據史料記載，國民黨第一次全國代表大會的召開，讓毛澤東和蔣介石這兩個人第一次同聚於一個屋頂之下。在此之前，毛澤東和蔣介石早已互相知道了對方，但卻一直未曾謀面。這一次，毛澤東和蔣介石也只是彼此互相見到了對方而已，並無交往。

在國民黨第一次全國代表大會上，年輕的毛澤東多次發言，顯得外向活潑；而蔣介石只是靜靜地坐在一旁，似是比較注意地聽着發言內容。此時的蔣介石，也許並未意識到，這位滿口湖南話的青年後來竟會成了他一生中的政治對手。

1926年1月，毛澤東和蔣介石兩人又共同參加了國民黨第二次全國代表大會。這一回，蔣介石不僅成爲了會議正式代表，而且他還有機會在會上發言，慷慨激昂地宣稱：“去年可以統一廣東，今年即不難統一中國！”而毛澤東在這次會議上卻顯得安靜很多。

在1月18日下午舉行的會議上，毛澤東和蔣介石相繼登臺講話。這是毛澤東和蔣介石第一次同臺發言。從此之後，他們在各自不同的政治舞臺上扮演着不同的角色，時而合作，時而對立，由此給後人們留下了一段很值得評說的歷史。

蔣介石早年從保定陸軍速成學堂畢業後，於1908年赴東京進入振武軍校學習，同年加入中國同盟會。1910年結識了孫中山。蔣介石回國後，曾在滬軍都督陳其美部擔任團長。1918年應孫中山之邀赴廣州，任粵軍總司令部作戰科主任。1922年5月任粵軍第二軍參謀長，1923年8月奉孫中山之命率團訪問蘇聯。次年擔任黃埔軍校校長。

1925年7月，廣州國民政府成立時，蔣介石任軍事委員會委員兼國民革命軍第一軍軍長。在1926年國民黨“二大”上，蔣介石當選爲中央執行委員，同年擔任廣州國民政府軍事委員會主席，6月任國民革命軍總司令，率部出師北伐。

1926年3月20日，蔣介石爲了爭奪領導權策劃製造了中山艦事件，迫使全體共產黨員退出第一軍，第一軍的軍權旋即被蔣介石所掌握。事件之後，毛澤東痛斥了蔣介石，兩人發生過一次爭吵。

同年5月28日，毛澤東辭去國民黨中央宣傳部代理部長的職務，並隨後離開了國民黨中央宣傳部。據史料記載，在離開之前，毛澤東最後一次出席了國民黨中央常委會。那次常委會，到會者既有蔣介石，也有毛澤東。這是毛澤東和蔣介石兩人在上世紀20年代的最後一次見面。

1945年8月28日下午3時37分，毛澤東和周恩來、王若飛等中共領導人在蔣介石接連三次電邀之後，由國民軍事委員會政治部部長張治中、美國駐華大使赫爾利的陪同下，從延安飛抵重慶。當晚，蔣介石在重慶林園官邸設晚宴，招待毛澤東一行。這是毛澤東和蔣介石自1926年5月闊別19年之後的又一次見面握手，此時早已人是物非，兩人的境遇也發生了很大的變化。

在此之前，毛澤東早已十分準確地分析道，蔣介石雖然接連三次電邀其赴重慶和平談判，但他想消滅共產黨的方針沒有改變，也不會改變。於是，毛澤東和中共中央認真分析了抗戰勝利後的形勢，並鑑於全國人民對於和平的渴望，終於決定接受蔣介石的邀請赴重慶談判。

此時出現在毛澤東面前的蔣介石，一身戎裝，胸前綴着耀眼的勳章，而毛澤東則一身樸素的粗布中山裝，唯一炫目的只是一雙新皮鞋。他們緩緩地走向對方，面帶微笑，互致問訊，緊緊握手，在掌聲中，蔣介石致了歡迎辭。

從1945年8月29日開始在重慶舉行的國共和平談判，共進行了43天時間，到10月10日方結束，國共雙方簽訂了《政府與中共代表會談紀要》，即《雙十協定》。

正如毛澤東所料，蔣介石的“剿共”政策始終沒有改變。就在《雙十協定》簽訂後的10月13日，蔣介石就下達了“剿共”的密令。蔣介石知道雖說中共的勢力已發展壯大了，但比起他自己來還差一大截。他甚至相信，儘早着手“剿共”，能夠獲勝。於是，蔣介石藉助重慶談判拖延一些時間，暗中卻調整好了“剿共”兵力。內戰終於還是不可避免地爆發了。

蔣介石和毛澤東作爲國共雙方政治軍事力量的主帥，正在下着國共雙方的決戰之棋。1946年6月26日，以蔣介石的200萬國軍部隊大舉進攻中共領導的中原解放區爲起點，國共內戰正式爆發。隨後蔣介石又於1947年3月11日派出大批轟炸機飛臨陝北延安上空，進行狂轟濫炸，國共之間內戰至此全面展開。國共內戰進行8個多月，毛澤東主動放棄了105座城市，但卻消滅了蔣介石的國軍71萬人，大大地消耗了實力。

1948年末到1949年初，國共內戰進入了最後階段。遼瀋、淮海、平津三大戰役歷時142天，國軍被殲總數爲154萬多人。淮海、平津兩大戰役已經撼動着南京城。蔣介石別無選擇，於是在1949年1月宣佈引退。

1949年10月1日，毛澤東在北京主持了中華人民共和國開國大典，宣佈“中國人從此站立起來了”。而蔣介石自知大勢已去，於1949年12月10日下午坐上飛機，先是在南京上空繞了一圈，然後含淚告別了故鄉溪口、上海復興島、重慶林園……向中國大陸投去了最後一瞥，從此一去不復返。

逃到臺灣以後，蔣介石始終堅持一箇中國，對於“臺灣獨立”和“兩個中國之想法”，蔣介石認爲“此是極大的錯誤”；“中國的事情可以由中國人民自己解決”。

1949年10月，新中國成立後，毛澤東與蔣介石雖然再也沒有見過面。然而，這並不等於說毛澤東與蔣介石兩人之間再也沒有任何接觸……

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