第一次街頭賣唱只敢半夜去 遊民堅持給他100元
你可以說他務實，但這樣算著機率來計算機會，同時是許書豪以數字來處理挫折的理性。從18歲到30歲，他並不是輕率的去盼望奇蹟發生。
長相乾淨端整的他，父親是醫生，是被愛著的老么，大學研究所念的都是國立大學。這12年有沒有過自卑？許書豪笑了一下不否認，但從小以來的教養，又使他能迅速而含蓄去掩飾負面得太直接的情緒。「滿難處理的，會很想化悲憤為力量。幕後的我很有信心，幕前的我卻一直被打擊，只好化幕前的自卑感為力量，把那種自卑、不滿足放到音樂裡，讓我一直進步。」他或許會對命運妥協，但對音樂，依然沒有一絲的猶豫。
於是，許書豪的內在與外在像打上了完全相異的燈光。外在，他的輪廓是明亮的、正面的、得體有教養的。另一面陰暗粗礪，有點不安寂寞的，是他一直用理性去磨得不扎人的內在。他說起，書店裡太多教你如何成功的書，但他會去看的，卻是關於失敗的書。
他的眼神柔軟清澈，「我堅持了很久，真的少熬一年就沒了，所以我覺得不要去預設成功哪天會到來這種事情。我反而會去看，失敗是什麼原因造成，因為成功不是必然，運氣成分還是在的，但是會失敗，有很大原因是錯誤的方法。」讓他沒溺水的，不是昏頭的熱情，絕對是理性，不然許書豪是怎麼撐過這些不紅的日子⋯
但幸好，理工腦並非與奇思幻想絕緣，就像許多物理及天文學家都傾注哲思，為存在與這世界提供想像。許書豪寫過〈金魚腦〉，說的是時下被社群網路搞到很分心的社會現象，或是他金曲獎後直播，把老蕭叫他哥哥的音軌即席創作成〈哥葛song〉，他的淘氣與想像力是另一種隱性內在，他說，「我就是把沒自信有點自卑的那一面，都玩在我的音樂裡。」就算過去人生少了點好運，上天也沒有為他撤走整個世界。
遊民給的100元是溫暖燭光
與交往12年圈外女友被拍到的那一天，許書豪慌張打給經紀人。經紀人先問他穿什麼？他回，「穿得還可以」，經紀人下一句話就恭喜他被拍了。饒有意味的一句恭喜。
金曲前後最大的差別是什麼？「以前都要想辦法跟人家自我介紹，『你好，我是許書豪，有做了很多創作』，可是你會知道講了也沒有用。」「現在比較多人是先知道我了，再跟我聊，我就覺得哇，有很感激的感覺。」從陌生人揉雜了慷慨與忽視的眼光，到被看見的眼光。這感覺原來如此。
研究所畢業的那一年，他去考了街頭藝人證照。因為他表演容易緊張，「決定去街頭磨練，那磨練是很直接很殘忍的。你表演不好，人家就走了，喜歡就停留。」戶頭沒剩什麼錢時，他就上街頭去賺自己的晚餐，「表演了3年多，我有證照，就視為鐵飯碗的感覺。」
「我第一次當街頭藝人，是在漁人碼頭的橋上，半夜去的，故意想說，這邊不會太多人，只有一兩個人經過，貓或狗都可以。後來來了一個街友，他就坐在我前面聽，我覺得很感動，第一次在街頭，第一個鼓勵你的人是一位街友，他喝著酒聽了很久，最後竟然要給我100塊，這件事真的太扯了，我不要收啊！他就一定要給我⋯」「這也是促使我第二次再上街頭表演的原因，那代表是可行的哦。」
於是，他從另一個時運更不濟的陌生人手中接過了燭光。而幸好，這個我們透過燭光看到的故事，最終還是有一個溫暖興奮的轉折，他沒得獎，你還是替他高興，因為他是一路沒放棄的那個人。
場邊側記
喜歡摸透各種器材、樂器的許書豪，最近正在進行新單曲〈不好說〉的宣傳，但訪問結束後，他不是急急忙忙去趕下一個通告，而是環顧了一下咖啡店，「那我想留在這邊工作一下」，於是他打開了電腦的音樂編輯軟體，戴上耳機，在角落裡的他靜悄悄地，再也沒有發出聲音，音樂宅宅正在他自己滿滿都是聲響的世界裡。
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