竇建德為何要和李世民作對救援為人狡詐的王世充？
謝邀
竇建德這個人，感覺更像是俠義之士，其實不太適合當首領，雖然他們夫妻喫穿非常的簡樸，但感覺他有非常典型的小農思想，能力有，但格局不夠。
王世充這個人，可以說熟讀兵書吧，能力也非常強，我有點記不清他是不是有個拖後腿的兄弟。
竇建德早年前跟王世充交好，因為王世充手裡有個前隋的皇子，後來王世充廢了皇子自己，這才決裂。
之所以救援，首先肯定是大勢上的考慮，竇建德的中書舍人劉斌說了，脣亡齒寒，救是肯定要救的，跟王世充裡應外合，如果擊退了唐軍，那麼三足鼎立之勢依舊存在，如果更甚打敗了唐軍，那麼就兩軍合流，一路下長安，基本可平定天下大勢。
當然，其中是否還有一些當地氏族的暗中交易我們不得而知，但顯然肯定也有這方面的考慮；那這樣一來，王世充肯定也會讓出一些自己的利益給竇建德。
若說竇建德為了義氣去救我覺得不太現實，因為之前竇建德攻入王世充的殷州，屠殺搶劫當地居民，焚燒王世充的糧倉，作為對黎陽一仗失利的報復，兩人根本是敵非友。
其實從紙面上來看，兩軍確實不該這麼容易潰敗，誰曾想一開戰就一邊倒的戰局。
謝謝邀請！前面有人回答已經很好了。我只做一點補充：
竇建德（573-621年），祖籍扶風平陵（今陝西鹹陽市），隋末河北農民起義軍領袖，被殺時僅49歲（虛歲）。
當時，秦王李世民在洛陽討伐鄭國王世充時，王世充派人向竇建德求救。竇建德的中書舍人劉斌向竇建德建議：唐佔陝西關中，鄭佔據河南洛陽，我們（大夏）佔據河北。唐軍打敗王世充，脣亡齒寒。我們就危機了。如果我們出兵援救，王世充必然會拚死抵禦，如果打敗了唐軍，就能保持唐、夏、鄭三足鼎立局面。
竇建德出兵，正好中了李世民的圍城打援的計策。
竇建德兵敗被俘，王世充開城投降。這二人後在長安（今西安）被殺，竇建德時年四十九歲。從舉兵反隋到自己被殺，大約有六年時間。如果竇建德在河北加強武備，訓練軍民，囤積糧草，不相互攻擊（攻打孟海公）。恐怕夏軍也不會這麼快就滅亡了。沒說的，歷史就是歷史！
（唐。李譽墓誌 討伐竇建德時，李譽為行軍總管）
謝謝邀請！ 竇建德是隋朝末年較早帶兵起義的義軍首領，在河北自立為夏王。在隋末義軍和軍閥裡面，除了李淵，就數竇建德的隊伍聲勢浩大了。從而，可以看出，竇建德為人還是不錯的！
可是，後來發生的事情，讓人對他的看法就改變了許多。李世民奉命徵討洛陽的王世充，王世充是有名的奸詐。竇建德卻出面為王世充調停，派人到李世民那裡，要求李世民放過王世充，遭到李世民的拒絕。竇建德很生氣，他手下的謀士對他說:王世充必然被李世民消滅，後面會接著來攻打我們，脣亡齒寒我們還是去救援他一下吧！
竇建德覺得謀士說的很對，就起兵增援王世充，號稱三十萬部隊。結果沒有聽從謀士和妻子的勸阻，將部隊全部住於汜水，被李世民打敗，竇建德被俘虜後送到長安。李淵將其處死。
竇建德有史書記載，說他講義氣，仗義疏財。可是後來，自身難保的情況下，還要救援王世充，妻子勸他，他也不聽，導致失敗。不得不說他目光短淺，沒有遠大志向，只能被歷史的潮流淹沒！
武德三年(620)，秦王李世民東進河南，向盤踞在洛陽的王世充發起進攻，王世充派人向夏王竇建德求救，竇建德就派魏處繪到長安朝見唐高祖，請唐軍撤兵。可是唐軍沒有理睬他。
