許敬宗留給世人的感覺是在李世民時期的仕途並不怎麼順暢，但在唐高宗李治時期卻因為支持武則天做皇后而被重用以至於位高權重。實際上，許敬宗在李世民時期的仕途也還是可以的，至少並沒有題主所說的長期仕途不順。但是，許敬宗確實遇到過幾次貶官，貶官的原因很簡單，就是「才勝德」，許敬宗才能是有的，但是私德很一般，甚至可以說是很差。

許敬宗也是名門之後，可惜他才能雖然不錯，但是品行卻很讓人無語，他的父親許善心是隋朝的禮部侍郎。宇文化及讓人殺死楊廣之後，許善心也在被殺的行列。許善心被殺的時候，許敬宗跪在地上手舞足蹈，但是並不是為他的父親求情，而是希望宇文化及能放過他。這一幕正好被封德彝看見。當然就這件事也就成了一則笑話，弄的許敬宗很是窘迫，不過好歹命是保下來了。

之後，許敬宗就投靠了瓦崗李密，成為一名記室，和魏徵是同事。又在李密投靠李淵之後也降了唐。李世民成為天策上將之後，設文學館招十八學士，而許敬宗也被李世民招致麾下，並在貞觀時期做了著作郎，兼修國史。本來做的順風順水，結果到了636年犯了事，當時已經是中書舍人的許敬宗卻在為長孫皇后服喪期間，因為看到歐陽詢的醜陋模樣而大笑（總覺得這不像是真實發生的，一個官員這點約束力還沒有嗎，敢在長孫皇后的葬禮上大笑?），被御史彈劾而外放，不過後來又遷至給事中，仍舊兼修國史，可見李世民對許敬宗是很信任的。

643年，許敬宗完成了《武德實錄》和《貞觀實錄》的編撰，被封為高陽縣男，並成為代理黃門侍郎。但是許敬宗在編纂實錄的過程中卻摻雜了太過的個人喜好，比如抹黑封德彝，雖然封德彝這個人本來就是個兩面三刀之人，但許敬宗也不應該刻意編排；再比如他的兒子娶了尉遲敬德的曾孫女，於是他就肆意誇讚尉遲敬德，反而把尉遲敬德犯的錯誤都抹去了。凡此種種。不過後來，這些由許敬宗篡改的東西已經被剔除，並沒有出現在正史中。

645年，李世民親征高句麗，許敬宗本來被李世民留在定州和高士廉一起輔佐太子李治處理政務。但當時的中書令岑文本去世，許敬宗被臨時召見為李世民起草詔書，許敬宗文采斐然，自然是得到了李世民的稱讚。兩年後，許敬宗被封為銀青光祿大夫（從三品的文散官）。李治繼位後，又成為禮部尚書。

但緊接著，許敬宗又犯了錯。許敬宗有一女嫁給了馮盎（嶺南冼夫人的孫子）的兒子，當時，許敬宗要了大量的金銀珠寶，然後就被有司給揭發了，於是，許敬宗被貶為鄭州刺史。不過時間並不長，他很快又回到朝中，成為弘文館學士，繼續兼修國史，從這裡來看辭藻優美果然是加分項。又過了三年，再次成為禮部尚書。

可以說在655年之前，許敬宗的仕途雖然有波折，總體上還是比較穩的，並沒有遭到大的打擊，也沒有真正被重用。但好飯不怕晚，很快許敬宗的機會就來了。李治想讓武則天做皇后，但是長孫無忌等重臣都不同意，李治和武則天一時之間找不到突破口，李義府第一個站出來支持武則天做皇后，緊接著就是許敬宗，許敬宗的官職在支持武則天的一派中算是最高的，自然也就成為領袖，為武則天做皇后貢獻了不少力 。

之後的許敬宗真正成了兩人之下萬人之上的存在。672年，壽終正寢，一代奸臣備受李治和武則天的信任，最終得了善終。

在18學士中，許敬宗作為杜如晦、房玄齡之外的次核心成員，「位以才升，歷居清級」。所謂「清級」就是說官位顯貴，所以許敬宗算不上長期仕途不順。但他的仕途確實受到過幾次比較大的挫折，他本人在當時的名聲也確實比較差。

第一次仕途受挫發生在貞觀十年。當年長孫皇后病逝，許敬宗在皇后喪議上被歐陽詢的樣貌逗得大笑而受到處罰，被從中書舍人貶為洪州都督府司馬。中書舍人的品級雖不算高，但唐代中書舍人參與管理中書省事務，有參議表章之權，有資格對軍國大事發表意見。

第二次仕途受挫發生在高宗初年。許敬宗貪得錢財，在將女兒嫁給蠻酋馮盎之子時，索取了許多金銀珠寶。結果身為禮部尚書的許敬宗為「有司所劾，左授鄭州刺史」，從三品的京官變成四品的地方官。

許敬宗的名聲差是連李世民都知道的事。在《貞觀政要》的「君臣對」一文中，從李世民問許敬宗「朕觀群臣之中，惟卿最賢，人有議卿非者，何哉？」之語可見，許敬宗其實頗受李世民信任，而且李世民對於他的名聲之差也心知肚明。

許敬宗名聲差源自於他的人品差。許敬宗在隋朝時與他父親一同為官，宇文化及發動政變殺他父親時，許敬宗為了保命竟然當場手舞足蹈做大快人心之狀，這種大不孝的舉動自然易遭非議。

許敬宗編修歷史的做法更是讓人不齒，他曲從迎合、曲直不正，給無功無德之人妄加功績，對於異己之人則大加摸黑。例如，他把自己女婿錢九隴吹捧到家世門閥堪比劉文靜、長孫順德；他給自己兒媳之父尉遲敬德，隱過揚善，大加吹捧等等，毫無史官應有的操守。

許敬宗的此類行為極易得罪人，往往一筆糊塗賬寫下去就得罪了一門一族的人，名聲自然不可能好。他死後不僅所修史書被重新刪改，他本人更是被列為奸臣傳第一。

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