戴笠作為黃埔軍校第六期學生，為何被除名？
1926年7月1日，國民政府發布北伐宣言。戴笠正好在這一天離開黃埔軍校，他離校的手諭是校長蔣介石親自寫的。
戴笠從小好打架鬥狠，在老家的時候，每當碰到需要人手去鎮壓農民時，他總是沖在第一線。有時收租要深入人跡罕見的山村，戴笠就選擇在大雪紛飛的深夜，藉助藤葛，親自「闖」虎穴。成年後，先是在浙江軍閥周鳳歧手下當兵，由於受不了部隊中的清規戒律，不到二年，支身一人跑到上海租界打流。
戴笠晚上睡在表弟張冠夫的地板上，白天四處跑腿，做些端茶倒水之類的瑣事。在上海的交易所他得以認識蔣介石、戴季陶、陳果夫等人。先是戴季陶對戴笠有所倚重，緊接著是蔣介石。但凡是一些跑腿出街的事情，他都會指定戴笠去辦。三人中，戴笠最不滿的就是陳果夫。他說「陳果夫那個肺病鬼，始終不大理睬我，我非常討厭他那股老爺氣，他有時叫我小癟三，我就回敬他大癟三。」
1926年春，在廣東大學（今中山大學）校長戴季陶的引薦下，戴笠和蔣介石久別重逢，隨後他成為黃埔軍校第五期學員。
不久戴笠被編入第六期騎兵科。作為曾經的騎兵教官許振亞是這樣點評戴笠的「這位比烈馬還難馴服的學生，他學騎兵，是三天打漁兩天曬網，高興就請假往上跑，自習時就寫信，大家很懷疑，怎麼那麼多信要寫？以後才瞭解他是跑上頭，通天到校長蔣介石那裡，寫信也是送到校長，來頭大，誰敢惹！」
一開始戴笠在蔣介石身邊當勤務兵，整天東奔西跑，四處打聽，將蔣介石身邊裏裏外外的情況都收集好，然後列出條條來，送到蔣介石案前。起初蔣不以為意，把紙條直接丟進紙簍裏。戴笠知道蔣介石沒有看，便從紙簍裏拾起重新熨平，壓好放在原處。這引起蔣的注意，於是耳提面親授，命令其下連隊去學騎兵。蔣介石要戴笠密報的有兩大類：一、同學中的思想情況，革命軍人，青年聯合會左派分子的活動；二、監視在校官佐的思想活動及生活是否有腐化等情況。
為「深入羣眾」，戴笠入校不到半個月，從官到兵沒有他不熟悉的，他不吸煙，卻隨身帶著煙和火柴。對於不喫煙的，他遞給他們瓜子等零食。他隨身帶有花生米、西瓜子、蘭花豆等。他喜歡請人喫飯，跟他親近的人都少不了好處。起初有人懷疑戴笠是蔣介石派來監視他們，可發現他從來不跟人談政治論時政。還有他記憶力特別好，哪怕出校十多年了，碰見熟人依舊能準確叫出別人的名字。
蔣介石將他開除出校，是因為北伐在即，他需要戴笠深入敵境，打探虛實，戴笠在江浙境內，三教九流的朋友眾多，給他送情報的自然也就多。重要的是：入黃埔軍校，戴笠只是在跟蔣介石混師生關係，走走過場，有這層關係，蔣才能更加垂青於他。
說到軍統頭目戴笠，大家都會用殺人狂魔、特務頭子、蔣中正的佩劍、東方的希萊姆等兇狠的詞語來描述他。很多人以為戴笠是市井混混出身，其實不是，他是黃埔六期學員，同一期的牛人很多，比如後來的羅瑞卿、陳伯鈞、黃文驊、冰心、趙一曼、臧克家等，這其中就有戴笠，但他卻是中途肄業的。
用這個標題搜了一下，網路上出來一大堆關於戴笠為什麼黃埔軍校沒有畢業的文章，隨便看了幾篇，發現都是一樣的原因:
戴笠在1926年考入黃埔軍校，憑藉著自己愛打小報告的本事，深得某些學生領導人的歡心，因此給自己謀了一份肥差，那就是為學生食堂買菜！
這可是個真正的肥的流油的差事，戴笠藉此機會中飽私囊，侵吞公款。但因為戴笠平時愛打小報告，人緣不好，被人給舉報了！戴笠怕被懲罰，從黃埔軍校逃了出去，連畢業典禮都木有參加！
至於上述這個故事的可信度有多少，不得而知，也許是我孤陋寡聞，從來沒有在任何正式的文字中看到有關戴笠的因為貪污公款，畏罪潛逃而導致自己沒能參加畢業典禮。
按照當時的背景，1927年蔣介石曾經被李宗仁和白崇禧聯合何應欽逼迫下野，而蔣介石作為黃埔軍校的校長，這次下野應該對於黃埔軍校的影響比較嚴重，最直接的就是食堂伙食費都撥不到位，在學生中引起很大的動靜，甚至有專門代表去談判。
戴笠作為一個人精，在這種時候貪污伙食費，應該不太現實，本來就沒啥錢，大家飯都沒得喫了，戴笠這個時候不至於做出犯眾怒的事情！
戴笠之所以沒能參加黃埔軍校的畢業典禮，很大可能是因為一些個人方面的原因。至於究竟是什麼事情，我確實不知道，有知道的大佬歡迎留言告知！
鮮為人知的是，戴笠在家鄉知道黃埔軍校辦學的消息，是從毛人鳳的嘴裡。毛人鳳曾經投考黃埔軍校潮州分校，不巧入學後大病一場只好退學，回鄉奔喪時邂逅戴春風（戴笠）。
1926年初戴笠趕到廣州參加黃埔六期的招考，第一次居然落榜，也是天無絕人之路，此時剛好北伐軍攻克賀勝橋大捷，震動全國，因此從各地來廣州報考軍校的青年很多，黃埔軍校入伍生部決定9月底再招考第二批學員，戴笠終於如願以償，並且成績還不錯。
黃埔軍校第六期擴大招收到4400名學員，戴笠被分到入伍生部第六期一團二營七連，領到一身蘇式黃色卡嘰布軍裝。新兵訓練強度極大，每天要至少受訓四小時的摸爬滾打，許多身體差、意志薄弱的青年往往就被淘汰了，有的病倒，有的直接開小差，戴笠能夠堅持下來，說明基本素質還是可以的。
黃埔六期正趕上1927年國共分裂的「清黨」事件，將戴季陶作為精神導師的戴笠選擇了國民黨，在校期間已經開始進行監視異黨等活動，算是早年的特務萌芽工作。之後戴笠同其它300名身體較好的學員組成了第六期入伍生騎兵營，按總司令蔣介石的命令開往蘇州整訓。
偏巧趕上1927年底蔣介石被李宗仁、白崇禧及何應欽逼迫下野，南京政府亂七八糟，騎兵營連伙食費都沒著沒落了。戴笠跟隨營長沈振亞前往奉化溪口面見蔣介石解決經費問題，這也是戴笠第一次見到蔣介石，因為他入學時老蔣已經去領導北伐戰爭了。
溪口之行並沒有解決騎兵營的經費困難，許多學員不得不離開部隊自謀出路，恰在此時，老家來信說族侄女戴學南因涉嫌異黨在杭州被捕，主持「清黨」工作的正是戴笠高小同學姜紹謨，請他前往營救，於是戴笠也離開蘇州部隊。期間錯過並缺席了黃埔六期在南京的畢業典禮，所以沒有拿到黃埔軍校正式文憑，但不是被除名，算是黃埔肄業生，以後沒少為此受氣。