武德四年(621年)二月，夏王竇建德親自帶領人馬來救王世充。與李世民大戰後，最後竇建德大敗，自己也被擒。同年七月，李世民把竇建德押解到長安斬首。
按說這個夏王竇建德和鄭王王世充，兩人又不是老鐵，他為什麼義無反顧的去救王世充呢？這裡有兩個方面的原因：
當時的形勢是，唐佔據關中，王世充佔據河南，竇建德佔據河北，呈三足鼎立之勢。現在唐李攻打王世充，這就破壞了這個三角的平衡。當時的情況是李強王弱，如果王世充被消滅了，竇建德以後就要獨自面對強大的李唐了。當時竇建德和手下都認為，他們援救王世充，勝利是手到擒來的。因為王世充裏，竇建德在外，前後夾擊，唐軍必敗。他們還有一個如意算盤：如果唐軍敗得很慘，王世充消耗特別大，那麼就假途滅虢。乘機消滅王世充，佔領他的河南，然後，乘著唐軍新敗直搗長安，這樣天下就到手了。不能不說這個算盤打得很精啊！
竇建德年輕時，很講義氣，言出必行。他也因此很受士兵的擁戴。他的崛起。多少也佔了這種性格的光。因此在王世充走投無路時，派人來向他求救，他就答應了，答應過的事，他就會一定去做的。加之竇建德派人向李世民送信，要唐軍撤兵，但李世民一直不搭理他，這也惹怒了竇建德。竇建德一直都狂妄自大，哪能受這種委屈！所以他傾巢而出，汜水一戰，被秦王李世民用計所擒，走向敗亡。
世上沒有無緣無故的愛，也沒有無緣無故的恨，所以這個竇建德帶兵救王世充的做法，絕非一時衝動，而是多方面因素造成的結果。
竇建德，（573年——621年）。隋朝末年，農民起義軍首領。在當時在起義軍首領之中，只有竇建德一人是真正的農民出身。611年山東鬧饑荒，百姓百姓生活在水深火著之中，而朝廷確不體恤民生。致使竇建德有了起兵反隋的想法。雖然開始只有千餘人，但是確多次戰勝實力強大的隨軍。後投靠高士達，當高士達死後，成為了這隻起義軍的首領。先後擊敗過魏刀兒、宇文化及、孟海公等起義軍。後雄距於河北，建立夏國，定都邯鄲，自己則成為夏國皇帝。
至於竇建德為什麼救援王世充，出兵與秦王李世民作戰，則是很容易被理解的。當時，隋朝滅亡後，李唐、竇建德、王世充屬於軍事實力最大的三方。然而，李世民帥軍攻打王世充，當時洛陽的王世充眼看要抵擋不住了。雄距河北的王世充意識到脣亡齒寒的道理，如果李世民擊敗了王世充，那麼他竇建德很快就會成為第二個王氏充，而此時其屬下劉斌也對其提出出兵支援王世充的建議，並詳細的分析了其中利弊。竇建德於是出兵援鄭（王世充建國）。在與李世民的交戰中，屢屢戰敗，其屬下凌敬提議說：「應當全軍渡過黃河北上，攻佔懷州河陽，安排主將鎮守。再率領大隊人馬擊鼓舉旗，跨越太行山，開進上黨縣，虛張聲勢隱藏目的，不必麻煩作戰。加速趕到壺口，逐漸驚擾蒲津，奪取河東土地，這是上策。實行這個方針定有三條好處：一是到無人防守的地方，軍隊萬無一失；二是擴大地盤招募兵卒；三是唐軍對王世充的包圍自己就會解除。」然而由於收了王世充派來的使者的賄賂，其屬下各將領都反對這個意見。遂竇建德沒有聽取這個作戰方針。繼續出兵與李世民對戰，隨後被李世民生擒。
竇建德出兵支援王世充，與人品無關。只關乎於政治，在那個戰爭年代，羣雄爭霸，成王敗寇。支援王世充是為了更好的保全自己。雖然都是大集團，但是他與王世充是沒法單獨與李唐抗衡的。同時也是抱有李唐與王世充打的兩敗俱傷他可以趁機消滅李唐（當時李世民率領的幾乎是李唐的全部精銳士兵）和王世充從而進一步擴大自己的地盤甚至統一全國。只是他遇到了能文能武的李世民，也是其命運該如此啊！
