甲苯與氯氣在光照條件下,取代,先取代的是甲基上的氫還是苯環上的？
取代誰取決於誰的H比較活潑，甲基上的H更活潑，所以首先取代的是甲基上的氫
發佈於 2019-05-06繼續瀏覽內容
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AntioqueEt tu, Brute?光照條件下，加上使用的是氯氣，可以判斷是發生了自由基取代反應。
甲苯與氯氣在光照條件下的反應與之類似，得到何種產物主要取決於鏈轉移中（步2）氯自由基拔取甲苯的哪種氫。顯然甲苯中有四種氫，我們把它們分為兩類：甲基上的苄位氫和苯環上的三種氫
拔第一類氫得到苄基自由基，它由於形成了離域π鍵而獲得了額外的穩定性，共振穩定使得它比拔第二類氫所得自由基穩定得多。基於 Hammond 假設，我們可以判斷第一種路徑對應的過渡態也更加穩定，因此拔第一類氫要快得多，動力學決定先取代的是甲基上的氫。
一些答主犯了一種常見的錯誤。這個反應是典型的動力學決定的反應，所以最終一定要歸結到反應速率上，從中間體穩定性的差異我們判斷出過渡態能量的差異，進而得到速率差異來判斷產物組成的差異，這樣的邏輯才是正確的。
光照條件下，加上使用的是氯氣，可以判斷是發生了自由基取代反應。
甲苯與氯氣在光照條件下的反應與之類似，得到何種產物主要取決於鏈轉移中（步2）氯自由基拔取甲苯的哪種氫。顯然甲苯中有四種氫，我們把它們分為兩類：甲基上的苄位氫和苯環上的三種氫
拔第一類氫得到苄基自由基，它由於形成了離域π鍵而獲得了額外的穩定性，共振穩定使得它比拔第二類氫所得自由基穩定得多。基於 Hammond 假設，我們可以判斷第一種路徑對應的過渡態也更加穩定，因此拔第一類氫要快得多，動力學決定先取代的是甲基上的氫。
一些答主犯了一種常見的錯誤。這個反應是典型的動力學決定的反應，所以最終一定要歸結到反應速率上，從中間體穩定性的差異我們判斷出過渡態能量的差異，進而得到速率差異來判斷產物組成的差異，這樣的邏輯才是正確的。
甲基，甲基上的氫更活潑
甲基上的氫
甲基
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