唐伯虎是「風流才子」還是「悲情才子」？
(一)寫在前面的話
唐寅，明代著名畫家、書法家、文學家。
字伯虎，
對了！
就是《唐伯虎點秋香》裡面的男豬腳原版。
明代詩人黃雲評價唐伯虎：
走馬春城遍綠煙，揮金隨處擁嬋娟。
自家花樣天機杼，笑領蓬萊第一仙。
那我們就來看看，
所謂酗酒、狎妓、倨傲、玩世不恭的唐伯虎，
何以笑領「蓬萊第一仙」？
路轉粉三部曲：
識於宣傳，陷於才華，忠於人品。
不過待本人粗略考證後，沒察出唐小寅有關崇高人格的史料。 因此得刪掉人品這項了。
知乎上有個問題：
——為什麼唐伯虎的影視劇那麼多，卻沒有拍李白的電影？
——因為唐伯虎有七個姨太太，而李白只有詩和遠方和杜甫。
關於唐伯虎的IP，
最讓人深刻的，
大概是星爺那句:
「我就是美貌與才華並重，英雄與俠義化身的唐---伯虎！」
(二)才華篇
先來兩句詩歌鑒賞：
「世人笑我忒瘋癲，我笑世人看不穿。」
全國範圍內被引用，絕對的走紅地位。
有多少人知道，是出自唐伯虎？
「半醒半醉日復日，花落花開年復年。」
——我初一的QQ簽名，那時候感覺很個性。不明覺厲的那種懵懂，引以為傲好久~
另外「花落花開年復年」讓人不免想到曹雪芹，「花謝花飛花滿天」。
一是盡餘生逍遙，一是訴飛花之憐。
意象雖異，然而是否有借鑒之嫌？
畢竟清代的曹雪芹晚於明代的唐寅嘛。
作為「江南四大才子」之首的唐小寅，其才情，絕不是這兩句詩就可以概括的。
祝枝山的《唐子畏墓志銘》：童髫中科第一，四海驚稱之。
唐子畏就是唐伯虎。
唐寅的字、畫、文皆有很高的藝術造詣。
多得寫不完，不一一介紹了。
(三)悲情才子唐伯虎
聽說唐伯虎是最風流才子？
不！才子是真，但不風流。
並且悲情。
電視劇里他有七個姨太太，其中一個是大美人秋香。
唐伯虎真實的「風流史」卻是：
一生娶了三任老婆，
第一任老婆在他二十幾歲就去世了，
第二任老婆，因擔心被唐寅的科場案連累，果斷背叛了他。
第三任也是最後一任，沈九娘，是一名官妓。
夫妻感情很好，然而九娘因操勞過度早早去世。
其後唐伯虎的狀態基本是：
無人問我粥可暖，無人與我立黃昏。
而縱情詩酒、放浪形骸的人設，
一定程度上等同於沈復在《浮生六記》里寫：從此擾擾攘攘，又不知夢醒何時耳。
本質上是求政不得，求愛不得，
而求山水，而皆不為所動。
才高十斗，然而因科場案，一生失意。
晚年持續困頓，彌留之際，寫下《絕筆》：
生在陽間有散場，死歸地府又何妨。
陽間地府俱相似，只當飄流在異鄉。
一表其對人間留戀又厭惡的複雜心情。
唐伯虎，一個痛苦的人，
一個經歷許多依舊沒有被磨平稜角的人，
散場之際的疑問仍是：人間不值得？
一生唏噓。
唐伯虎這位歷史人物被人們所熟知，被冠上了風流才子的頭銜，是因為「唐伯虎點秋香」的故事，坐實了他擁有諸多紅顏知己的「事實」。電影里的唐伯虎，並不是真實的唐伯虎。唐伯虎與秋香的浪漫故事，也是一個子虛烏有的八卦。歷史上真實的唐伯虎的確很有才華，但他卻並不風流，而是一個悲情才子，他的一生經歷了三段感情
原配徐氏，唐伯虎幼時就天資聰穎，11歲時在琴棋書畫各方面都收穫了不菲的名聲，16歲奪得鄉試第一，高中解元，可以說是相當的順風順水。19歲時，唐伯虎迎娶了原配夫人徐氏，雖然是父母之命、媒妁之言，但兩人伉儷情深，生活非常美滿。然而，唐伯虎人生的轉折也即將到來。24歲這年，唐伯虎的父親去世，唐家失去了支柱，在接下來的一兩年間，母親、妹妹相繼去世，就連妻子和兒子，也離開了這個世界。
