1598年以後，最上已經被上杉三面包圍了，你說他為什麼不死磕上杉家、而跑去跟什麼安東南部撕逼？

PS 1590年以後最上跟伊達基本握手言和了

1598年以前，奧州沒有「上杉」這個東西

至於題主你提到的葛西、大崎，早在1590年就已經被豐臣秀吉、豐臣秀次、蒲生氏鄉、伊達政宗消滅掉了(奧州仕置、葛西大崎一揆)

羽州探題最上氏是高貴的家族，是足利家族的遠親，在室町時代跟隨東北的宗家大崎氏並被其委派到山形地區統治，但所謂「強龍不壓地頭蛇」，最上氏長期受到羽州土著小野寺，大寶寺，安藤等實力派的掣肘，而之後的百餘年內，分家楯岡，天童，清水等也對本家最上的命令陽奉陰違，政不出兩郡（最上、村山）。

永正十四年（1517年），奧州伊達植宗突然進攻羽州，在奧州最強大名的軍力面前，最上家主最上義頂無力反抗，只得拱手而降並迎娶伊達植宗女兒，其餘分家也陸續投降。最上義定死後，從中野家過繼而來的最上義守繼承了他的事業並繼續維持和伊達家族的友好關係，和山岡莊八《伊達政宗》裏描寫的不一樣，最上義守嫁女給伊達輝宗並無任何陰險目的，純粹是為了兩家友好。

最上天正之亂結束後，最上義光開始整合家族分家勢力，感到威脅的天童，清水等「反義光」勢力節節敗退，為了繼續對抗最上義光，聯軍向南方的大寶寺義氏求救，然大寶寺正忙於侵攻由利，對聯軍的邀請處以消極對待。

天正十一年，最上義光開始於大寶寺家的奸臣前森（東禪寺）氏永聯結，為換取最上對自身的支持，前森默許了最上軍攻略大寶寺控制的最上郡西部。

天正十四年，前森氏永推翻大寶寺義氏的統治，改立大寶寺義興為主君，但兩人很快決裂，大寶寺義興以遠在越後的本莊繁長為奧援，並以其次子千勝丸為繼承人。本莊繁長及背後上杉氏的介入，讓莊內的局勢變得撲朔迷離，為了維持勢力的平衡，最上義光「勉為其難」的加入了這場爭奪。

天正十五年，最上軍攻入莊內，擊敗大寶寺義興並將之押解至山形軟禁，但最上均未能成功捕捉本莊繁長之子大寶寺義勝，這使得後者得以逃回越後並在一年後捲土重來，與十五里原之戰中反擊成功，殺死前森氏永並趕走最上駐軍，此時最上義光正忙於和伊達政宗對峙，無暇他顧，只能坐視莊內得而復失。

這是最上氏僅有的兩次和越後上杉氏交手的記錄之一，而下次交手，則要得到十四年後的關原之戰了。

至於題主問的為什麼是南下而不是北上，大概是因為北方葛西，南部相距太遠，路況艱難，而大崎氏本是最上宗家，沒有進攻的意義吧。

知乎慣例，先問是不是，再問為什麼。

奧羽仕置之前，最上義光跟上杉家並沒發生過太多次衝突，雙方也不可能有這個閑心去死磕。

上杉家在北信、關東、飛驒、越中各地是很忙的，具體跟本問題關係不大，不仔細講了。

只說最上義光這人，他登上歷史舞臺之後，主要功夫都花在攘內自保上面，根本談不上如何擴張。

首先他不是正常繼位的，是半強迫手段趕走老爹奪位的。其次當時的最上家不能算是徹底的獨立勢力，而是深受伊達家影響的。

結果是「天正最上之亂」當中，大部分隸屬於最上的庶族、國人，以及第三方周邊勢力，都站在強大的伊達一邊，與最上義光屬於敵對狀態。

最上義光之所以留下傳至今日的名號，就是因為他在這種困境下，花費十餘年時間，用軍事外交策略，瓦解了敵軍，平定了內部。

於是，他終於有了對外擴張資本，但時間也晚了，豐臣政權已經來了。

最上義光徹底平定內亂，大約是1585年。豐臣政權的影響進入奧羽，是1588年。以東北的氣候和地理條件，就這幾年你怎麼蹦躂就沒多大戲的。

因為最上面對的是現實，而不是信長之野望

因為最上義光每次北上都被小野寺家的八栢道為按在地上摩擦啊

最上和上杉有矛盾和糾紛已經是戰國後期了，可以說是德川勢力最大的時候。其實後期不是單純的擴張，或者說已經不能隨意擴張了。北面雖然看起來弱小，但是一來土地貧瘠，二來亂擴張必然引起德川家的不滿，但是壓制和敵對上杉是德川所樂意的。所以問題就簡單了，最上是選擇站在了德川一方壓制上杉，因為戰國後期就是站隊問題了。

當然為什麼站隊德川原因也很明顯，秀吉因為秀次事件差點要懲罰最上家，還是靠德川等大佬保下來的，義光心裡當然親德川遠豐臣。