卡佩罗的执教风格是注重纪律，着重防守战术。第一次执教米兰时期，6年里4夺意甲冠军，更在1991-93赛季创造了联赛58场不败纪录，1993-94欧冠决赛AC米兰4:0击败克鲁伊夫麾下的巴塞罗那，带领AC米兰第5次夺得欧冠。然而卡佩罗随后又回到米兰，但在1997-98赛季，米兰却只获得了意甲第11名，卡佩罗不得不黯然下课。

2004年，穆里尼奥正式执掌切尔西，开始了“特殊的一个”在英伦赛场所向披靡的难忘经历。连续两年率领铁血蓝军夺得英超冠军，让切尔西队时隔50年再度赢得联赛冠军，也成功打破由曼联和阿森纳长时间垄断英超的局面。时隔将近10年，2013年穆帅重回斯坦福桥。

2014-15赛季，穆里尼奥再次带领切尔西收获了英超和联赛杯的双冠王荣誉，这也让俱乐部老板阿布拉莫维奇感到满意。然而，2015-16赛季堪称是穆帅执教最惨淡的时期，由于赛季前的“队医事件”以及与队中巨星关系不和等因素，该赛季的切尔西成绩一落千丈，一度与降级区只有1分之差，糟糕的战绩最终导致穆里尼奥第二次在切尔西被解雇。

2004年6月25日，里皮接替特拉帕托尼出任意大利国家队主教练。 2006年德意志之夏的故事相信每位球迷都记忆犹新，里皮率领不被看好的意大利队在淘汰赛接连淘汰澳大利亚、乌克兰和德国，最终决赛击败法国队，夺得2006世界杯，里皮也在意大利足球史上留下了辉煌一笔。

2008年里皮重回意大利队，但这次幸运女神显然没有站在里皮一边，2010世界杯意大利小组赛以2平1负的垫底成绩，被淘汰出局，里皮赛后也主动请辞。

1997年，在阿贾克斯崭露头角的范加尔开始执教巴萨。执教第一赛季就率领巴萨夺得西甲和国王杯的“双冠王”，并在联赛中双杀皇马。但他与俱乐部管理层、球员以至球迷的关系一直不佳，由于支持范加尔的俱乐部主席努涅斯下台，2000年范加尔亦紧随其后辞去职务。

2002年范加尔再度回归巴萨执教，不过当时巴萨仅有能力下滑的奥维马斯是正宗边锋，战术布置很不得心应手，成绩很不理想，半程过后仅列西甲第12位，结果2003年1月底范加尔就离开了巴塞罗那。但不可否认的是，巴萨后来成为“宇宙队”的顶梁柱哈维、普约尔、伊涅斯塔、巴尔德斯等球员，都是范加尔提拔出来的。

1985年，达格利什接手利物浦成为主教练。他率队重夺1985-86联赛冠军，并获得了当年的足总杯，自己也成为继香克利、派斯利与费干以后第四位首度执教就获得冠军的利物浦教练。接下来的1987-88赛季，利物浦追平了利兹联创造的29场不败记录，重夺联赛冠军。1989年足总杯决赛率领球队击败同城死敌埃弗顿，获得足总杯冠军。但是，沉重的压力终于拖垮达格利什的健康，在1991年2月达格利什辞去主教练的职务，此举震惊了这个利物浦俱乐部乃至英国足坛。20年后，红军的大门才再次向他们的“国王”敞开。

2011年1月8日，利物浦宣布霍奇森下课，同时任命达格利什为代理主教练。2011年夏天，达格利什受到了俱乐部高层的大力支持，利物浦在转会市场上购入了多位强援。但新赛季开始后，利物浦队状态平平，始终在积分榜中游徘徊。尽管利物浦夺得了联赛杯冠军，但也无法掩盖联赛里的糟糕表现，2012年5月利物浦宣布解除达格利什主教练一职。

2002世界杯的巴西，群星云集，3R组合无人能挡，几乎每个位置都是巨星般的存在。拥有如此豪华阵容的斯科拉里，率领巴西国家队在2002世界杯成功夺冠，把自己的名字载入了桑巴足球史册。不过12年后，斯科拉里在巴西足球的地位可能有所动摇了。这位带领巴西夺取过世界杯冠军的教头，在2014本土世界杯再次率队出征，却在半决赛1比7惨负德国，创造了巴西国家队在世界杯上的最大耻辱。不少巴西球迷现场更是落下伤心无奈的泪水。赛后斯科拉里曾说“这是生涯中最黑暗的一天”。