續弦何氏，雖然生活變得不如意，但是唐伯虎出眾的才情依然還在，29歲時，他參加應天府公試，高中解元，第二年又前往京城參加科舉，而此時他也有了另一位妻子何氏。但上天依然沒有眷顧唐伯虎，京城會試之中，唐伯虎被人舉報舞弊，雖然他只是被牽連，但最終仍然被剝奪了成績，並且被禁止以後參加科舉，這也斷了唐伯虎的為官之路。另外，妻子何氏並沒有選擇與他共患難，而是在他最失意的時候離他而去。
紅顏知己沈九娘，在36歲時，唐伯虎遇到了另一位紅顏知己，沈九娘。雖然此時唐伯虎窮困潦倒，但是沈九娘依然被他的才華所吸引。兩人情投意合，惺惺相惜，最終走到了一起。可惜沈九娘三十七歲時便因操勞過度而去世，在此之後，唐伯虎也再未續弦，孤獨的度過了餘生。
唐寅出身於商人家庭，居吳趨坊，和文徵明同歲而略長數月。少有俊才，博雅多識，與張靈友善。初學畫於周臣，後與文徵明、祝允明、徐禎卿結交，人稱「吳中四才子」。二十九歲時由諸生舉應鄉試，得第一名解元，名聲大噪，故人稱唐解元。翌年，因牽涉科場舞弊案，被罷官為吏， 自後灰心仕途，終日詩酒，或漫遊名山大川。自刻印章「江南第一風流才子」，以賣畫為生。曾應江西寧王朱宸濠之請，聘往南昌，因不慣藩府生活，不久辭歸。在繪畫上，他是一個取材廣博的畫家。山水多取法於南宋李唐、劉松年，一變斧劈皴為細長清勁線條皴法，併兼及元人法。畫人物工筆，寫意俱佳。畫花鳥喜用水墨，清雋峭利，有別於同時代的其他畫家。與沈周、文徵明、仇英合稱「明四家」。兼善書法，工詩文。晚年好禪學。思想趨向解脫頹放。自號「六如居土」 (謂人生如幻、夢、泡、影、露、電)，著有《六如居士全集》。唐伯虎是姑蘇趨里人，世代在蘇州經商，拜名畫家周臣為師，擅長山水畫，與沈周、文徵明、仇英等畫家齊名，兼善書法。弘治十一年（1498年）鄉試第一，隔年會試，因牽涉程敏政科場舞弊案下杖。從此絕意仕途，後漫遊華中、江南諸山。正德四年（1509年），唐寅在蘇州城北的宋人章庄簡廢園址上築室桃花塢，開始出爐大量優質作品。人物畫多描寫古今仕女生活和歷史故事，相傳他曾畫有50多幅春宮圖流傳於世，而被稱為「風流畫家」。史書記載，他出身於一個小商人家庭，父親唐廣德因家道中落在姑蘇吳趨坊皋橋開 酒店，當時文徵明父親文林去酒店喝酒，見唐寅才學過人，決定讓唐寅與文徵明一起拜吳門畫派創始人沈周為師。從此唐寅的繪畫天賦得到了充分展現。後與沈周、文徵明、仇英合稱為明四家，與文徵明、祝枝山、徐禎卿合稱為吳中四傑。他的畫風纖柔委婉、清雋生動，尤擅長山水仕女畫，而且兼善書法，詩文俱佳。唐寅家住今蘇州城北桃花塢，故自稱桃花塢主，曾作《桃花庵歌》，自比採花仙人。他自幼性格不羈，稱已為「江南第一風流才子」。29歲時中鄉試第一，人稱唐解元。會試時因牽涉科場舞弊案而被革黜，就此唐寅絕意仕途，遊歷名山大川，致力繪畫。正德9年（1514年）他被明宗室寧王以重金徵聘到南昌，後發現身陷寧王政治陰謀之中，遂佯裝瘋癲，脫身回歸故里，直到嘉靖3年（1524年）去世，死後葬在桃花塢北。