至於野史說戴笠偷拿菜金等云云，不足為信，以戴笠當時的身體與精神上進狀態，以及心中的「遠大理想」，如何會犯如此低級錯誤。戴笠從江山回到南京後，投靠了軍校期間認識的黃埔二期胡靖安，此人在北伐軍總司令部任職，正按照蔣介石的命令成立早期特務小隊「密查組」，戴笠儘管沒有任何軍職，卻乾的不亦樂乎，被戲稱為「編外情報員」。
但是，既然入了特務這一行，以戴笠的天賦和能力，他終究會有出頭之日，事實也如此。
1925年，革命先驅孫中山先生與世長辭， 國民黨內部派系之爭逐漸進入白熱化，那時的戴笠正賦閑在家，偶爾去趟上海探望老朋友。
一日黃昏，他路過曾經做工的碼頭，喧囂的上海在這個黃昏變得無比靜謐，惹得戴笠不禁停下腳步，望著江水發獃。
無意間瞥到地上的一張舊報紙，《蔣介石其猶龍乎？》的大字標題 赫然躍於紙上，蔣介石這個似曾相識的名字打開了戴笠回憶的閘門。
戴笠初到上海灘在碼頭做卸貨小工時，聽聞金園路上開了很大一家股票交易所，那時的戴笠不明白股票證券是什麼，只知道那都是有錢有勢的人才能玩得起的東西，所以戴笠決定去那裡碰碰運氣，尋找自己的伯樂。
上天似乎很 眷顧戴笠，交易所的門衛竟然是他的老鄉，所以他很順利進入了交易所，還順著標識找到了大人物的聚集地——股東室，看著一屋子穿著講究的大人物喝茶聊天打麻將，夥計們端茶倒水賠笑臉，戴笠正在猶豫要不要進去時，麻將桌上一位操著浙江口音的大人物把他當成了夥計，讓他去買煙。
戴笠滿心歡喜跑了一趟，回來時將煙、零錢放在手帕上畢恭畢敬的呈上，還藉機炫了一下浙江口音，大人物只是看了他一眼示意零錢賞給他了，戴笠推辭時冠冕堂皇的說了句「老闆，我在這裡跑腿是身不由己，如果能有機會為民族興亡出一份力，那纔是春風平生夙願」。
戴笠早有預謀的搭訕成功引起了大人物的好感，這位大人物就是戴季陶，戴笠生命中的貴人 ，與其同桌打麻將的還有蔣介石，這是戴笠與蔣介石的初見。
得知蔣介石如今已經飛黃騰達，戴笠起了投奔之心，可僅僅一面之緣，蔣介石未必會記得他這個小人物，正在煩惱如何投石問路之時，戴笠碰見了老鄉毛人鳳。
當時的毛人鳳剛從黃埔軍校潮州分校畢業，準備從軍，在他的建議下，戴笠決定報考黃埔軍校廣東分校。
戴笠到達廣州時已經是1926年5月，黃埔軍校第五期招生考試剛剛結束，第六期招生時間還沒確定，為了節省盤纏，戴笠住進了專供窮學生居住的簡陋客棧，開始備考。
備考了三個月的戴笠在考試時敗在了數理化上，幸運的是當時北伐軍連連告捷，報考軍校青年人數倍增，黃埔軍校決定9月底再招一批，戴笠就是那時考上黃埔軍校的。
戴笠進入黃埔軍校後致力於建立自己的人脈網，各種拉攏老師同學，因其待人熱情、辦事豪爽，在師生裏都很喫得開。
1927年國共合作瀕臨破裂時，軍校學生都面臨派系的選擇，戴季陶是恩人、蔣介石是偶像，戴笠是堅定的支持國民黨，在「清黨」期間，他潛伏在學生中間，蒐集親共師生的名單，得到蔣介石的信任。
後來，蔣介石電令黃埔軍校督辦騎兵，為中原大戰做準備，戴笠在內的300為體質強健的黃埔學院被選入騎兵營，戴笠憑著卓越的口才與領袖風采當上了黨部執行委員。
