答案上說因為碳碳雙鍵決定一個平面所以全部原子公平面，然而每個碳碳雙鍵平面都只是有兩個碳作為公共點而已，根據立體幾何，要三個不共線的公共點才能確定兩個平面共面，所以我可以畫出不公面的立體結構呀？如圖所示，實在是哪裡都找不到答案來知乎求救。

謝邀。這類分子（軸烯（radialene））是相當有趣的。這個分子為[4]-軸烯，已經證實了是平面結構，具有 [公式]對稱性[1]。

關於這個分子的芳香性的討論，要注意它不是簡單的封閉共軛環烯烴，不能簡單地數 [公式] 電子數然後套用Hückel的4n+2法則。現在關於芳香性的判據有很多，比如核獨立化學位移（NICS), Harmonic oscillator model of aromaticity(HOMA), Hess–Schaad resonance energy (HSRE),topological resonance energy(TRE），Magnetic resonance energy(MRE）等等。

目前我查到的有

NICS(1)=-2.2ppm[2]（和環丁烯差不多），HSREPE=-0.010 [公式] ,TREPE [公式] MREPE=-0.009 [公式] [3][4],大概可以判斷這個分子是非芳香性的（我也不是很確定π_π，希望有大佬做進一步解釋）（也有文獻說是反芳香性的，難道是我眼花了...略頭疼)，也就說，基本上 [公式] 體系可以看作孤立的四個雙鍵。

更新：終於找到一篇下了定論的文獻，即軸烯是非芳香性的。[5]

Numerous theoretical investigations involving especially [公式] resonance energies (calculated according to different approaches), total [公式] -electron density indexes and the absolute and relative hardness as criteria have been concerned with this problem. One result from these studies is that all radialenes are nonaromatic.

甚至還有拿軸烯作為參照的，進行芳香性的判定的方法[6]。根據軸烯非芳香性的事實，且HMO體系下所有軸烯都具有[公式] ，即 [公式] ，且 [公式] (對於[n]軸烯），所以如果對於某個偶數個碳原子的共軛體系 當 [公式]時，[公式] 認為其具有非芳香性，反之具有芳香性，（ [公式] 時，具有反芳香性）。不過我感覺這是個相當近似的結果(我都不知道這個0.4142是怎麼得出來的，我自己算出來 [公式]) （不過這裡面涉及到化學圖論原理的部分還是挺有趣的）

參考

  1. ^Miller, F. A.; Brown, F. R.; Rhee, K. H. Spectrochim. Acta (A) 1972, 28, 1467
  2. ^Org. Lett.2001,3,16,2465-2468
  3. ^ Zhongxiang Zhou and Robert G. Parr J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7371-7379
  4. ^Phys. Chem. Chem. Phys., 2016, 18, 11847
  5. ^Angew. Chem. lnt. Ed. Engl. 1992, 31, 931 -954
  6. ^Aust. J. Chem. 2008, 61, 16–25

從出題人角度來說，這是個不錯的分子。但他想不到因為自己的不嚴謹導致學生瞎想

首先個人認為：1.這東西極大可能（理應）共面

2.建議問題標籤增加「有機化學」、「分子結構」，刪去「物理化學」、「原子物理」、「原子結構」會對你的問題結構作出好的改動從而收穫更多優質回答。

現在作一解釋：首先我們看一下量子計算演算法的軟體給出的結果：

它的確是平面的。那為什麼不是你所畫的形狀呢？

原因在於分子結構的穩定性。你畫的那個結構，想要保持住需要克服極大的分子張力（因為你幾乎把整個分子的鍵都扭轉了）並且四根朝向四面體中心的雙鍵會出現極大的排斥，整個結構根本無法穩定存在。最簡單的辦法就是找一些球棍模型，拼出你所畫的結構，很不漂亮

那為什麼你會這樣認為，原因就是四元環可以彎折，且彎折狀態更穩定

這是出題人自以為聰明卻敗筆的地方。因為高中生並沒有學的很深，不知道最基本的分子張力、共振論和分子穩定性以及三大電子效應

那為什麼題給分子不能像四元環那樣彎折？可能正是因為共軛效應/芳香性吧，畫一畫共振式試試

所以還是大概聽一下總結好了：

它穩定狀態是共面的

上面的dalao 已經從物理化學、量子化學角度回答的差不多了……我就說說我自己的理解吧

題主你自己畫的這個圖，鍵角真實奇葩……我個人感覺不是最穩定的狀態。相反，如果鋪平，中心四元環90度的鍵角尚可接受，旁邊的四個雙鍵也很舒服。

純辣雞簡單分析……有錯誤dalao多多包涵

從共軛的角度來講，整個體系可以組成一個大π鍵，π鍵是p軌道平行產生的，所以要求所有碳原子共平面。

1，3-丁二烯就是最常見的例子。

三更:

