萜類與前列腺素類化合物都屬於非皂化脂,分子中不含脂肪酸,所以不能發生皂化反應。萜類是異戊二烯聚合物,前列腺素是二十烷酸衍生物。

萜類是異戊二烯的衍生物。由兩個異戊二烯構成的稱單萜,4個稱二萜,3個叫倍半萜。還有三萜、多萜等。萜類有線狀、環狀,有頭尾相連,也有尾尾相連。維生素A、E、K等都屬於萜類,視黃醛是二萜,天然橡膠是多萜。

視黃醛

植物中多數萜類具有特殊氣味,是植物特有油類的主要成分。如檸檬苦素、薄荷醇、樟腦等。雖然多數萜類物質帶有苦味,但也有例外。甜菊苷(Stevioside)是一種以二萜為配糖體的糖苷,它的甜度是蔗糖的300倍,而且甜味純正,熱量低,是一種非常優秀的天然甜味劑。

甜菊苷

前列腺素(prostaglandin,PG)是二十烷酸衍生物,最初發現於精液中,被誤以為是前列腺分泌的。後來發現它在人體的多種組織中廣泛存在,作用多樣。它不是由特定的腺體或內分泌細胞產生的,通常只在產生的局部發揮作用(自分泌或旁分泌),所以並不符合嚴格的激素定義,但也經常被稱為脂肪族激素。

前列腺素的基本結構是前列腺烷酸,有一個環戊烷和兩條側鏈。根據取代基不同,可分為A-I等9類16種。各種前列腺素結構相似,功能各不相同,甚至截然相反。

前列腺素類的結構與合成

前列腺素的功能主要有兩個方面:一個方面是影響平滑肌的收縮,強烈作用於腸道、血管、支氣管、子宮等處,控制腸道蠕動、血管收縮,引起哮喘等。例如,PGF2α可促使子宮平滑肌收縮,用於引產,而PGI2則起拮抗作用。

前列腺素另一方面的作用是改變腺苷酸環化酶的活性。許多組織有前列腺素表面受體,結合後可改變cAMP濃度,從而影響下游信號。這對於多數組織是增加cAMP濃度,但在脂肪組織是抑制,所以有抗脂解作用。

此外,前列腺素E2可增強炎症反應,還增加疼痛敏感性,一直被很多人痛恨。而非甾體抗炎葯(NSAID),如阿司匹林、布洛芬等,可干擾前列腺素的酶促合成,所以能減輕發炎,緩解疼痛,因而被大量使用。不過,機體產生PGE2可並不是為了折磨自己。2017年斯坦福大學醫學院的一項研究表明,PGE2是一種炎性細胞因子,可以促進骨骼肌幹細胞擴增,使再生的肌肉更加強壯。使用非甾體類抗炎葯抑制PGE2則會阻礙再生,損害肌肉力量。所以,鍛煉後如果不是疼痛難以忍受,就不要服用布洛芬之類藥物,否則就前功盡棄了。

PGE2促進骨骼肌再生。PNAS,2017

除前列腺素外,還有兩種類似的二十烷酸衍生物,也籠統稱為脂肪族激素。凝血惡烷酸(TX)是由血小板合成的,有一個含氧的六元雜環,可以誘導血管收縮,促進血小板凝集。白三烯(LTs)是由白細胞合成的,含有三個共軛雙鍵,與化學趨化性、炎症和變態反應有關,比如增加毛細血管通透性,造成局部水腫。它可以誘導鼻過敏反應,是鼻炎的一種致病因素。

參考文獻:Andrew T. V. Ho et al. Prostaglandin E2 is essential for efficacious skeletal muscle stem-cell function, augmenting regeneration and strength. Proc Natl Acad Sci U S A. 2017 Jun 27;114(26):6675-6684. doi: 10.1073/pnas.1705420114. Epub 2017 Jun 12.

推薦閱讀:

相关文章