1927年6月，騎兵營奉命北上助戰，駐紮於蘇州待命，恰逢蔣介石從前線徐州返回南京，騎兵營將士知道能見到委員長非常興奮，決定每人出兩塊大洋，給蔣介石買個慰問品。戴笠人氣高、對這事也積極，大家就把慰問金交給他置辦禮物，萬萬沒想到戴笠拿著錢玩起了失蹤。
原來戴笠拿著錢去賭，直到全輸光了纔回到騎兵營，念其初犯，關了幾天禁閉就了事了，誰知，後來戴笠在一次伙食採買中故伎重演，事情敗露，戴笠在騎兵營算是待不下去了，趕往南京投奔胡靖安，黃埔軍校的畢業證也就沒拿到，但這並沒有影響他受到蔣介石的信任，平步青雲！
戴笠因為私下打小報告害死很多黃埔同學，本來人緣極差。後來因為貪污伙食費事發，同學們羣情激憤，要求公審戴笠。戴笠看勢頭不對，脫離隊伍去南京投奔之前自己打小報告的對象胡靖安。需要說明的是，戴笠脫離黃埔軍校的時候，還沒有攀上蔣介石的高枝。
（戴笠）
黃埔第六期是1926年11月開辦的，這一期經歷了1927年蔣介石的四一二事變，黃埔第六期學生也經歷了殘酷的屠殺，入學時4400人，到1929年2月畢業時只有728人（入學和畢業都僅指第六期黃浦地區）。
戴笠進入黃埔軍校的時候，國共雖然還沒有公開分裂，但因1926年3月的中山艦事件，已經有了很大裂痕。戴笠入學時，已經29歲，有著豐富的江湖經歷，老於世故，和一般熱血的青年黃埔學生完全是兩類人。
老於世故的戴笠在同學中不談論政治和參加任何爭論，和任何人都打好關係，隨身攜帶蘭花豆、花生米、西瓜子等物，便於和同學拉關係。不久後，戴笠和所在的入伍生部第一團第十七連的老師同學都混的很熟。
（戴笠）
表面上和老師同學關係都很好的戴笠，背地裡則記下了每個人的言論、立場等。1927年4月12日，蔣介石發動四一二政變，之後的大屠殺很快蔓延到黃埔軍校。其中蔣介石的心腹黃埔二期畢業生胡靖安出任入伍生部政治部主任，主持對黃埔軍校六期生的大清洗。
戴笠平時的精心準備在這時發揮了作用，戴笠根據自己平時和同學的交往，向胡靖安提交了一份有共產黨員嫌疑的同學名單，以無數黃埔同學的鮮血和頭顱贏得了胡靖安的賞識。
不久後，胡靖安離開黃埔軍校回蔣介石身邊擔任侍從副官，戴笠被選入黃埔六期學生騎兵營，奉蔣介石命令北上，在蘇州一帶待命。蔣介石從北伐前線的徐州返回南京時，黃埔六期學生騎兵營每人集資2銀元，準備置辦禮品派代表向校長蔣介石祝賀。社會活動能力強的戴笠被選為代表之一併負責採買禮品，去南京途中，戴笠忽悠另外幾個代表說打聽到蔣介石到上海了，轉而去上海。
戴笠去黃埔軍校前，混跡過上海灘一段時間。這次到上海，手裡有了幾百銀元的公款，一下子在上海的花花世界裡把公款用來喝酒賭錢嫖妓等敗掉了，全忘了採買禮品祝賀慰問校長蔣介石的事情。騎兵營的營長沈振亞教官陳繼承對戴笠比較看重，此事只是關了戴笠幾天禁閉就結束了，但自此戴笠在騎兵營同學中犯下了眾怒。戴笠對沈振亞和陳繼承也十分感激，發跡之後對兩人依舊十分尊敬。
（戴笠）
