1987年的時候，葉利欽在政治局中，已經是個異類了。他與戈爾巴喬夫的搖尾系統格格不入，在所有人「堅定地」擁護蘇聯模式時，接受哥倫比亞廣播公司採訪的他親口承認了資本主義在俄羅斯的可行性。彼時的葉利欽對資本主義尚知之甚少，但蘇聯的喪鐘他是敲定了。

事情的發展並不遂葉利欽的願，至少，蘇聯的輓歌奏響之前，他本人，還要受些折磨。1987年9月10日，沮喪挫敗的葉利欽告知遠在黑海渡假的戈爾巴喬夫，他要退出政治局。這個消息如晴天霹靂，在整個蘇聯的歷史上，沒有人做這樣的事。木秀於林風必摧之，葉利欽為這樣「大逆不道」的行徑，所付出的代價，顯然超出了他的預計。這樣逞英雄的事情，是會上癮的，後來上交黨證的時候，他便故計重施了。

這封辭職信給戈爾巴喬夫出了一個棘手的難題，同不同意，都無異告知外界，蘇聯的高層中出現了不可彌合的矛盾，甚至，蘇聯，這個龐然大物，正在走向無可挽回的沒落或崩塌。在葉利欽的視角中，他的辭職信，就這樣石沉大海了。作為一個政治家，通曉人情世故應該是必備的素質。可似乎，葉利欽還未修鍊到家。他在隨後10月21日召開的黨中央全體會議上，悍然地發動了對戈爾巴喬夫的進攻。他既低估了這位蘇聯總統、黨的總書記的實力，也高估了自己與戰友之間的革命友誼。

會議在葉利欽打出幾顆子彈後，不如意料的變成了一場針對葉利欽的炮轟大戰。局勢一邊倒地壓向了這個來自西伯利亞的大漢。重壓之下，這個看起來一副眾人皆醉我獨醒狀態的改革先鋒，已然開始了深刻的自我懷疑。四個小時的轟炸之後，戈爾巴喬夫站了起來，他要收割了！他警告一般地訊問葉利欽，是否需要在政治常識上掃掃盲。這話說得極重，葉利欽幾乎要聽到自己政治生涯行將就木的宣判了。他像一個「被老師責罵過的學校男孩」(實際上是美國外交大使傑克·馬特洛克在隨後的十月革命七十周年紀念上看到葉利欽時，對他的評價)，喏喏地應了句「不，沒有必要」。戈爾巴喬夫的羞辱還未結束，他提議葉利欽要為自己的政治不正確受到譴責，此時的葉利欽，已經魂不守舍了，他自己竟也臉色蒼白地舉手示意贊同。他之前的桀驁不馴，此時此刻，已被碾得稀碎。他不知道自己在未來十幾天里，會得到卡斯特羅的擁抱鼓勵(鼓勵在人處於低谷時，是何等的重要啊)；他也不知道二十天後這件事會發展成一出鬧劇，而他會選擇自殺；更不知道的是，四年後，他會從戈爾巴喬夫的手中，接過核提箱，成為俄羅斯境內，最有權力的人！

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