紧急，写了一封信给身在高雄的内兄陈石清，让其逃命。结果信落到了特务的手里，更进一步坐实了李玉堂的罪名。李玉堂被逮捕后，由曾经的黄埔教官钱大均负责审判。钱大均一开始判了李玉堂有期徒刑7年，当局不满意，后又加重为15年有期徒刑。判决书呈报蒋介石时，蒋介石一言不发，只用笔在判决书上写了个大大的"耻"字，审判人员会意，最终判处李玉堂死刑。

1951年2月5日，李玉堂及其夫人陈伯兰同被押赴台北碧潭刑场执行死刑。

1983年7月20日，山东省追认李玉堂为革命烈士。

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