不久後戴笠在一次採買伙食時，又私自貪污了一些公款，沒想到對其不滿的同學早就在暗中盯著他，核對賬目後一下子把戴笠貪污伙食費的罪名坐實了。之前敗掉同學集資的慰問金，已經讓同學們對其極其不滿，這次貪污伙食費被坐實後，騎兵營同學羣情激憤，要求公審嚴懲戴笠。戴笠知道沈振亞和陳繼承此次也庇護不了自己，連夜逃走，到南京投奔之前自己打小報告的對象胡靖安。
戴笠自行脫離黃埔軍校投奔胡靖安後，纔有機會在胡靖安屬下得到蔣介石的賞識，成為蔣介石的心腹爪牙。
事實上，戴笠從來沒有被除名過，他只是因為耽誤了黃埔六期學生的畢業典禮，錯過了拿畢業證的機會，所以才會出現了我們所說的傳聞。
戴笠的前半生碌碌無為，在他報考黃埔軍校第六期的時候，他已經是一個30歲的無業中年，他青年時期就開始混跡上海灘，但終究一事無成。
所以當他30歲進入而立之年的時候，他就想到了建功立業，想到了自己的遠大前程，所以他決定報考在當時象徵著無限機會的黃埔軍校，以圖尋找一個施展自己才華的機會。
但是戴笠終究是沒有經受過系統性文化教育的，他雖然輕易地通過了面試，但卻難在了理論筆試上，黃埔六期的筆試失敗之後，戴笠陷入了一片頹廢之中。
但是命運之神的橄欖枝在這個時候再次地伸向了戴笠，因為北伐戰爭中蔣介石的部隊和吳佩孚作戰大獲全勝，所以蔣介石以及他的黃埔軍校在這個時候名望上升到了頂點，無數的有志青年匆忙趕到廣州報考黃埔軍校，因報考人數的增加，所以蔣介石特意下令重招了一次黃埔六期的學生。
機會再次來臨的時候，戴笠為了不重蹈上次的覆轍，所以他找到了他的老鄉戴季陶，經過戴季陶的介紹之下，戴笠走後門進入了黃埔軍校第六期，開始了他輝煌之路的第一步。
國民政府原本的接班人並不是蔣介石，當時在孫中山死後，國民黨最正統的接班人應該是汪精衛，但是蔣介石憑藉著黃埔軍校歷經北伐之後獲得了的巨大聲望以及積攢的雄厚實力，所以他開始和武漢的汪精衛叫起了板來。
他在南京成立了南京國民政府，與汪精衛唱起了對臺戲，汪精衛因為某些政見和蔣介石的一致，所以他專門派人想跟蔣介石的南京政府合作。
但是汪精衛此舉受到了蔣介石的拒絕，蔣介石的強硬態度不僅令汪精衛等人很是不喜，就連他的南京政府內，大數的高層也表現出了對蔣介石的討伐態度，在兩方的夾擊之下，蔣介石的名望下降，這個時候蔣介石又遭遇了白崇禧和李宗仁等人的夾擊，這纔不得不宣佈下野。
李宗仁、白崇禧、何應欽等人的逼迫，促使了蔣介石的第一次下野
李宗仁和白崇禧的桂系軍隊是北伐的先鋒軍，因為在北伐中立下了巨大的戰勛，所以在蔣介石的面前一直恃功自傲，雖然在南京政府內就任著高職，但並未將蔣介石當作自己的上頭看待，所以他們趁此機會擁兵向蔣介石逼迫了起來。
蔣介石當時是非常驚駭的，所以他趕緊下令讓自己的左膀右臂何應欽調遣第一軍阻擊李宗仁等人，但是因為何應欽沒有信心擊敗氣勢雄烈的李宗仁等人，同時又因為他和李宗仁、白崇禧有著非常深厚的友誼，所以他拒絕了蔣介石的命令。
何應欽甚至還和李宗仁等人聯合向蔣介石叫板了起來，當看到自己周圍的所有軍隊都不受自己控制的時候，蔣介石想到了以退為進的方法，所以他趕緊離開南京來到了上海，直接宣佈了下野。
