百度说是sp3杂化,那怎么还有p电子形成pπ共轭或者形成大π键?


羧基中的羟基氧应该是sp2杂化!

因为羟基氧上的孤对电子要和碳氧双键形成p-π共轭,要形成大π键。杂化轨道上的电子是不能形成π键的(要么形成σ键,要么就是不等性杂化的一对孤对电子),因为杂化轨道与p轨道对称性都不匹配,更不用提什么轨道最大重叠了。

对于羟基氧的杂化情况,是要分情况而言的。又例如酚羟基,羟基氧同样是sp2杂化,但是醇羟基氧就是sp3杂化了。


sp2,苯酚中的氧都是sp2,所以羟基氢才具有更强酸性,羧基中也有类似苯环的共轭体系,并且羧酸中羟基氢酸性更强,共轭更明显,更应该是sp2。

顺便说一句,有机里面对于有共轭键的情况,一般和共轭键相连的原子的咋花会受共轭键的影响,上面的孤对电子易参加共轭,但是不一定就会变成sp2,这得看共轭成都,例如苯酚中氧是sp2,苯胺中氧是sp3到sp2之间。


刑大本第四版P521


羧酸(没脱去氢质子前)是sp3杂化,羟基氧一根键与羰基碳相连,一根键与氢相连,另外两对孤对电子可看做两根键,正因为是sp3杂化,所以羧酸上的两根碳氧键长度是不同的

当脱去质子形成羧酸根后,羟基氧根就变成了sp2杂化,两对孤对电子加一个碳氧σ键,另外p轨道两个电子与碳氧双键形成3中心4电子的共轭体系,故羧酸根的两根碳氧键长度相同的


sp3杂化,利用价层电子对互斥理论,价层电子对构型为四面体型(6+1+1)/2=4


SP3 ,两对孤对电子


对,就是sp3杂化

羧基中的碳氧双键中的两个π电子和羟基氧中的p电子共面可以形成大π键,可以参考臭氧的大π键。


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