首先申明：本人是很崇拜李世民的。今天，以事論事，我得為竇建德說句公道話。身為稱霸一方的王者，稍有政治頭腦的，面對此種情形都該救王世充，原因很簡單：脣亡齒寒。當年諸葛亮明知蜀漢亡於曹魏是歷史必然，但他明知不可為而為之、在有生之年帶領疲憊的蜀國七伐中原，同樣身為李唐的競爭對手，竇建德在「李唐統一全國已成歷史必然」的趨勢下，唯一能做的也就是「明知不可為而為之」。
對於竇建德而言，與李唐對抗，必然身死國滅，但卻會在史書上留下「悲劇英雄」的榮譽，反之，坐等李世民滅了王世充再滅他，那樣就會被後人冠以「庸碌之輩」的笑料。在幾百年後的元末割據爭霸過程中，當朱元璋和陳友諒在鄱陽湖血戰之際，張士誠卻坐在一旁看熱鬧，明眼人都該知道朱、陳二人不管誰勝利都會回頭收拾張士誠，最終朱元璋在艱苦拿下陳友諒後又回頭輕鬆愉快地喫掉張士誠，一句話：張士誠最大程度成全了朱元璋同時又讓自己成了歷史的笑料。相反，竇建德雖然也是失敗者，但卻在一定程度上受到後人敬仰，更重要的是他贏得了對手李世民的尊重。
竇建德（573年－621年8月3日），中國隋末民變軍領袖之一。 竇建德世代務農，曾擔任裏長，「重然許，喜俠節」。因協助孫安祖起義，被迫投靠高雞泊起義軍領袖高士達。 隋大業十三年正月，在樂壽稱長樂王，年號丁丑，積極擴張領地。隋煬帝命涿郡留守薛世雄率三萬支援東都洛陽，行至在河間為建德之軍所偷襲，全軍覆沒。河北大部郡縣皆受竇建德統治。 武德四年，決定性的虎牢之戰建德敗於李世民之手，被俘後遭斬首於長安。
首先說結論，李唐最遲到李世民擊敗薛舉，收服李軌勢力（收涼州，李世民成為涼州總管），蜀地（段綸），巴地（李瑗、李孝恭）基本被李淵牢牢控制，而且觸角開始滲透到荊襄地區（許紹）的時候，統一的形勢已經不可逆轉。
中國古代當時的戰略要地大約是九塊。呈井字。分別是：
關中、山西、河北
漢中、洛陽、山東
巴蜀、荊襄、江淮
跟圍棋一樣，金角銀邊草肚皮。中間洛陽四通八達，適合跳板統一全國，但是不適合開局。因為誰都想喫，誰都能打。這就是李密和王世充的問題。奪得關中，即獲得關隴大本營，地緣政治和軍事實力大漲，且獲得一角。本身從太原起家，山西山川呈現楔子形，這又是傳統攻擊河北之地的重要地區，是一個邊。收涼州，即給關中掃除後方壓力，關中穩若泰山。而巴地蜀地，長江上游，則給李唐提供大量的物資糧食（在唐初益州是重要糧食供給地區），李淵兒時老友許紹加盟，讓李淵的觸角開始延伸到荊襄地區，開始經略南方中游。
當然，對手的相對實力也是很關鍵的。李淵出手的時候，除了李密和王世充，還不存在夠級別的反王，而這兩者，也有各自的嚴重戰略級別問題，更沒有李世民李靖這級別的軍事統帥。
也就是說，最晚到武德元年末，李唐就已經擁有席捲天下的能力和實力。（當然，擁有實力不等於最後能席捲，武德二年就是好例子。如果沒有內耗鬥爭，李淵的李唐能比現實更早完成統一）是名副其實的第一割據勢力。
李密出局較早，而這個原因是多方面的。由於開局沒有佔據有地緣政治和軍事潛力的地區，加上瓦崗軍鬆散的結構，還有軍隊的構成山東人士很多。讓他們千里迢迢放棄洛陽直撲長安根本不可能。