這個時候在戴笠看來是接近蔣介石最好的時機，因為蔣介石在富貴的時候是不會多看他一眼的，如果能在他落魄的時候接近他，到時候所收穫的成果絕對是非常斐然的，這樣自己的遠大前程就有著落了。
所以戴笠藉機離開了當時實習時中的騎兵營，來到了蔣介石身邊，開始絞盡腦汁地想盡一切辦法接近蔣介石，最後戴笠的努力獲得了成功，他開始進入了蔣介石的視線中，但也因此錯過了黃埔六期的畢業典禮，所以很榮幸的成為了黃埔六期的肆業生。
所以說這就是戴笠之所以沒有畢業的原因，在真正的前程面前一紙畢業證又算得了什麼呢？雖然黃埔軍校的畢業證含金量很高，但是出來後卻並不一定能從眾人中脫穎而出披上金鱗化飛龍，戴笠是在市井中混跡多年的人，他對於機會的看重超過了當時很多黃埔軍校的新生，所以在他看到機會的時候，他選擇了不擇手段，而回饋給他的就是他往後輝煌而令人膽寒的一生，從這方面來看，戴笠的選擇是正確的，他丟了芝麻撿到西瓜，不得不說他的眼光確實非常毒辣而刁鑽。
提到戴笠，人們會想到幾個關鍵詞，軍統頭子、殺人惡魔、黃埔軍校。但是，您可能不知道，雖然戴笠在黃埔軍校上學，但是沒有讀完，只不過拿個肄業證。
這是為什麼呢?
報考黃埔軍校
1897年5月28日，戴笠出生在浙江省衢州府江山縣保安鄉，原名春風，字雨農。
童年的生活，許多事已記不清了，甚至連那生活的艱難、母親的操勞和痛苦都成了模糊的雲煙。不過戴笠還記得第一次離鄉投軍的情景。他 是抱著「立功邊塞，顯親揚名」的願望入伍的，——在這個動亂的年代，除 了這一條路，還有什麼辦法出入頭地呢?但不久，他參加的隊伍被打散了，他的希望破滅了，只好又狼狽地回到家鄉。
然而，他不堪白眼，更不堪寂寞， 於是毅然地離開了家鄉去尋找發跡的機會。
他先是在滬杭一帶流浪，結識了 「斧頭幫」幫主王亞樵，還有胡宗南。什麼國民革命、北伐、東徵，在他看來都沒有什麼意義，不過他知道要想出人頭地，他只有投身到這社會洪流中去，於是他離開了王亞樵，繼續流浪。他對 1925 年有著說不出的感情，那一年孫中山在北京逝世，國民黨因此失去了重心，各派政治力量開始重新組合，一片混亂，「良禽擇木而棲，良臣擇主而事」，誰是賢主呢?他在這個時候 才切實感到國家、政治對個人榮辱升沉是息息相關的!就在這迷惘時刻，大小報紙上紛紛登出關於蔣介石的新聞，他看著「蔣介石其猶龍乎」的大紅標 題，似乎於迷茫黑夜中看見了一點時隱時現的亮光，於是毅然南下廣州，進了黃埔軍校。
戴笠是在報考黃埔軍校落榜後，再次報考時所起的名字。為什麼起名叫做戴笠呢?原來是一位算命先生稱，他是六陰朝陽、殺重無制、五行缺水，名字中帶水方大利，而戴笠中的笠是種雨具自然與水有連繫。此外，名中取「笠」也是為了紀念一同參加考試的好友徐亮、王孔安(後來也是軍統的重要成員)，戴笠亦取自《車笠交》中的君乘車，我戴笠，他日相逢下車揖， 君提簦，我跨馬，他日相逢為君下。是指言交不以貴賤而也，用以紀念生活貧賤的好友。