這題對於一個學過Huckel規則的高中生來說實在太難了，無論是DFT或是其他答主提到的"隨手寫的HMO計算"，或者是我二更中提到的WALSH模型，都不是一個高中生能接觸到的東西。而高中甚至本科化學對於休克兒規則適用條件的限定僅有平面環狀連續共軛體系，環外雙鍵可以用極化考慮。所以我覺得作為一個至少是本科畢業的高中老師出這個題有點不合適。

二更:

完全不懂物化。剛讀了一篇Maas關於radialene的綜述。[5]-，[6]-radialene都會採取非平面構型來避免中心環共軛。性質上來說，[5]-，[6]-radialene本身和[3][4]比較像，但是從文獻的意思來說，取代物就比較穩定了，綜述沒有解釋原因，我覺得應該和非平面避免了軌道重疊有關係吧。。。1962年一篇JACS講製備題述分子(由於掃描原因，沒看到原作者是誰): 該分子對氧氣十分敏感，常溫下迅速聚合，-70攝氏度形成白色晶體，可以重新溶解在己烷中，並可升至室溫而不發生明顯的聚合。(這一句接著上一句沒看懂)Insoluble polymers will form, however, if Ia(題述分子) is allowed to stand in the crystalline state even at -70 degree for relatively short periods. 可見題述分子確實存在不穩定性，但由於某些原因依然採取了平面構性，但是類似的多碳環採取了非平面構型。2005年巴格達大學Shanshal組報導認為[3][4]中的環碳更接近於sp雜化，然後採用Walsh模型成鍵而[5][6]則更接近正常的成鍵情況。我覺得這可能也一定程度上解釋了為什麼題述分子不可以偏轉。

綜上我認為從實驗事實的角度，這個分子雖然是平面的，但是仍然具有相當大的不穩定性的。至於文獻里的計算，我通通都是看不懂的[捂臉][捂臉][捂臉][捂臉][捂臉]畢竟我是渣[捂臉][捂臉][捂臉][捂臉]不過Maas的綜述也提到，[3][4]的平面構型是符合計算結果並被實驗事實驗證了的。同時在他的綜述裡面，提到的一些[4]-radialene的反應是符合一對共軛雙烯加雙極化鍵的，我的理解是有一對pi電子強烈極化但仍然保留了成鍵軌道，鎖住了亞甲基。

這是作為一個有機工作者從實驗現象的角度解讀這個分子。

至於計算方面，有其他大牛答主。

一更: 如果電荷分離的話，會導致亞甲基翻轉偏離平面，構相來說，共平面是全重疊構相，不如交叉式穩定。而電荷分離後pi鍵被破壞，單鍵允許自由翻轉，會導致亞甲基氫不共平面。

所以這個東西如果存在的話，大概率只能以非平面形式存在: 要麼扭曲環破壞環內共軛，要麼扭轉亞甲基破壞環外共軛。

割

這東西如果共平面且能穩定存在的話，會是一個雙自由基負離子+環內雙正電荷，或是一個三負電荷加一個正電荷另加環內雙正電荷的電荷分離的分子。

如果是簡單共平面，環內四電子，反芳香性，不穩定，很容易分解。

具體得的話，我一會兒去學校幫你看看文獻。

剛才有答主的回答和評論里提到了非Hückel芳香性和Walsh模型等概念，這些概念的引入說明題目中分子的成鍵已經超出經典價鍵理論和共振論所能解釋的範圍了。所以還是可以說這種物質出在高中題目中有失妥當，而高考中也幾乎不可能出現這種明顯不夠嚴謹的題目。

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這個確實不一定共面，可能是原題出得不夠嚴謹吧。

三個sp2碳原子，你覺得呢？還能怎麼畫？你這樣鍵角直接爆炸好吧……

是共平面的（高考），要形成一個大的體系（不過4n+2對它不適用的），C原子會sp2不等性雜化，共平面嘍。而且它有名字，叫軸烯。

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