百度說是sp3雜化,那怎麼還有p電子形成pπ共軛或者形成大π鍵?


羧基中的羥基氧應該是sp2雜化!

因為羥基氧上的孤對電子要和碳氧雙鍵形成p-π共軛,要形成大π鍵。雜化軌道上的電子是不能形成π鍵的(要麼形成σ鍵,要麼就是不等性雜化的一對孤對電子),因為雜化軌道與p軌道對稱性都不匹配,更不用提什麼軌道最大重疊了。

對於羥基氧的雜化情況,是要分情況而言的。又例如酚羥基,羥基氧同樣是sp2雜化,但是醇羥基氧就是sp3雜化了。


sp2,苯酚中的氧都是sp2,所以羥基氫才具有更強酸性,羧基中也有類似苯環的共軛體系,並且羧酸中羥基氫酸性更強,共軛更明顯,更應該是sp2。

順便說一句,有機裡面對於有共軛鍵的情況,一般和共軛鍵相連的原子的咋花會受共軛鍵的影響,上面的孤對電子易參加共軛,但是不一定就會變成sp2,這得看共軛成都,例如苯酚中氧是sp2,苯胺中氧是sp3到sp2之間。


刑大本第四版P521


羧酸(沒脫去氫質子前)是sp3雜化,羥基氧一根鍵與羰基碳相連,一根鍵與氫相連,另外兩對孤對電子可看做兩根鍵,正因為是sp3雜化,所以羧酸上的兩根碳氧鍵長度是不同的

當脫去質子形成羧酸根後,羥基氧根就變成了sp2雜化,兩對孤對電子加一個碳氧σ鍵,另外p軌道兩個電子與碳氧雙鍵形成3中心4電子的共軛體系,故羧酸根的兩根碳氧鍵長度相同的


sp3雜化,利用價層電子對互斥理論,價層電子對構型為四面體型(6+1+1)/2=4


SP3 ,兩對孤對電子


對,就是sp3雜化

羧基中的碳氧雙鍵中的兩個π電子和羥基氧中的p電子共面可以形成大π鍵,可以參考臭氧的大π鍵。


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