隋唐時期有個官員，曾經輔佐了兩個朝代的三個太子，但這三個太子都以失敗而告終。此人被後人嘲笑爲太子剋星。他叫李綱。

李綱在北周就曾經擔任官員，隋朝建立後，李綱擔任太子洗馬，負責輔佐太子楊勇。有一次，楊勇宴請東宮的大臣，左庶子唐令則現場彈奏琵琶。李綱當即要求治唐令則的罪，他還勸諫楊勇：唐令則不負責任進獻淫聲，惑亂太子的耳目，如果讓皇帝知道了，豈不是要連累你？

楊勇不但沒有治唐令則的罪，還替唐令則開脫，說是他自己想聽音樂。後來，楊勇被廢，遭隋文帝楊堅嚴厲譴責，東宮裏的官員都不敢替楊勇開脫，只有李綱站出來說話。

李綱譴責隋文帝不注重教育太子，因爲太子的天資不差，如果讓賢良的人輔佐就能從善，讓不賢之人誘導就會向惡，出現現在的結局，不能說只是太子一個人的罪過。

楊堅認識到自己的過錯，李綱不但沒有受到處分，反而得到提拔。不過，李綱的正直卻受到楊素和蘇威的排斥。他們利用職權，把李綱遠遠地打發到外地，把他邊緣化。隋朝滅亡後，李綱曾經在起義軍首領何潘仁手下擔任過官職，後來歸順了李唐。

李淵建立唐朝後，李綱開始了他的第二個太子剋星之路，他被李淵任命爲禮部尚書兼太子詹事，負責教導太子李建成。

在李建成的太子府，李綱也鬱鬱不得志，他頻頻進諫卻不被接納。出於保身，李綱請求退休，卻遭到了李淵的呵斥和怒罵：你能擔任何潘仁的長史，我大唐的尚書郎還配不上你嗎？

李綱說，何潘仁雖然是反賊，但每次都能接受勸諫，做他的長史，我內心無愧。而您卻常常自以爲是，我的話就像拿石頭扔進水裏，而且太子又不聽勸，我還是讓位吧。

不過，李淵最終還是沒有讓李綱退休，還讓他從輔佐太子的官員變成太子的老師。而李綱對李建成的勸諫，還是沒有被接受。

武德二年，李綱因年老請求退休，這次被批准了，但太子老師的頭銜還是保留了下來。

不過，李綱輔佐的第二個太子還是沒有順利接班。玄武門事變，李建成被殺，李世民當了皇帝。

貞觀四年，李綱被李世民啓用，成了太子李承乾的老師，李綱有了第三個太子學生。此時的李綱已經84歲，是一個高齡老人。

儘管年齡不小，腿腳有毛病，李綱還是很盡力地做好自己的本職工作。而太子李承乾對李綱老師也很尊重，總是親自把老師引上殿，然後恭恭敬敬地行禮，遇到問題也總是虛心請教，沒有一點皇家的驕奢風氣。李綱對這個太子很滿意。

貞觀五年，85歲的李綱因病去世。他大概想不到，後來的李承乾居然像變了一個人似的，不但不學好，還想到突厥當一個小兵，這不是丟大唐的臉嗎？李承乾這個太子最終也沒有接班。

李綱一生三個太子學生，但這三個太子都以失敗告終。因此，後人開玩笑說李綱是太子的剋星。這大概是李綱的悲哀吧，縱然有再大的本事，所遇非人也無濟於事。