第一次街头卖唱只敢半夜去 游民坚持给他100元
你可以说他务实，但这样算著机率来计算机会，同时是许书豪以数字来处理挫折的理性。从18岁到30岁，他并不是轻率的去盼望奇迹发生。
长相干净端整的他，父亲是医生，是被爱著的老么，大学研究所念的都是国立大学。这12年有没有过自卑？许书豪笑了一下不否认，但从小以来的教养，又使他能迅速而含蓄去掩饰负面得太直接的情绪。「满难处理的，会很想化悲愤为力量。幕后的我很有信心，幕前的我却一直被打击，只好化幕前的自卑感为力量，把那种自卑、不满足放到音乐里，让我一直进步。」他或许会对命运妥协，但对音乐，依然没有一丝的犹豫。
于是，许书豪的内在与外在像打上了完全相异的灯光。外在，他的轮廓是明亮的、正面的、得体有教养的。另一面阴暗粗砺，有点不安寂寞的，是他一直用理性去磨得不扎人的内在。他说起，书店里太多教你如何成功的书，但他会去看的，却是关于失败的书。
他的眼神柔软清澈，「我坚持了很久，真的少熬一年就没了，所以我觉得不要去预设成功哪天会到来这种事情。我反而会去看，失败是什么原因造成，因为成功不是必然，运气成分还是在的，但是会失败，有很大原因是错误的方法。」让他没溺水的，不是昏头的热情，绝对是理性，不然许书豪是怎么撑过这些不红的日子⋯
但幸好，理工脑并非与奇思幻想绝缘，就像许多物理及天文学家都倾注哲思，为存在与这世界提供想像。许书豪写过〈金鱼脑〉，说的是时下被社群网路搞到很分心的社会现象，或是他金曲奖后直播，把老萧叫他哥哥的音轨即席创作成〈哥葛song〉，他的淘气与想像力是另一种隐性内在，他说，「我就是把没自信有点自卑的那一面，都玩在我的音乐里。」就算过去人生少了点好运，上天也没有为他撤走整个世界。
游民给的100元是温暖烛光
与交往12年圈外女友被拍到的那一天，许书豪慌张打给经纪人。经纪人先问他穿什么？他回，「穿得还可以」，经纪人下一句话就恭喜他被拍了。饶有意味的一句恭喜。
金曲前后最大的差别是什么？「以前都要想办法跟人家自我介绍，『你好，我是许书豪，有做了很多创作』，可是你会知道讲了也没有用。」「现在比较多人是先知道我了，再跟我聊，我就觉得哇，有很感激的感觉。」从陌生人揉杂了慷慨与忽视的眼光，到被看见的眼光。这感觉原来如此。
研究所毕业的那一年，他去考了街头艺人证照。因为他表演容易紧张，「决定去街头磨练，那磨练是很直接很残忍的。你表演不好，人家就走了，喜欢就停留。」户头没剩什么钱时，他就上街头去赚自己的晚餐，「表演了3年多，我有证照，就视为铁饭碗的感觉。」
「我第一次当街头艺人，是在渔人码头的桥上，半夜去的，故意想说，这边不会太多人，只有一两个人经过，猫或狗都可以。后来来了一个街友，他就坐在我前面听，我觉得很感动，第一次在街头，第一个鼓励你的人是一位街友，他喝著酒听了很久，最后竟然要给我100块，这件事真的太扯了，我不要收啊！他就一定要给我⋯」「这也是促使我第二次再上街头表演的原因，那代表是可行的哦。」
于是，他从另一个时运更不济的陌生人手中接过了烛光。而幸好，这个我们透过烛光看到的故事，最终还是有一个温暖兴奋的转折，他没得奖，你还是替他高兴，因为他是一路没放弃的那个人。
场边侧记
喜欢摸透各种器材、乐器的许书豪，最近正在进行新单曲〈不好说〉的宣传，但访问结束后，他不是急急忙忙去赶下一个通告，而是环顾了一下咖啡店，「那我想留在这边工作一下」，于是他打开了电脑的音乐编辑软体，戴上耳机，在角落里的他静悄悄地，再也没有发出声音，音乐宅宅正在他自己满满都是声响的世界里。
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