杜月笙能在舊中國擁有呼風喚雨的強大能量，和他善於交朋友的爲人處世之道有很大關係。

杜月笙出身流氓小混混，年輕時做過走街賣水果的，做過妓院的保鏢，直到投入黃公館，在黃金榮和林桂生夫婦的扶持下，才走上了黑幫老大的巔峯之路。

黃金榮是杜月笙第一個貴人，或者準確的說，黃金榮的結髮妻子林桂生是杜月笙的第一個貴人。在這兩口子的扶持下，杜月笙以搶劫煙土起家，建立小八股黨，後來進而成立“三鑫公司”，成了全中國最大的毒販子。

也許是之前作孽太多，杜月笙成名之後始終堅持“附庸風雅”的特點，辛亥元勳章太炎、民國總統黎元洪都成了他的坐下客，財長首富宋子文、袍哥將軍範紹增都成了他的好兄弟，這麼會交朋友，想不混得開都難啊！

不過，交的朋友越多，損友就越多。很明顯，黃金榮就是這樣一個損友。

話說抗日戰爭爆發後，上海青幫三大亨杜月笙、黃金榮和張嘯林的命運發生分化。杜月笙着眼未來，支持抗戰，流亡香港重慶，爲抗戰事業奔走相告，籌錢籌款捐槍捐炮；黃金榮守着過去，在上海灘安安靜靜養老，維持現狀；張嘯林則是盯着當下，鼠目寸光投靠日寇，被軍統收買的保鏢所槍殺。

按照黃金榮的道理，青幫的流氓們，不過就是上海灘的地頭蛇，靠着法租界當局的庇護，爲非作歹掙着昧良心的錢，一旦離開上海，不僅什麼都不是，甚至有可能分分鐘被人幹掉。可是，黃金榮看錯了一個人，那就是杜月笙。杜月笙離開上海後，不僅沒有混的更差，反而混的更好了。

杜月笙離開上海，第一站先到了香港，幸好當初金廷孫幫他攢錢買了一座房子，讓他在上海還有體面的生活。軍統在上海的鋤奸活動，需要杜月笙的青幫流氓做支持，杜月笙從這裏開始，做起了“青幫式”的抗戰。很多夾在日本說客和軍統制裁者中間的“灰色漢奸”被杜月笙的地下渠道帶到香港，日本人十分惱火。

香港的抗戰做的很成功，杜月笙得到了重慶各界的讚譽，再加上以前仗義疏財樂於助人的名聲，這些“無形資產”在重慶大本營變成了有形資產。杜月笙到了“前方喫緊後方緊喫”的重慶，居然成了“最有信譽的人”。於是，各個信託、銀行、運輸公司都紛紛讓杜月笙當董事理事，哪個大企業要是沒有杜月笙的掛名，那簡直就不算個東西。

杜月笙在抗戰中，幫助孔祥熙等大貪官發行債券、發起募捐，少不了上下其手、中飽私囊。這一切黃金榮是看在眼裏急在心上“這個小杜，離了上海灘還能過這麼好。真是異數！”

黃金榮在上海，很多黑色黃色白色生意被日本人搶了去，敢怒不敢言。黃金榮爲了生存下去，在日、僞、國三顆雞蛋上面跳舞，臨深履薄，好不難受。最關鍵是，沒錢花了！

開口和杜月笙要吧？抹不開這面子！於是黃金榮策劃了一場綁架案。

原本這個綁架案乏善可陳。在停車場，杜月笙的車被偷走，車位上是劫匪的車，杜月笙被抓上車，就綁架了。

當綁匪提出贖買肉票的價格時，以外出現了——綁匪按照主子的要求，開價40萬大洋。杜月笙不愧是老江湖，一句話讓綁匪心理暖暖的。

杜月笙說：“哥幾個幹一票生意挺辛苦，40萬大洋，能到你們手上的，一個人頂多三五萬。不如這樣，我給雙倍的錢，希望不要驚動我家裏人，我找銀行朋友要，一個電話的事。另外我多給10萬大洋，算是個兄弟幾個的酒錢。”

綁匪們從沒幹過這麼順利的綁架案，很快就得到贖金，勝利撤軍！

杜月笙綁票起家的青幫流氓，以前這種罪惡勾當沒少幹，他主動把40萬的贖身費漲到90萬，主要原因有這樣幾個：

1，40萬大洋，對杜月笙來說根本不算多，如果和杜月笙要400萬，杜月笙肯定不會漲到900萬，因爲杜月笙確實沒有那麼多錢。後來著名的企業家榮宗敬被綁架，綁匪開價200萬，榮宗敬開展高超的談判技巧，終於把贖金降到了40萬，避免了榮氏家族企業被連根拔起。

2，多給綁匪10萬大洋，目的很簡單，獲得綁匪的好感，讓綁匪放鬆警惕，同時起到瓦解綁匪的目的。肉票比老大給的錢都多？這個老大值得跟嗎？實施上，正是因爲綁匪們放鬆了警惕，讓杜月笙門徒發現破綻，很快挖出背後主謀的身份。

3，給出雙倍贖金，目的更簡單，杜月笙多少大風大浪都過來了，居然陰溝裏翻船。給出雙倍贖金，主要是爲了早點脫身，不驚動家裏，更不驚動新聞界。杜月笙當時是重慶最有信譽的人，靠着信譽掙錢，如果被綁架的事情傳出去，那樣損失就大多了。

杜月笙查出這場綁架案的幕後主使人是黃金榮後，並沒有做什麼，要求道歉，要求還錢，什麼都沒做。原因其實也很簡單，和黃金榮翻臉，弊大於利！

杜月笙和黃金榮翻臉，則是第二次分別後的事了。1949年，杜月笙流亡香港，黃金榮留在上海。黃金榮自從抹上了兒媳婦李志清的牀頭，家裏財權就被李志清掌握。解放戰爭中，李志清把所有的金銀細軟帶到了香港，留着黃金榮一個老光棍在那裏孤苦伶仃。

這時候，黃金榮寫信找杜月笙要錢，杜月笙一句話懟回去——李志清的錢不能用嗎？就逮這我一個人坑嗎？杜月笙早就看穿了這場雙簧戲——假離婚轉移資產，杜月笙心想“沒讀過書，但我不傻！”

最關鍵是，杜月笙在香港，也是王小二過年一年不如一年，沒有蔣介石和戴笠的庇護，他什麼都不是。如果有人問他要40萬，他把自己賣了都不夠的！