竇建德在武德三四年的時候才基本整合河北山東勢力，開始向割據勢力轉型。開始轉型就與王世充聯合，與李世民打了經典的虎牢關之戰，結果一戰被擒，竇夏灰飛煙滅（劉黑闥另說）。因此嚴格上來說，竇建德從夠格上檯面開始確實聯手收拾李唐，只不過被李世民滅了而已。
把王世充寫在最後，是因為王世充實際上是隋末除了李淵之外最強的反王。東都之戰也是李世民玩過的難度係數最高的戰爭。王世充也是少數在武德二年之前就有足夠實力跟李唐抗衡且有足夠數量正規軍隊的勢力。在武德二年李淵戰略決策失誤和皇族內鬥損耗下，嚴重損害李淵在洛陽附近和荊襄地區的勢力範圍（基本上對洛陽的半包圍全部損失，荊襄地區就剩下許紹和李靖當釘子戶）。當時蕭銑勢力與王世充勢力一起壓縮李淵在荊襄的地盤，也是聯手。可是，還是如開始所說，李淵的優勢太明顯，已經無法逆轉。
在李世民徵戰天下的時候竇建德和王世充絕對算得上強勁的對手。在虎牢關一役中，竇建德兵敗被俘，王世充也被迫投降。
在隋末羣雄中竇建德絕對算的上一代雄主，但就此一役數十年的經營毀於一旦。在這之前李世民並沒有去攻打竇建德而是包圍了王世充，為何竇建德要冒著得罪李唐的風險去救敵人王世充呢？
李唐王朝在解決北方的威脅之後把目光瞄向了王世充，這是一場艱苦的攻堅戰，一共維持了10個月，期間李世民多次身陷險境命懸一線。在李世民的逐漸攻伐下，王世充逐漸支撐不住，只能龜縮在洛陽負隅頑抗。這個時候他想到了他的對手竇建德，之前他與竇建德互相攻伐，現如今自己大禍臨頭，竇建德會摒棄前嫌來救自己嗎？
在王世充向竇建德發出求救信號之後，竇建德也和部下商討到底該不該救王世充。夏朝中書侍郎劉彬對當前形勢做了一番分析，他認為：唐朝居關中，鄭朝在河南，夏朝在河北，成三足鼎立之勢。如今唐朝兵鋒正盛，鄭朝滅亡在即，等到鄭朝被滅接下來李唐必將攻擊夏朝。到時候獨木難支必將難以抵擋唐軍的攻勢。這個時候應該拋棄舊怨出兵相救。夏軍攻擊唐軍背面，鄭軍攻擊正面，兩者夾擊唐軍必敗。如果時機可行，待唐軍敗後可乘勢滅了王世充，為以後奪取天下積累資本。竇建德同意了這個建議畢竟脣亡齒寒的道理大家都懂。
終於王世充快到山窮水盡，唐軍也消耗的差不多，竇建德的大軍出發了。但此時虎牢關已經被唐軍所佔，竇建德被死死的擋在了關外，在這樣僵持下去王世充必將堅持不了那麼久。也是在這個時候李世民表現了他卓越的局勢才能，以3000玄甲軍大破竇建德的10萬大軍，俘虜了竇建德，王世充眼見求援無望也接著投降了。
總的來說竇建德去營救王世充的戰略的確是對的，奈何他遇見了軍事史上的奇才，在畢其功於一役的一戰中失敗了，如果這一戰勝利的是竇建德歷史也將會改寫。
脣寒齒亡嘛，竇建德在河北，王世充在河南，李淵有陝西和山西，三方都交界，李淵勢力最強，如果三方互相制衡，竇建德還能好好的過活，假如王世充沒李唐滅掉，不但李淵實力更強，竇建德也沒好日子過。
竇建德傾巢而出去救援王世充從戰略上來說是絕對正確的，王世充就是李淵和竇建德的戰略緩衝地。
不過竇建德太倒黴，遇上了李世民，生生的從幾十萬大軍中把竇建德摳了出來，王世充沒救上，自己也完蛋。
竇建德救王世沖是因為要平衡這樣的局面。李世民軍事才能遠遠超過竇建德。王世沖沒救了，自己也一敗圖地。如果不救，是不是還能堅持一段時間。
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