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幾百年來，唐伯虎已經成了風流才子的代名詞。一出「唐伯虎點秋香」不知傾倒了多少人，而唐伯虎的風流故事也不知被演繹了多少次。在我們的眼中，他永遠是那麼的機智、有才、幽默、風流、帥氣、樂觀，可事實呢？
很多影視劇里都說唐寅生長在一個富貴之家，是個典型的高富帥，這應該算是一半真，一半假吧。確實，唐伯虎出生在蘇州一個比較富裕的家庭，從小衣食無憂，家庭教育也很好，加上唐伯虎本身的天資聰穎，很小便才名顯露。十幾歲時他又先後認識了祝允明、文徵明、張靈等人，他們一起交遊玩樂、談詩論文，可以說是過著無憂無慮的快樂生活。
可是，快樂的生活總是短暫的，人生處處充滿著變故與挫折。就在唐伯虎24歲這年，他的父親去世了，唐家一下子就沒有了支柱性的人物，這對唐伯虎的打擊是巨大的。可是屋漏偏逢連夜雨啊，有時候厄運總是接二連三的到來，彷彿天公是故意來考驗凡人的。在唐父去世後的不到兩年之內，唐伯虎的母親、妻子、兒子、妹妹相繼去世，這世間就只剩下唐伯虎這個孤家寡人了。我們可以想知，這對於唐伯虎來說該是多麼大的打擊啊，所有的至親之人，上至父母、下至妻兒，在兩年之內相繼離開了他，二十幾歲的唐伯虎遭受著人世間最大的痛。
唐伯虎畢竟只是個讀書人，他並不善於打理家庭事務，因此在其父母妻兒相繼去世之後，唐家也漸漸的衰落了下去，唐伯虎的生活越來越困難。他一度對人生也失去了希望，終日愁悶悲傷，甚至放棄了他的學業，不打算再讀書了，也不打算參加科考了。他的好友祝允明看到他這個樣子，便日日規勸他，終於使唐伯虎重新拾取了對生活的信心，又開始潛心讀書，準備科考。
唐伯虎在二十七歲那年，參加了錄科考試，本來以他的才華不僅會被錄取，而且是名列前茅的，但是就是一件意外，卻讓他差點名落孫山。唐伯虎在考試期間曾與好友張靈一起到過妓院，並喝酒留宿。其實這在當時本來也是正常的行為，可唐伯虎偏偏遇到了一個極其厭惡這種行為的考官方誌。方誌知道唐伯虎宿妓喝酒的事情後，非常不滿，就沒有把唐伯虎錄取。但是此時的唐伯虎還是幸運的，他遇到了一個貴人。當時的蘇州知府曹鳳非常愛惜唐伯虎的才華，就親自向方誌求情，希望給唐伯虎一個機會。方誌最終也答應了曹鳳的請求，將唐伯虎以最後一名的成績錄取了。唐伯虎這才得以參加之後的考試，可謂是有驚無險。
次年，唐伯虎參加應天府的鄉試，以其出色的才華最終獲得了第一名的成績，是為解元，這也就是為什麼後世人把唐伯虎又叫作「唐解元」了。得中解元之後，唐伯虎自然是非常高興，大有孟郊登科後「春風得意馬蹄疾，一日看進長安花」的激動與興奮，他也因此寫下了《領解元後謝主司》、《金粉福地賦》等詩賦來表達自己的興奮之情。
可是命運總是要捉弄人的，尤其是對唐伯虎，命運緊接著就又重重地打擊了他一下，這一下，也徹底把唐伯虎打在了谷底。唐伯虎得中解元之後，次年便信心滿滿地去京城參加會試。在途中，他結識了江陰巨富徐經，也就是大名鼎鼎的徐霞客的曾祖父。徐經暗中賄賂了主考官的家童，事先得到了試題，因此試卷答的非常好。而當時的主考官程敏政試題出的非常冷僻，很多人答的都不好，唯有唐伯虎和徐經兩份卷子答的好。程敏政早就知道唐伯虎的才華，便高興的對人說：「這一定是唐寅的卷子」。結果就這麼一句話，就被人抓住了把柄，就有人向皇上報告說這次的考試有假，唐伯虎和徐經事先賄賂考官得到了考題。皇帝震怒，將唐伯虎、徐經和程敏政押入大牢。在嚴刑拷打之下，徐經承認了自己賄賂程敏政家童得到考題的事情。於是皇帝讓程敏政罷官，徐經和唐伯虎取消名次，但鑒於唐伯虎不知情，就將他貶到浙江當一個小吏。唐伯虎非常憤懣，拒絕了浙江小吏的任用，回到家中，發誓此生再不出仕。這就是非常有名的「會試泄題案」。
