關於苯能否形成氫鍵這件事,因不同階段教科書對氫鍵的理解不同,會產生一些差別。下面就氫鍵的不嚴格定義(我自己的理解)從原理上解釋。

氫鍵,本質上是一個帶足夠正電性的H和一個足夠富電子的原子/基團,因為電子由富電子的原子/基團的分子軌道向H原子軌道轉移,從而產生了力的作用。這個作用產生的電子相互作用遠遠不及一根化學鍵,畢竟H的原子軌道已經有兩個電子佔住了,因此屬於「次級鍵」。

不難看出形成氫鍵的基本條件有兩個半:

  1. 有足夠正電性(近乎裸露)的氫原子
  2. 富電子原子/基團
  3. 位置合適(H和富電子區域不能離得太遠,取向也要合適,但並不盡然,因此算半個)

因此滿足上述條件就能形成氫鍵

苯上的H因為C-H並不是一個極性很高的鍵,因此苯沒有足夠正電性的質子,不能作為氫鍵供體。但相對的,苯有一個富電子的π鍵,可以作為氫鍵受體。

常見的苯環氫鍵有如下兩類(限於我的認知,還有更多的之後會補充)

1.苯環與質子:在極強酸,一個例子是硼碳酸 [公式] ,這種酸完全解離,體系無水,H以質子形態存在,此時加入苯,會短暫形成如下圖氫鍵。此處苯環採用π鍵畫法是為了說明π鍵做給電子體,凱庫勒式不好表達

苯-H氫鍵,此時正電荷已經不只屬於氫,因此採用中括弧正電荷畫法

2.苯環與有足夠正電荷的氫原子:最簡單的例子是苯-氯仿。由於三個氯的吸電子誘導效應(不知道這個效應的可以看我的另一個回答:求教給電子和吸電子的問題? - schokodale的回答 - 知乎 https://www.zhihu.com/question/297538106/answer/510572590),氫原子正電性非常高(同時也具有了一定酸性,在強鹼性條件下,比如t-BuOK/t-BuOH環境,可以去質子然後α-消除形成二氯卡賓,當然這是題外話),可以形成氫鍵

至此,討論基本完成。不過提一句,如果是北京高中生(或是其他不深入討論氫鍵的省,這一點如何判斷請看教材是否有說明只有N,O,F成氫鍵,如果有那就算),請牢記課本里只有N,O,F成氫鍵。在老師看來,這都是歪門邪道。


可以。

10.1002/anie.200705157

Grimme在08年的一篇文獻,其中對比了兩個芳環之間的兩種常見的弱相互作用,pi-氫鍵和pi-pi stacking。

對於苯環來說,pi-氫鍵還比pi-pi堆積穩定一點點。對於萘、蒽、並四苯、並五苯...pi-pi堆積就比pi-氫鍵更穩定了。

之前做過SAPT能量分解,這個pi-氫鍵的結構是靜電和色散的共同作用。一些弱相互作用的約化密度梯度可視化分析、靜電勢分析發在這個貼了,嫌麻煩不再粘一次了。有興趣的話可以看一下~

https://chaoli.club/index.php/5025


鄰硝基苯酚可以形成分子內氫鍵,不知道這種算不算。


形成氫鍵的氫原子旁邊的兩個原子,應該是氧、氮、氟。電負性足夠纔可以形成氫鍵哦。所以苯應該是不能形成氫鍵的。


可能會形成氫-π鍵


理論來上說,不可以


不能。沒有NOF等電負性很大,原子半徑很小的原子。


碳氫怎麼能行,快速鎖定氮氧氟與氫成鍵後,再說氫鍵的事!


謝邀。

不能,只有N,O,F之間纔可以形成氫鍵。


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