1598年以后，最上已经被上杉三面包围了，你说他为什么不死磕上杉家、而跑去跟什么安东南部撕逼？

PS 1590年以后最上跟伊达基本握手言和了

1598年以前，奥州没有「上杉」这个东西

至于题主你提到的葛西、大崎，早在1590年就已经被丰臣秀吉、丰臣秀次、蒲生氏乡、伊达政宗消灭掉了(奥州仕置、葛西大崎一揆)

羽州探题最上氏是高贵的家族，是足利家族的远亲，在室町时代跟随东北的宗家大崎氏并被其委派到山形地区统治，但所谓「强龙不压地头蛇」，最上氏长期受到羽州土著小野寺，大宝寺，安藤等实力派的掣肘，而之后的百余年内，分家楯冈，天童，清水等也对本家最上的命令阳奉阴违，政不出两郡（最上、村山）。

永正十四年（1517年），奥州伊达植宗突然进攻羽州，在奥州最强大名的军力面前，最上家主最上义顶无力反抗，只得拱手而降并迎娶伊达植宗女儿，其余分家也陆续投降。最上义定死后，从中野家过继而来的最上义守继承了他的事业并继续维持和伊达家族的友好关系，和山冈庄八《伊达政宗》里描写的不一样，最上义守嫁女给伊达辉宗并无任何阴险目的，纯粹是为了两家友好。

最上天正之乱结束后，最上义光开始整合家族分家势力，感到威胁的天童，清水等「反义光」势力节节败退，为了继续对抗最上义光，联军向南方的大宝寺义氏求救，然大宝寺正忙于侵攻由利，对联军的邀请处以消极对待。

天正十一年，最上义光开始于大宝寺家的奸臣前森（东禅寺）氏永联结，为换取最上对自身的支持，前森默许了最上军攻略大宝寺控制的最上郡西部。

天正十四年，前森氏永推翻大宝寺义氏的统治，改立大宝寺义兴为主君，但两人很快决裂，大宝寺义兴以远在越后的本庄繁长为奥援，并以其次子千胜丸为继承人。本庄繁长及背后上杉氏的介入，让庄内的局势变得扑朔迷离，为了维持势力的平衡，最上义光「勉为其难」的加入了这场争夺。

天正十五年，最上军攻入庄内，击败大宝寺义兴并将之押解至山形软禁，但最上均未能成功捕捉本庄繁长之子大宝寺义胜，这使得后者得以逃回越后并在一年后卷土重来，与十五里原之战中反击成功，杀死前森氏永并赶走最上驻军，此时最上义光正忙于和伊达政宗对峙，无暇他顾，只能坐视庄内得而复失。

这是最上氏仅有的两次和越后上杉氏交手的记录之一，而下次交手，则要得到十四年后的关原之战了。

至于题主问的为什么是南下而不是北上，大概是因为北方葛西，南部相距太远，路况艰难，而大崎氏本是最上宗家，没有进攻的意义吧。

知乎惯例，先问是不是，再问为什么。

奥羽仕置之前，最上义光跟上杉家并没发生过太多次冲突，双方也不可能有这个闲心去死磕。

上杉家在北信、关东、飞驒、越中各地是很忙的，具体跟本问题关系不大，不仔细讲了。

只说最上义光这人，他登上历史舞台之后，主要功夫都花在攘内自保上面，根本谈不上如何扩张。

首先他不是正常继位的，是半强迫手段赶走老爹夺位的。其次当时的最上家不能算是彻底的独立势力，而是深受伊达家影响的。

结果是「天正最上之乱」当中，大部分隶属于最上的庶族、国人，以及第三方周边势力，都站在强大的伊达一边，与最上义光属于敌对状态。

最上义光之所以留下传至今日的名号，就是因为他在这种困境下，花费十余年时间，用军事外交策略，瓦解了敌军，平定了内部。

于是，他终于有了对外扩张资本，但时间也晚了，丰臣政权已经来了。

最上义光彻底平定内乱，大约是1585年。丰臣政权的影响进入奥羽，是1588年。以东北的气候和地理条件，就这几年你怎么蹦跶就没多大戏的。

因为最上面对的是现实，而不是信长之野望

因为最上义光每次北上都被小野寺家的八栢道为按在地上摩擦啊

最上和上杉有矛盾和纠纷已经是战国后期了，可以说是德川势力最大的时候。其实后期不是单纯的扩张，或者说已经不能随意扩张了。北面虽然看起来弱小，但是一来土地贫瘠，二来乱扩张必然引起德川家的不满，但是压制和敌对上杉是德川所乐意的。所以问题就简单了，最上是选择站在了德川一方压制上杉，因为战国后期就是站队问题了。

当然为什么站队德川原因也很明显，秀吉因为秀次事件差点要惩罚最上家，还是靠德川等大佬保下来的，义光心里当然亲德川远丰臣。