黃埔沒畢業卻意外得到蔣介石的重視
戴笠的情報工作，應該說從黃埔軍校時期就開始了。
他在黃埔軍校六期騎兵科時經常打同學的小報告，將同學的一舉一動都彙報給軍校的監察幹部胡靖南，很得信任，滿以為可得到提升，步步高昇。誰知道後來他貪污公款，泄露了出去，他怕制裁，逃離騎兵隊。甚至連畢業典禮都未參加，以後每想到這兒，戴笠都感覺有點屈辱 。
戴笠不是被除名，是他經過深思熟慮後主動放棄。
一個年近30歲的中年油膩「老男人」千辛萬苦考上了黃埔軍校，可是最後為何卻放棄了學業？
「小癟三」戴笠回到江山的時候巧遇了回鄉奔喪的毛人鳳，經過毛人鳳的勸說，戴笠決定南下廣州報考黃埔。實際上，戴笠也早有此意，只是一直猶豫不決，他在上海交易所認識一個名叫蔣志清的人，這個蔣志清便是後來的黃埔軍校校長蔣介石。毛人鳳的勸說，讓他堅定了考黃埔的決心。
1926年戴笠滿懷壯志地到廣州參加了考試，但是卻不幸落榜，正在他垂頭喪氣的時候，聽到了黃埔六期將會繼續招考第二批學生的消息，於是再次報考。最後，經過朋友幫他惡補考試內容，終於如願以償地考上黃埔六期，搭上了黃埔軍校的末班車。
為什麼說是末班車？因為只有黃埔前六期纔有資格稱為蔣介石的「天子門生」，遷到南京以後沒有這個噱頭。
戴笠進了黃埔軍校後改掉了曾經的惡習，30歲的他如果再像以前那麼混下去的話，可以說人生已經沒什麼希望了。他在上海「打流」的時候混的很糟糕，厚著臉皮住在表妹夫張冠夫家中，表妹夫妻兩人睡牀上，他睡地板，表妹對他很是嫌棄甚至是鄙視，如果不是張冠夫好心收留的話，戴笠就露宿街頭了，所以戴笠發達以後，也沒忘了報答這個表妹夫。
他為了改掉惡習，擺脫「小癟三」形象，決心做點成績出來，所以他開始暗中留意軍校學生的言行舉止，然後做好記錄。
1927年4月蔣介石在上海製造「四一二事變」，開始了「清黨」行動，黃埔軍校作為蔣介石的發家資本，自然也免不了。戴笠趁機將暗中收集到的共產黨員名單交給了胡靖安，算是向胡靖安納了「投名狀」。
胡靖安也是戴笠走上特務之路的引路人，戴笠平時收集的情報便是交給胡靖安，如果裡面有極具價值的情報，再由胡轉遞給蔣介石。胡靖安曾推薦戴笠進入「密查組」，戴也以為自己跟著胡靖安遲早能夠混出頭，可是後來胡靖安被安排去了德國留學，「密查組」也解散了。戴笠失去胡靖安這個靠山後，只好自己想辦法取得蔣介石的信任和賞識，當時他曾幾次打著「校長的學生」的旗號、冒著生命危險給蔣介石送情報，差點沒被蔣的警衛給斃了。
對於戴笠為什麼會離開黃埔軍校，首先是因為當時正在進行北伐，黃埔六期學生自然也要為校長的大業效力，戴笠當時被編入了騎兵隊。實際上，戴笠當時負責的也是情報，他曾孤身潛入北方收集敵軍的情報，為北伐軍的勝利作出了不少貢獻。
可是，戴笠在去上海為蔣介石買禮物時竟然拿著公款去喫喝嫖賭，結果禮物沒買成，錢也花完了，最後被關了兩周的禁閉。這還不是最嚴重的過錯，最嚴重的是他利用職務之便玩死了貪污，最後為了逃避責任，直接脫離騎兵隊，跑去南京投靠了胡靖安。
