楚懷王算是戰國歷史上一位比較悲劇的君王，他在位長達三十年，其實可以在位更長時間，就是因為後來發生的不幸事件，使他只能當三十年楚王。楚懷王在位初年，魏惠王和齊威王尚在，秦惠文王剛剛任用張儀擔任相邦。楚懷王六年（公元前322年），大司馬昭陽在襄陽大破魏軍，得到八邑。楚國還一度佔領了韓國大片領土，並因此造成了韓國內部的分裂，當時的韓國有公仲倗和公叔兩大並立的權貴，公仲倗試圖維持韓國的獨立地位，而公叔勾結楚國，試圖將公仲倗趕下臺。在這種局面下，如果楚國進一步干涉韓國內政，韓國就可能被楚國吞併。於是秦國出動張儀在中間展開斡旋，令楚懷王不能準確把握秦國的軍事意圖，從而使楚將屈丐被俘于丹陽，楚軍損失慘重。楚國試圖圍攻韓國重鎮雍氏，吞併韓國的計劃因此受挫。此後楚國又連續兩次向雍氏發起猛攻，但都以失敗而告終。楚國向北攻擊韓國的計劃難以實現，於是轉向東南的越國。楚懷王二十三年（公元前306年）前後，楚國對越國發動了最後的攻擊，最終滅亡越國。應該說此時楚國的勢力已經達到頂峯。天下的諸侯都對楚國的勢力十分忌憚。在這種形勢之下，孟嘗君成為秦相，標誌秦齊聯手，並聯結韓魏，結成反楚聯盟，楚國在列國的猛攻之下招架不力。於是楚懷王為了表示誠意，親自前往楚國求和，但反而被秦國扣押，甚至被自己的國家拋棄，令人唏噓。

遙想公元前639年，楚成王在盂之盟會上扣押了意圖稱霸諸侯的宋襄公，不想三百四十年後，這一幕又落到了楚懷王的頭上。楚懷王成了宋襄公的翻版。據說當時許多楚國大臣，包括屈原都勸說楚懷王不要前往秦國，但楚懷王不聽。而當年屈丐戰敗一事，被認為是楚懷王貪圖張儀許諾的六百里土地導致，讓人覺得他是個急功好利之輩。於是，楚懷王的形象也變得昏庸無能了。