這個問題確實不好回答，在當時當勢曹操很難贏得赤壁之戰。我們先說說赤壁之戰的過程，和曹操失敗的原因。

公元208年曹操領兵南下進攻劉表，結果劉表死了(有說是病死的，有說是嚇死的)他兒子劉琮年幼，在蔡帽的忽悠下投投降了。之後曹操在當陽打敗了劉備，劉備逃到了江夏劉琦處。曹操沒有追，而是退到了江陵接收荊州去了。之後劉備派諸葛亮去東吳和結盟。經過諸葛亮，魯肅和周瑜的努力，加上孫權的堅持(當然出力最多，功勞最大的是周瑜)聯盟成功。孫權拜周瑜為大都督，領兵三萬和劉備在三江口匯合共退曹操。

之後雙方在這一代相持了半年左右，由於曹操把戰船連了起來，周瑜，黃蓋火燒赤壁，曹操軍營又出現了瘟疫，曹操只能退兵留下了曹仁收荊州，自己回了許昌。在之後周瑜，劉備又花了一年時間(主要是周瑜)功下了荊州的南郡，江陵，長沙，桂陽，零陵，武陵。這才是赤壁之戰的全過程。

那曹操為什麼會失敗呢？用諸葛亮的話說，孫氏佔領江東已經三代了人心所向，只要他自己堅持，投降派力量再大也沒用。加上長江長江天險，地理，人和都有優勢。

再加上曹操師出無名，因為曹操之前滅袁術，是因為袁術稱帝。滅李，郭是因為他倆是董卓舊部。滅呂布是因為呂布的人品早就混臭了。而官渡之戰又是袁紹發動的，可謂件件師出有名，但這樣不同，孫權可從來沒有得罪曹操，而且孫權對東漢朝廷也表現的比較忠心。所以天時，地理，人和其實都在孫權這裡。

加上曹操本人應該輕敵了，官渡之戰以後，曹操發展的太順了。首先袁紹死了，袁譚，袁尚內鬥不斷。袁熙和高幹在一邊看戲(他倆也確實阻止不了)曹操很輕鬆就收了袁紹的地牌！打劉表，劉表死了，劉琮投降了。放出風去要孫權，孫權勢力直接就分成兩派了。這運氣簡直吊炸天了，所以曹操難免會飄飄然。

所以，驕傲的曹操碰上了，天時地利人和皆有的孫權，他肯定會輸的！

曹操如果要贏，我個人感覺只有在當陽打敗劉備之後，全力追上劉備，直接滅了他。之後再荊州呆個一兩年，收攬人心讓荊州的老百姓和官員都知道，跟著我曹操，有肉吃。而且好好訓練一隻強大的水軍在去滅江東。

但是這樣也有一定的危險性，那就是如果曹操在荊州呆上兩年左右，西涼的馬騰和韓遂可能也會有活動，到那時，曹操說不定還要退兵。

最好的辦法是，統一北方之後，先滅西涼的馬騰，韓遂。在除漢中的張魯。劉表內部，劉琮，劉琦一直內鬥。劉表自己也胸無大志，所以不會趁著曹操西征是動手腳。孫權一人孤掌難鳴。曹操收了西涼和漢中甚至川蜀之後在去滅孫權可能會容易一點。