不過，也有一種說法是騎兵隊在北伐過程中被衝散，戴笠不得已又回到了上海，只是這個說法的可信度似乎不高。
戴笠到南京投靠胡靖安後，胡將他安排進了「密查組」，也算是正式開始了他的特務生涯。他也是一個天生當特務的料，從一個「編外情報人員」到組建自己的班底十人團，又從十人團到復興社特務處，最後又從特務處上升到了軍統局。
戴笠或許也已經意識到了自己天生適合幹情報工作，所以當黃埔軍校通知黃埔六期學生返校繼續完成學業的時候，他放棄了。
他已經在特務領域做出了成績，如果返回黃埔軍校繼續學習的話便等於放棄他已經打下來的基礎從頭開始，過了而立之年的他，如果回學校學習，然後畢業後再走正常的軍功升職路線的話，機會太小了！所以他必須要另闢蹊徑，而情報工作就是他當前所能開闢的最好也是最合適他的蹊徑！
事實也證明瞭他的選擇是對的，他成了蔣介石的心腹，成了軍統的掌舵人，他被稱為「蔣介石的佩劍」！
當然，沒有從黃埔畢業也成為了戴笠的短板，後來成立軍統的時候，他因為資歷不夠沒有當上軍統局長，他的軍銜也始終被壓在少將，升不得升。
在軍統局成立的時候，戴笠也曾向文強倒過苦水：「這次本處擴大改組為軍統局，一審查到局長、副局長的出身資歷時，我這個黃埔六期學生，不但不夠充任局長，連副局長也不夠資格，你說這不倒黴嗎？話又得說回來，假定我沒有選擇入黃埔，那就什麼也說不上了。」
但是，如果他真回了黃埔軍校，也就沒有日後威名赫赫的戴老闆了。
1927年4月，30歲的戴笠到廣州去報考黃埔軍校。經過20多天的顛簸，戴笠終於到達了廣州。但是很不湊巧，黃埔軍校第五期的考試剛剛結束。老天還是給了戴笠一個機會，隨著北伐軍的節節勝利，全國各地投奔廣州的青年一下增多，黃埔軍校決定在當年的8月底招收第六批學員。經過考試，戴笠被順利錄取為黃埔軍校第六期學員。
黃埔軍校第六期共錄取了4400名學員，戴笠被分配到了入伍生部直屬團十七連。戴笠後來非常後悔，後悔自己進入黃埔軍校太晚，沒有成為黃埔軍校前幾期的老大哥，論資歷，明顯不如其他人。戴笠幸運地趕上了最後一趟末班車，為他日後的飛黃騰達埋下了伏筆。
蔣介石考慮中原作戰需要騎兵，因此電令黃埔第六期組建了騎兵營，戴笠在內的300名學員被選中。後來，戴笠所在的騎兵營奉蔣介石的命令前往蘇州集訓，從此離開了黃埔。戴笠的騎兵營剛到蘇州就遇到了蔣介石的第一次下野。蔣介石的下野導致剛剛組建的騎兵營一下子就像沒了孃的孩子，為瞭解決經費問題，戴笠親自跑到了溪口去拜見自己的校長蔣介石。溪口之行沒有解決騎兵營的經費問題，但是給蔣介石留下了深刻的印象。由於種種原因，從溪口回來之後，戴笠從騎兵營請假回到了杭州。由於這次的請假離開使戴笠再也沒有回到騎兵營，在南京舉行的黃埔軍校第六期各科學員的畢業典禮戴笠就沒有參加。因此，戴笠根本沒有黃埔軍校的正式文憑，他是黃埔軍校的肄業生。
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