氨氣取代苯環上的鹵素原子？
氨氣能取代苯環上的鹵素嗎？
謝邀。
芳環C-X鍵（X=Cl, Br, I, OTs, OTf等等）到C-N乃至C-O鍵的轉化已經是研究的相對透徹的一類反應了。主要的兩個人物是Stephen L. Buchwald和John F. Hartwig，這個類型的反應現在一般稱為Buchwald-Hartwig偶聯。
早期的時候拿氨氣直接做偶聯是非常困難的。但是Hartwig在09年發表的這一篇JACS已經能夠有效的實現這一轉化：
Palladium-Catalyzed Coupling of Ammonia with Aryl Chlorides, Bromides, Iodides, and Sulfonates: A General Method for the Preparation of Primary Arylamines
以及，如果題主感興趣的話Hartwig的這一篇關於C-X鍵向C-N/C-S鍵轉化的綜述也可以讀一下：
Evolution of a Fourth Generation Catalyst for the Amination and Thioetherification of Aryl Halides
本渣畢竟不是專門做金屬催化反應的，只能略說皮毛。希望有所幫助。
我猜題主是想問基礎有機化學的問題吧？因為鹵代苯環中，鹵原子和苯環能夠形成p-π共軛，使得鹵代苯環相對穩定，鹵原子難以被取代，因此相比於鹵代烷烴，更難以和氨反應。
但是，工業上在苛刻條件下，如高溫高壓，或者使用特殊催化劑，也是可以反應生成苯胺的。另一答主回答的Buchwald和Hartwig的鈀催化芳基氨化反應也是上世紀末發展起來的，在實驗室相對溫和條件下得到芳胺的方法，相對比較前沿，有些基礎有機教科書可能沒有收錄和更新。
手機回答，未添加更多文獻，有機會再補上。從總反應上，肯定能。但實際不是一步完成，也不太可能一步完成。
原因在於，部分元素（如p區元素的氧族、鹵素、氮族）和苯環（或其他芳香環）成鍵時形成了共軛。比如氯，就是用p-電子和苯環的π鍵共軛，達到了部分雙鍵的效果。這也就使得直接的取代反應難以進行。
我們就有兩條道，一是用配位和類似措施去拔掉鹵素，銅催化的鹼解就是這種思路，當然，用適當的配位去拉苯環也行。另外一條，就是用加成-消除或者消除-加成，典型的是用液氨-氨基鈉，直接消除得苯炔，再加成，相當於取代。
另有一個不算辦法的辦法，底物加硝基等吸電子集團，加強其與親核試劑反應活性。
直接不可以哦，因為p-π共軛鹵素離去能力很弱所以不可以。但如果在苯環增加一個強吸電子基團如硝基，離去會變得簡單。
scifinder對於此類問題可以給出n種解答 比我厲害多了....
如果說是氣態的氨，很難發生反應。在含有氨基鈉的液氨中可以與鹵代苯發生由苯炔中間體機理的反應，得到苯胺。這個反應不是典型的取代反應，因為過程是先消除再加成，氨基可能出現在原來的1位上，也可能出現在2位上。那些催化過程如另外幾位所言。
氨氣不可以，但是液氨可以。
氨基鈉的液氨溶液中，鹵代苯可以經歷苯炔機理與氨基負離子進行加成，得到苯胺
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