關於「會試泄題案」的說法不一，但是唐寅受到牽連是事實。這是唐伯虎人生最大的一個轉折點，自此之後，他對人生更加的失望了，在花酒詩畫之間度過了餘生。
回家後的唐寅生活越來越困窘，此時他續娶的妻子也離開了他，唐寅失意之餘遊歷閩、浙、贛、湘等地，企圖在山水之間尋求心靈的解脫。他遊歷回家後又得了重病，醫治休養了很久才漸漸好起來。隨後，他的弟弟唐申也跟他分了家，他的生活越來越困頓。不久，唐伯虎也因為一些事與文徵明也失和，他徹底成了孤家寡人。他生活拮据，只能靠賣字賣畫為生。可是每當賣來了錢他就縱情於酒色之間，其孤獨落寞，令人惋嘆。
後來唐伯虎在蘇州看上了一處廢棄的房子，這處房子非常僻靜，唐伯虎就打算買下來。可是他沒有錢，就以自己的藏書作為抵押借來錢買下了這處房子，修繕之後，名為「桃花庵」，後來經過兩年多的賣字賣畫才還清了借款。在「桃花庵」里，唐伯虎頗感到一些愜意，他寫下了這首千古流傳的《桃花庵歌》：
桃花塢里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醒半醉日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足顯者勢，酒盞花枝隱士緣。
若將顯者比隱士，一在平地一在天。
若將花酒比車馬，彼何碌碌我何閑。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
這是落寞才子的自遣之作，又何嘗不是在極度失望愁苦之下的自我安慰呢？別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。看不穿的是什麼？我想就是唐伯虎內心極度愁苦又極力想逃避痛苦的心境吧。他晚年的人生太悲涼，悲涼到他無法放下，卻又時刻想放下。
正德年間，唐寅迫於生計，答應了寧王朱宸濠的聘請，在寧王府任職。可是後來唐伯虎漸漸地發現了寧王的種種謀反行徑，他深感到一種危險，於是在正德九年裝瘋賣傻，迫使寧王放還了他。後來寧王起兵，被王陽明擊敗活捉，唐伯虎多虧當時的機智，才不至於受到牽連，從而撿回了一條性命。回家後的唐伯虎依然生活困頓，只能依然四處給人家寫詩、寫文章、寫墓志銘以及賣字賣畫為生。他的後半生，就一直在這樣的孤獨、困頓、落寞、悲傷之中度過，這還是你所熟知的風流才子唐伯虎嗎？
或許是後世人不忍看到唐伯虎如此落寞的一生，於是就給他附會了那麼多的風流故事，於是他真實中失意的、落寞的、愁苦的一生就漸漸被隱去，留給後人的則始終是那個機智幽默、玉樹臨風、樂觀積極、才華橫溢的風流才子唐伯虎。
在後人印象中，唐伯虎是一個風流倜儻的公子哥，但他的一生卻是充滿悲情。
仕途絕望，老婆落跑唐伯虎在29歲時參加應天府的公試，得中第一名「解元」（唐代對鄉試第一的稱謂），相當於全省第一。可謂是人生得意，正當他要參加中央會試，讓事業再上一層樓的時候，挫折也迎面而來。
