民國三十六年（1947年）湯恩伯就任蘇北第一兵團司令，指揮着國民黨部隊的幾個王牌師與華野作戰，其中包括張靈甫的整編74師、李天霞的整編83師和黃百韜的整編25師，結果整74師被華野圍殲在孟良崮，蔣介石氣急敗壞當即下令：“湯恩伯撤職查辦，李天霞就地槍決”。

　　然而在南京的軍事檢討會議上，黃百韜痛陳張靈甫不服從指揮，自己救援傷亡慘重等情況，在一羣大佬的說項下，奇蹟般地把這事反轉了，不僅李天霞保住了腦袋，黃百韜還受到嘉獎。

　　可是“御林軍”被滅，被挖了心頭肉的蔣介石仍然餘怒未息，當着衆多高級將領的面，破口大罵湯恩伯無能，讓湯恩伯極度難堪。湯恩伯私下對恩師陳儀說，半生追隨蔣介石，爲其出生入死，卻被如此羞辱，自己不如自殺。陳儀對他說，自殺不如反蔣，不過當時只當是隨口說說，湯恩伯並沒有當真。

　　湯恩伯

　　陳儀被任命爲浙江省主席後，多次通過何應欽和顧祝同疏通，請求重新起用湯恩伯，最終蔣介石給了他一個衢州綏靖公署主任的職務，在江南擔任警備和訓練新兵，也正是在陳儀的地盤上。三大戰役結束後，蔣介石的精銳部隊大部覆滅，一干得力將領死的死、俘的俘，無奈之下將衢州綏署升格爲京滬杭警備總司令部，湯恩伯水漲船高成爲統領45萬大軍的總司令，重新受到重視的湯恩伯完全忘記了曾經的羞辱，又鞍前馬後起來。

　　蔣介石是有拉攏人的一套的，湯恩伯奉命不守長江防線，主力全部縮至上海周邊，掩護蔣經國搶運金銀物資，蔣經國隨即通知湯恩伯可以全權處理他來不及處理的東西，包括價值30億法幣的物資和20萬兩黃金，如此大的利誘，湯恩伯不可能不動心；不光是軟的，蔣經國還安排專機將湯恩伯的家眷和財產空運臺灣，堵死了湯恩伯可能動搖的後路。

　　陳儀

　　陳儀對湯恩伯的過於信任也害了自己，民國三十八年（1949年）1月30日，他派親信給湯恩伯送去一張不具名的卡片，列出五項內容：一、釋放政治犯，二、停止在上海修建工事，三、保護公共財務，四、改編所屬部隊，五、取消湯的“戰犯”名義，安排職務，另外口頭轉達的一條是：開放長江渡口，迎接大軍渡江。這是湯恩伯根本做不到的，隨着卡片被湯恩伯身邊的軍統特務偷閱，湯恩伯經過考慮，決定徹底投向蔣介石，並通過何應欽舉報了恩師。

　　地下黨甚至截獲了湯恩伯出賣陳儀的情報，冒着危險通知陳儀從杭州轉移，陳儀堅不相信：“我和恩伯的關係這樣，他如果不贊成，可以直接建議我停止一切活動，何必出賣我？”並決定親往上海相勸，2月27日，陳儀在上海被保密局逮捕。蔣介石特別命令湯恩伯在審判時出庭作證，湯恩伯有如下發言，箇中到底是什麼心緒，那可就是仁者見仁，智者見智了：“我對犯人陳儀，一生受恩深重，難以言喻，正圖報不暇，何肯檢舉他？只因我忠黨愛國情深，不得不忍痛檢舉，不能再顧到陳儀對我的深恩大德。”