美国总统川普遭《纽约时报》爆料，指川普在2005年为兴建在芝加哥高达93层楼的川普摩天大楼向德意志银行贷款了6.4亿美元，但因遭遇雷曼兄弟金融危机而违约，2010年奇迹的达成了和银行的和解，摆脱了约2.7亿美元的债务。川普的联邦报税纪录显示，他个人债务达到4.21亿美元，贷款将在2023年和2024年到期。

《纽约时报》认为，川普如何在芝加哥川普大楼惹上麻烦，通过策略摆脱困境，堪称川普「交易的艺术」的最佳案例研究。

纽时报导指出，2008年9月底，川普前往芝加哥庆祝他的92层摩天大楼即将竣工之际，金融危机正如火如荼。他公开表示，「我们对这栋建筑情况，以及我们建造它的速度感到非常非常满意。」纽时披露，川普当时向包括现已退休的最高法院大法官甘迺迪（Anthony Kennedy）之子贾斯汀（Justin Kennedy）在内的德意志银行保证，芝加哥开发项目一定会赚钱。不过，事与愿违，川普摩天大楼因金融危机表现令人失望。工期滞后，公寓很难售出，零售空间空置。

《纽约时报》获得的川普联邦所得税纪录首次显示，自2010年以来，他的贷款人已免除了他未能偿还的约2.87亿美元债务。这其中绝大多数都与芝加哥项目有关。报导分析称，对川普和他的公司来说，芝加哥的这段经历，成为他有能力对金融机构施加强硬手段，并且利用税法来缓冲屡次经营失败所带来的打击。

《纽约时报》指，当项目遇到问题时，川普试图摆脱巨额债务。对于大多数个人或企业来说，这将是一条毁灭之路。但纳税申报数据、其他纪录和采访显示，放贷机构并没有与这位出了名的爱打官司、喜欢上新闻的客户交战，而是放了川普一马。