唐伯虎與當時江陰富商公子徐經一同進京趕考。豈料徐經被利所迷，捲入了賄賂主考官、泄題舞弊的案子，唐伯虎被其所連累，不僅取消考試成績，還牽怒了皇帝，被下了大獄。
後來，皇帝下旨「平反」，唐伯虎出獄，被分配往浙江當一名小吏。唐伯虎感到十分羞恥，沒有上任。此時，本以為可以飛黃騰達成為官太太的妻子，一聽說此事，希望落空，與唐伯虎大吵一架，拂袖而去。半生癲狂正德九年，明宗室寧王朱宸濠以高薪聘請唐伯虎到南昌為其效力，寧王此舉喚醒了唐伯虎進取的一點政治思想，唐伯虎欣然前往。
令唐伯虎想不到的是，寧王之所以以優厚待遇叫他出山，並不是因為他多有才華，而是為以後的謀反網羅人才。唐伯虎意識到自己無論怎樣都不能捲入這場政治鬥爭，弄不好會成為殉葬品。於是，唐伯虎開始裝瘋賣傻，專干一些醜事。寧王不能忍受如此粗俗的唐伯虎，便將他解僱了。
沒了優厚的薪水，唐伯虎沒有其他謀生之路，最終做起了老本行，以賣字畫為生。依靠自己的才子之名，字畫生意也不錯，有了積蓄以後的唐伯虎在一個山水秀麗的地方蓋起了一座簡陋的住所--桃花塢。並非妻妾成群唐伯虎一生僅娶了兩個妻子，第一個妻子因難產而死，第二個妻子棄他而走。還有另一個紅顏知己沈九娘，可惜沈九娘早早病逝，唐伯虎十分悲痛。一個連吃飯都成問題的人怎麼可能妻妾成群呢？
在孤獨憂鬱中死去自仕途失意後，唐伯虎一度以李白為榜樣，常常酗酒，身體也越來越不好。晚年精神空虛，篤信佛教。公元1532年，唐伯虎在貧病交加中去世，享年54歲。好友祝枝山慷慨相助，將其埋葬在了桃花庵附近。
在下是一位是影視創作者，對歷史沒有太多的見解，但是在影視作品中的唐伯虎，還有有點看法的。
以《唐伯虎點秋香》為例，我認為唐伯虎是一個悲情才子。
風流倜儻只是他的表象，玩世不恭是他的無奈，人生難得一位知己，劇中的他有8個老婆，好友們都很羨慕，卻沒有真正了解他的，一有事不僅老婆們上吊，母親也上吊，為了讓他們別鬧，還要裝出每天開心的樣子，裝模作樣，實在悲哀，才有了後來努力追秋香的劇情。
令他沒想到的是，最後娶到的秋香也跟他8個老婆一樣，這更讓他難受了，也是相當的無語。
一生中苦苦尋找，卻沒有找到自己想找的，真正了解自己的愛人，就算自己有再多的才能才藝又如何，無奈無奈，可謂是人生的一大悲哀。
所以我認為他是悲情才子。
我是【今古言堂】，感謝題主的邀請，這個問題我來答。
說起唐伯虎，我們往往會想起《唐伯虎點秋香》這部經典電影，它為我們樹立了唐伯虎風流才子翩翩少年郎的美好形象，但歷史往往不是電影，真實的唐伯虎雖然富有才情，但他也被當時的社會現實折磨的無法風流，至多只能算是那個年代的悲情才子。
當然以他的才學殿試中榜完全沒有問題，甚至在明朝弘治十二年的科舉考試結束後，唐伯虎還放出豪言「今科狀元，捨我其誰」。
回到吳中老家之後，唐伯虎家業頹敗，妻子改嫁。讓他看盡了世間悲涼，最終選擇遊歷名山大川，寄情于山水，以賣文鬻畫而聞名天下，這不失為唐伯虎這位悲情才子一生最好的註解。
我是【今古言堂】，喜歡我的回答，可以關注我！
我認為唐伯虎可以說是一位風流才子，更可以說是一位悲情才子並不矛盾。
唐伯虎為江南四大才子之首，擅書畫，作品以山水，人物畫文明於世，曾創作多副春宮圖，風流才子之名遠波。他輕狂放蕩，好色酗酒，經常押妓，作有許多詩詞寫給歌妓，繪畫中有不少歌妓圖。曾自刻「江南第一風流才子」印章，可以說把風流展現的淋漓盡致。
