儘管奧斯曼帝國發源於小亞細亞半島，它卻長期把歐洲部分當成是力量源泉。和很多人的印象相反，奧斯曼人進入歐洲還真是拜占庭人當女婿請來的。

當歷史進入到14世紀後，拜占庭帝國的歷史就變成了杯具加餐具，帝國稅收最多時也只相當於中世紀早期的1/14，帝國海軍只有20艘三層漿帆船，陸軍常備軍只有3000騎兵（2000駐紮在歐洲）。

而它的敵人卻與日俱增，在海上熱那亞人和威尼斯虎視眈眈，塞爾維亞王國保加利亞帝國不光在巴爾幹半島上搶地盤，還試圖搶走帝國的皇冠（塞爾維亞王斯蒂夫杜珊就自稱是塞爾維亞人和希臘人的皇帝，他佔據了一半希臘國土）；拉丁人則佔據的色雷斯和愛琴海沿岸的肥沃土地（即天主教十字軍後代的領地，包括雅典和伯羅奔尼薩半島）；在小亞細亞衆多突厥部落建立了自己的政權（這些突厥小國甚至要到16世紀才被消滅），也試圖打過海峽去。拜占庭國內還有激烈的權力鬥爭和宗教鬥爭（靜默派運動），每年都要應對嚴重的內憂外患問題。

爲了解決兵源不足問題，拜占庭皇帝甚至把王冠以3萬金幣的價格抵押給了威尼斯人，還實行了公主大甩賣，傭兵頭子、熱那亞海盜等“有兵人”都可以迎娶拜占庭的公主。1345年拜占庭皇帝約翰六世（即約翰·坎塔庫鎮努斯，原先是安德羅尼庫斯的首相，打贏內戰後和約翰五世共享皇位）爲了從奧斯曼蘇丹奧爾汗手中得到“免費”的軍隊，增加打贏內戰的把握，毅然把自己的女兒送給了已經60歲的老蘇丹。

在約翰五世和約翰六世的爭鬥中，奧斯曼人和塞爾維亞人成了皇位的最終決定者。奧斯曼人作戰給力，比拿錢還搶劫的塞爾柱同行強得多（當時的塞爾柱突厥人建立的國家是薩魯坎埃米爾國，6000塞爾柱突厥僱傭兵不但沒和奧斯曼人交戰，反而入侵了保加利亞，搶了君士坦丁堡郊區），因此被約翰六世當做“長城”。日益長大的約翰五世也把拉攏奧斯曼人看成是擊敗對手的妙計。兩個皇帝爭相討好奧斯曼人的後果就是引狼入室。奧斯曼人錢也要，地皮更要。

1352年奧斯曼人佔據了加里波利附近的要塞，拜占庭帝國的兩個皇帝都不敢指責他們。由於拜占庭人和奧斯曼人還沒有正式翻臉，當地原住民還能住在那裏。1354年地震發生，拜占庭居民紛紛撤離逃難，而奧斯曼人則趁機徹底佔有了當地所有地皮，讓約翰六世面臨民衆的指責。也正是在這一年，奧爾汗徹底放棄老泰山約翰六世，讓他被人推翻，在修道院中度過了30年時間。

1355年後，奧斯曼帝國開始了正式對歐洲的攻略。由於塞爾維亞人的傳奇君主斯蒂夫杜珊在當年死去，塞爾維亞王國四分五裂，奧斯曼人才在沒有遇到強敵的條件下在歐洲站穩了腳。

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