還有，就是把最上面的五元環單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，再把與下面兩個五元環交界的兩邊的碳原子變成兩個碳負離子，為什麼此時的化合物具有芳香性？

Pure Appl. Chem., Vol. 71, No. 2, pp. 253–264, 1999.

https://doi.org/10.1351/pac199971020253?

doi.org

讓我們看看看文獻怎麼說：

According to Huckel MO theory, acepentalene (5) would have a triplet ground state, its central carbon atom would be highly pyramidalized ( ΣCCC=332.48o) [2]. More recent density functional theory (B3LYP/6-31G*) calculations placed the singlet state of acepentalene (5) with Cs symmetry 2.5 kcal/mol lower than the triplet state (pyramidalization at the central carbon ΣCCC=340.58o). According to calculated nucleus independent chemical shifts (NICS) and magnetic susceptibility exaltations, acepentalene is antiaromatic, whereas the closed shell acepentalenediide (7) with a C3v-symmetric structure (pyramidalization at the central carbon ΣCCC=350o) is aromatic by these criteria [3].

看到這個問題就回答一下。芳香性先放一邊，這個分子到底是不是共平面？實名反對 @弘皓 的回答，「半瓶子水還出來誤人子弟「（這句話還給他），這個分子絕對不是共平面的，另一位答主Zinnnx給出的論文已經明確表明了這一點。

是不是共平面，算一下不就完了。（以下計算均使用Gaussian 16在B3LYP/6-31G*下完成）

1、共平面的情況

共平面結構

這個結構算出來穩定性如何？我在其他的回答中提到過，量子化學計算中用負的虛頻振動表示不穩定的結構，朝著振動方向變形可以得到更加穩定的結構。計算結果表示該平面結構有一個虛頻（下圖中紅圈的-156.20），振動方向參考下面的動圖，可以發現，這個振動是朝著破壞平面結構的方向走的。（這裡說一下，具有一個虛頻的結構處於能量上的鞍點，可以理解為一個反應的過渡態）

-156.20的振動模擬

2、非共平面的情況

這個結構的計算結果沒有虛頻，說明該結構是一個能量最小點或者極小點，是一個穩定結構。

結論：該分子的穩定結構不具有共平面結構，共平面結構絕對不是該分子的穩定結構。

大家現在都不認識這道題了嗎？五六年前我讀高中那會做競賽題還刷到過，這是有名的「褲衩烯」啊……我當時在化學業餘學校的課間問姚子鵬老師這道題，因為這是幾年前的考題，他一看到這個圖就跟我說「這題你不要關心了，等你讀了博再回頭來看」。簡單來說他就不是一個適用休克爾規則的有機物，我當時也為此困惑了好久。題主可以去查閱一些相關的文獻，講的比競賽書清楚。

休克爾規則不適用於它的...

所以比較好的辦法是通過實驗的手段，打個核磁看看有沒有抗磁環流，如果有，就是有芳香性，如果沒，就沒有...

不過芳香性其實也不是一個bool變數，而是個介於0 1之間的float，如果畫出它的共振式，會發現有一個共振式是具有芳香性的（這個共振式由於比較穩定，所以比重大些），所以我們可以認為這東西有弱的芳香性

我印象中就是這些了...如果記錯了我不負責

如果有抗磁環流的話，旁邊的H周圍的磁場會增大，然後在覈磁譜上信號更明顯一些

我印象中判斷芳香性的標準應該就是抗磁環流吧，休克爾規則什麼的，只是判斷的方法而已，就好像一個口訣一樣的東西，就比如說γ-芳香性，莫比烏斯芳香性，之所以把它們叫做芳香性，還是因為他們在磁場下有這樣的性質，而不是因為它們可以怎麼奇技淫巧地共振一下振出個4n+2

左右兩邊兩個五元環分別形成共軛體系，但是下面兩個五元環沒有這種關係，整體來說也不能共軛。表觀上看，一共有6個sp2雜化C原子，且不在同一個共軛體系中，也不能共平面。

反對那個晚秋說的。半瓶子水還出來誤人子弟。自己覺得理虧了就把我拉黑了。

這個分子是全共平面共軛的，無非是不滿足芳香性的共軛條件罷了。

你最後說的那個是芳香的，不過跟最上面那個雙鍵無關，純粹是下面兩個五元環滿足休克兒規則。

簡單的可以看休克爾規則。複雜的要用分子軌道理論，而且芳香性的定義有很多種，你要看是想滿足哪一種。

在判斷芳香性時，有的課本給出有一條 環上每一個原子必須是sp2雜化（在某些情況下，它們也可以是sp雜化） 這裡的環上有sp雜化原子且具有芳香性的化合物是什麼？ 求大神解答！

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