首先我們要分人德和道德來論。所謂人德，可以簡單理解為認可自己作為一個人擁有的權利的同時，也認可他人作為一個人也擁有相同的權利，就是孔子說的「己所不欲勿施於人」比如說宋江害怕別人賺他上山入夥，那他就該認可他人也同樣害怕如此，因此不該去坑人入夥；所謂的道德，簡言之是一套處理人際關係的規範，比如仁義禮智信，開始時就是對即將為官者或者有志於為官者的讀書人提出的要求或者說訓練，它更像一種技能，比如所謂情商。

梁山好漢若以人德來論，可以有一條大體成立的規律：體製出身的不如強盜出身的，強盜出身的不如平民出身的，平民出身的不如地主富戶出身的。

我們來比較下樑山的前後的一二把手：宋江不如晁蓋，晁蓋不如盧俊義。宋江對兄弟是仁義禮智信全有，坑蒙拐騙殺全齊，在忠的名義下，所作所為完全沒有底線，因為忠就是最高的道德。那這裡的道德是什麼？道德就是大局為重。誰的大局？江山的大局。誰的江山？趙家的江山。道德是統治階級意志的表現。帝皇統治階級在背後給宋江撐腰，施耐庵敢怎麼說呢？！

董平殺程知府奪其女兒這種人德的瑕疵在忠的大德面前就不值一提了。可見所謂道德不過是藏污納垢之地。

董平是梁山上人品最差的，依靠投降幫助宋江首先打下東平府，直接幫助宋江坐上第一把交椅，由此成為五虎將。

董平是河北上黨郡人氏,時任東平府兵馬都監,善使雙槍。因為晁蓋的遺言,宋江和盧俊義抓鬮分兵去取東平、東昌,約定先取下城池者為梁山一把手。宋江去取東平,董平出陣戰退韓滔、徐寧兩員大將,第二天宋江引軍詐敗而走,董平縱馬追趕被絆馬索絆倒被擒,宋江禮待,董平因而歸順梁山,成為梁山一員猛將。一個倒數第五上梁山的人物竟然能進入五虎將,原因是多方面的。

　　董平被擒後第一時間投降梁山,不管是出於搶奪程太守女兒的原因,還是感恩宋江禮遇,董平引軍打開城門,宋江因先於盧俊義攻破城池,毫無懸念地坐上第一把交椅,董平有擁立大功,排進15名應該是合適的。

　　董平是古代文學形象中第一個使用雙槍的武將。東平保衛戰初戰大捷,輕鬆戰勝朝廷軍官出身的韓滔,即使是金槍班教師徐寧也只能在董平的雙槍面前勉強支撐五十回合,董平出盡了風頭。張清飛石是一個試金石,張清打其他人,基本上都是一出手便打翻馬下,即便是呼延灼也是一石子擊傷手腕,關勝也被打中刀口而走,唯獨這董平,手眼身法快似流星,接連躲過兩顆飛石。由此可知董平進入梁山五虎將靠的是實力。

　　董平是大帥哥,黑三宋江特別重視外貌,他把自己和盧俊義比較:「非宋某多謙,有三件不如員外處:第一件,宋江身材黑矮,貌拙才疏。員外堂堂一表,凜凜一軀,有貴人之相。」所以宋江一見帥哥董平就愛其才貌,不惜以山寨寨主相讓,這在梁山上是隻有盧俊義、關勝和呼延灼纔有的待遇。董平和關勝、呼延灼同為五虎將也就不足為奇了。

　　「衝冠一怒為紅顏」是吳偉業諷刺吳三桂詩句,原以為這是吳三桂的專利,不過看了《水滸傳》後竟然發現董平也是一位「衝冠一怒為紅顏」的「好漢」。在東平府,程萬裏是太守,董平是兵馬都監,兩人一文一武,各守其職 。程太守有個漂亮的女兒。董平多次派人去求親,程萬裏總不答應,董平懷恨在心,被宋江用計捉住後,為了搶奪程家美女立即歸降梁山,獻計賺開了城門,董平徑奔私衙搶親,殺了程太守一家人。這是董平對昔日長官做的最後交代。董平的人格比吳三桂還要低,董平是這樣辱罵自己未來的丈人程萬裏的:「那廝原是童貫門下門館先生,得此美任,安得不害百姓?」以「莫須有」理由為殺父奪女找理由,實際上在書中並沒有發現程太守是貪官的證據,只能增加人們對董平人品的質疑。

　　董平的殺人搶妻行為在梁山上也是不得人心的,梁山好漢大部分都不近女色,即使是臭名昭著的周通要搶奪劉太公之女,都不敢明搶,而是用二十兩黃金、一匹紅錦做定禮,再上門入贅迎娶,還是要講禮節的,像董平這樣的絕無僅有。

　　董平殺父搶妻的行為成了他人生的最大污點。從排座次這件事上可以看出,宋江對董平的人品也是不認可的。天罡地煞星排座次是天意,是一項政治待遇,是一個綜合榮譽,而五虎將是梁山領導集團內部分工,主要考慮的是作戰能力。董平在梁山座次中不能排在第9位,主要是受到了殺父搶妻和要斬來使這些拿不到桌面上事的影響。

梁山上的人，排座次從來不是按人品高低排序的，所以人品差一樣有機會排前面。比如吳用。他跟隨晁天王，一路上梁山，可是，在發現宋江已經逐漸掌握梁山主導權的時候，他基本轉向宋江，甚至在曾頭市一役，他居然沒跟隨晁蓋前去，簡直不可思議。他的人品高到哪去？不是穩坐第三？回到董平身上來，董平的武藝是好的，打戰也敢拼，所以還有個外號「董一撞」，就是形容他奮勇爭先的。他又是軍官出身，這個集團在宋江眼裡是非常重要的，必須儘力拉攏的人，所以排五虎將之一，沒什麼問題。

水滸之所以這麼牛，就是破天荒的沒有把道德放在第一位，而是把108天罡地煞（為什麼生到為什麼滅）放在了第一用人性（人性有當然許多陰暗處，彷徨處，苟且處）去演繹情節。這樣，情節上沒有了很多侷限性而直接展開主線。為什麼說少不讀水滸呢？這書就不是為了教人學好的，太年輕讀不懂！

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