俗話說的好，常在河邊走，哪有不溼鞋。1936年，時任國民黨第1軍第78師232旅465團團長的徐保奉命率部開赴西安圍剿紅軍。在作戰空隙時，徐保也不忘記抽空去當地賭場裏過過手癮。但是這一次有些走黴運，一坐上賭桌就不停的輸錢。身上的錢很快輸光了，徐保非常的不甘心，讓警衛員回去團部將剛領回來還沒有下發到士兵手裏的軍餉拿來"應應急"，警衛員聽了有點不靠譜，但還是聽團長的話將軍餉給拿到了賭場。這一次，徐保一晚上就將全團一個月的軍餉給輸了個精光。回去以後，徐保召集連以上軍官開會，說："咱們團運氣不好，昨晚軍餉都輸光了，但是沒關係，今晚我還去，贏了給大家發雙響！"早已習慣了團長壞毛病的軍官們聽了既好氣又好笑，只得找藉口敷衍那些等着領軍餉的士兵們。徐保也真夠牛的，接下來幾天果然將輸了的錢贏了回來，雖然沒有像他所說的那樣給士兵們發雙響，但好歹將拖欠的軍餉給補發了。有人向上級舉報此事，原本按照軍法處罰條例，即使不被撤職也會被降級。只是徐保和上下級的關係都拉得比較好，沒有追就其挪用軍餉的罪行，只以賭博的名義給其掛了個處分。

1938年，已經升任第1軍第1師少將副師長的徐保在武漢會戰中表現不佳，又被軍法處的人查到了有賭博的行爲，幾乎被撤職查辦。後來在上司的斡旋下，調任中央軍校（即黃埔軍校）第7分校學生第4總隊少將總隊長。

1940年，徐保調任新編第12軍（軍長劉元塘）37師師長，駐守黃河。同年4月，新編12軍第37師與新編第80軍97師對調，參加了。徐保在此戰中表現勇猛，獲得了第34集團軍總司令胡宗南的親睞，抗日戰爭結束後，被胡收編爲自己嫡系整編36師（36軍整編而來）28旅旅長。

1947年11月，國民黨整編76師主力在陝西清澗被彭老總伏擊，師長廖昂被俘。胡宗南任命徐保爲整編76師師長，隸屬新編第29軍（軍長劉戡）。次年2月，劉戡奉命率新編29軍第27、90兩個師救援宜川，在的洛宜公路遭到彭老總的伏擊，全軍覆沒（劉戡用手榴彈自殺後，被國民黨追贈陸軍二級上將）。徐保的整編76師因爲沒有隨劉戡行動，逃過一劫。

1948年4月27日，徐保任警備司令的陝西重鎮寶雞被西北野戰軍團團包圍。當解放軍攻入寶雞城後，徐保坐在一列鐵道裝甲車上，在金陵河鐵橋指揮殘部負隅頑抗。解放軍官兵炸燬了鐵道兩頭的鐵軌，切斷了徐保逃跑的路。徐保走投無路，從裝甲車裏面伸出頭來查看，剛巧被解放軍炮兵的一枚炮彈擊中，直接給炸回了車裏。被俘虜後，頭部受重傷的徐保流血不止，已經處於昏迷狀態，在堅持了兩個小時後，還是因爲傷勢過重死亡，終年40歲。

1948年8月25日，國民政府追贈徐保爲陸軍中將。

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