有機化學中常見的極性翻轉的情況有什麼？
既然問到一般極反轉的情況，那就從最簡單的概念開始吧。極反轉在有機化學裡是個蠻有趣的現象，以下是維基對其的兩句簡單介紹。
Umpolung （ or polarity inversion in organic chemistry is the chemical modification of a functional group with the aim of the reversal of polarity of that group. This modification allows secondary reactions of this functional group that would otherwise not be possible. (from維基)
就是極反轉反應可以實現一些以原來的極性實現不了的反應。（例如 1,2-, 1,4-, 和1,6-雜原子取代反應一般很難他通過正常的合成路線得到。）
具體的極反轉的體現，還是用維基上的例子。以下是以氰化物例子作為極反轉試劑進行的苯甲酸縮合反應。紅色標注的碳在一開始作為親電中心被氰離子進攻，後來又作為親核中心進攻另一個苯甲酸的羰基碳，經過一次極性翻轉，從而扮演著兩種角色。
以下是一個對極反轉反應的簡單總結（抱歉是英文的）：
最後下面這個鏈接是一些比較新的與極反轉反應相關的論文，順手粘的：
Umpolung - an overview?www.sciencedirect.com
希望有所幫助。
最經典的是氮雜環卡賓催化形成Breslow 中間體的反應，實現羰基化合物的極性反轉
最簡單的極性翻轉就可以理解為氧化還原
C-被氧化生成C自由基，再被氧化生成了C+
就完成了一個極性翻轉
其實很多看似複雜的極性翻轉，本質都是這個過程
最經典的，
那自然就是安息香縮合里那一步極性翻轉，被無數次拿來講極性翻轉
還有醛羰基，變成縮硫醛，一個強鹼直接拔掉氫，極性翻轉
- 金屬促進的極性反轉
- 鹼促進的極性反轉
- 有機小分子促進的極性反轉
- 氧化還原促進的極性反轉
具體的請參考北京大學化學網站的文章，可以說很詳細了。
經典有機反應中的極性反轉?www.dxhx.pku.edu.cn
買本有機合成策略與控制吧 很全面 個人覺得最基礎的就是格氏試劑的製備，氮雜環卡賓( stetter反應 不造有沒有拼錯)(或者說安息香縮合)，羰基負離子等價物(二噻烷之類)
答案有說氧化反應，光延反應之類的，也很有道理，之前沒這麼想過，但確實當PPh3先去親核進攻之後形成鏻鹽，就變成了親電試劑，有道理。
醛轉化成二噻烷
wittig
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