唐伯虎是風流的但他絕對是悲情的，他的悲情就要從他的生平來體現。唐伯虎出身小商人之家，自幼天資聰敏，熟讀四書、五經，並博覽史籍，16歲秀才考試得第一名，轟動了整個蘇州城，一時少年得意。20餘歲時家中連遭不幸，父母、妻子、妹妹相繼去世，家境衰落，在好友祝枝山的規勸下潛心讀書。29歲參加應天府公試，得中第一名「解元」。30歲赴京會試，卻受程敏政舞弊案牽連被罰永世不得為官。從此仕途斷絕，不再進取，歸家後又夫妻反目。從此以賣畫為生，更加的縱情人間風流人間。受寧王朱宸濠賞識到南昌王府效力，後發現寧王欲行不軌想要謀反，裝瘋賣傻大街上裸奔才脫離王府，沒有被寧王牽連逃過一死。晚年更是困苦不堪，受到好友資助得以過活。54歲去世，死後由其好友安排後事，凄慘悲情可見一斑。
縱觀唐伯虎這一生年少成名，少年得意一時，少年秀才第一名名動蘇州城。弱冠時至親相繼離去，人亡家破。從此致力於讀書科舉，29歲應天府試奪得解元，春風得意。而立之年進京趕考，受考場舞弊案牽連永不錄用仕途斷絕。晚年生活凄涼困苦，唐伯虎的一生可謂跌宕起伏，充滿悲情色彩，所以是一個十足的悲情才子。這些悲情的經歷又更加導致唐伯虎的風流成性放誕不羈，更加成就了他的風流才子之名。也可以說是他的風流才子之名更體現了了他一生悲情。我認為他不應該是一個風流才子，更不應該是一個悲情才子，但是就是那麼一個事實不清的冤案，當時那樣的社會制度導致這樣一個充滿才情的，本應該仕途得意的人生就這樣被毀了，可悲可嘆！
隨著《唐伯虎點秋香》的傳播，在人們印象中，唐伯虎是個不折不扣的「風流才子」，與秋香的故事一直被人們津津樂道
其實，真實的唐伯虎，才子是真，但並不風流。據專家研究，唐伯虎從未自稱過「江南第一風流才子」，這一圖章是後人偽造的
唐伯虎自幼聰穎，能詩擅畫，十六歲便中秀才，十九歲娶徐氏其父唐廣德，經營一家唐記酒店，正在唐伯虎意氣風發時，父親突然中風過世，母親因太悲傷也隨父親而去，後又驚聞妹妹在夫家喪亡
二十七歲時續弦，娶了何氏。當唐寅上京考取進士時，被同行的同鄉都元敬出賣，被誣告行賄主考官，拖入刑堂棍打，押入大牢。
自仕途失意後，唐伯虎一度以「酒仙」李白為榜樣，常常酗酒，使得他在晚年時期身體每況愈下，在身體狀況不好的情況之下，他也難以工作，所以生活十分窮困，常常借錢生活.
正德年間，唐寅迫於生計，答應了寧王朱宸濠的聘請，在寧王府任職。可是後來唐伯虎漸漸地發現了寧王的種種謀反行徑，他深感到一種危險，於是在正德九年裝瘋賣傻，迫使寧王放還了他。後來寧王起兵，被王陽明擊敗活捉，唐伯虎多虧當時的機智，才不至於受到牽連，從而撿回了一條性命。回家後的唐伯虎依然生活困頓，只能依然四處給人家寫詩、寫文章、寫墓志銘以及賣字賣畫為生。他的後半生，就一直在這樣的孤獨、困頓、落寞、悲傷之中度過，這還是你所熟知的風流才子唐伯虎嗎？
或許是後世人不忍看到唐伯虎如此落寞的一生，於是就給他附會了那麼多的風流故事，於是他真實中失意的、落寞的、愁苦的一生就漸漸被隱去，留給後人的則始終是那個機智幽默、玉樹臨風、樂觀積極、才華橫溢的風流才子唐伯虎。
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