關於苯能否形成氫鍵這件事,因不同階段教科書對氫鍵的理解不同,會產生一些差別。下面就氫鍵的不嚴格定義(我自己的理解)從原理上解釋。
氫鍵,本質上是一個帶足夠正電性的H和一個足夠富電子的原子/基團,因為電子由富電子的原子/基團的分子軌道向H原子軌道轉移,從而產生了力的作用。這個作用產生的電子相互作用遠遠不及一根化學鍵,畢竟H的原子軌道已經有兩個電子佔住了,因此屬於「次級鍵」。
不難看出形成氫鍵的基本條件有兩個半:
- 有足夠正電性(近乎裸露)的氫原子
- 富電子原子/基團
- 位置合適(H和富電子區域不能離得太遠,取向也要合適,但並不盡然,因此算半個)
因此滿足上述條件就能形成氫鍵
苯上的H因為C-H並不是一個極性很高的鍵,因此苯沒有足夠正電性的質子,不能作為氫鍵供體。但相對的,苯有一個富電子的π鍵,可以作為氫鍵受體。
常見的苯環氫鍵有如下兩類(限於我的認知,還有更多的之後會補充)
1.苯環與質子:在極強酸,一個例子是硼碳酸 ,這種酸完全解離,體系無水,H以質子形態存在,此時加入苯,會短暫形成如下圖氫鍵。此處苯環採用π鍵畫法是為了說明π鍵做給電子體,凱庫勒式不好表達