即將步入研究生生涯,想看看那些課程對有機化學方向的研究比較重要。


先說具體的,然後再舉幾個反例。(想看笑話的請直接看反例)

1.物理化學/物理有機化學。

沒有什麼要比物化更重要的學科了。物理化學是唯一幾個講道理的課程,從簡單的氣體壓縮過程,到計算反應的焓變熵變,再到理解溶液中微觀粒子的行為,再到反應動力學,表面化學,電解池等等,每一個環節都非常重要。

比如說,反應動力學的研究對今後科研過程中研究基元反應大有用途,而通過實驗中每個反應物種消耗速率表現出的表觀現象(如溫度,濃度,壓力等對速率的影響)可以通過動力學研究推斷出具體的反應過程,提出可行的反應機理,從而反過來指導做反應。

物理化學學習結束後,接下來重點學習物理有機化學,這門針對有機化學專業的物理化學更是重中之重。比如介紹勢能面,分子軌道理論,前線軌道理論,晶體場理論(註:一個已經過時但是在金屬有機中非常好用的理論),有機反應動力學等等,有一些是經驗性的理論,有一些是實實在在的物理理論,這些東西學好之後,對於有機化學的認識會上升到另一個高度。

2.基礎有機化學

既然是有機化學專業,那基礎有機化學一定不可少。國內感覺最好的仍然是刑大本(裴巨本),雖然實際科研過程中那些傳統的方法用的並不多,但是經典的反應還是要知道的,比如醛會發生哪些反應,醇有哪些反應,胺在哪些條件下就變質了等等,學好基礎有機化學,起碼保證你不至於在科研過程中犯低級錯誤(比如一個反應做不出來的原因折騰半天發現居然是體系不兼容活潑氫這種一眼就能看出來的低級錯誤)。

除此之外,反應機理的書寫(其實就是一個電子流動的過程)有時也很重要,因為電子流動的方向基本上也就是說明瞭反應進行的方向,這對於今後科研中初步猜想未知產物的源頭,或設計新反應大有裨益。

3.有機結構分析(尤其是核磁)

做有機,如果沒有好的鑒定方式,那麼相當於失去了雙眼,就是在抓瞎。鑒定有機化合物結構最重要的手段就是核磁。1H NMR和13C NMR要學好自然不在話下;做金屬有機的同學,31P NMR學好,看配體有沒有和金屬配位十分好用。做元素有機的同學,19F NMR特別重要。而且氟譜由於無需鎖場,對於今後用來監測反應很重要。

除了一維核磁,二維核磁如HH COSY,HMBC,HMQC,NOESY等,需要知道下解譜方式,今後用得上的時候不至於手忙腳亂。對於做天然的同學那必然是重中之重了。

除此之外,質譜(軟硬電離,低高分辨),紅外,紫外,色譜(GC.LC.),元素分析,以及各種儀器分析騷操作,至少都要有了解,知道這些表徵都在幹什麼,否則做科研時當核磁鑒定失效(比如順磁物質鎖不了場沒法測,比如混合物等)時會手忙腳亂。

4.化學信息學(文獻檢索,軟體使用等)

對於查文獻,會用Reaxys和Scifinder,就行了。有很多查找的方法,比如畫結構式啊,畫反應式啊,按人名查找,按doi號等等都體會一下,不要淪落到百度學術找國內論文看的地步……

其他的軟體,ChemDraw和Chem3D必須要學的,畫結構式要是不會畫那是笑掉大牙了。懂一點Gauss 09和Gauss View的使用,對於理解計算化學的過程有幫助。做數據分析的要提前學一下matlab或者簡單好用的Origin,或者Excel玩的出神入化也是可以的,別告訴我最後用計算器自己算……

5.實驗室安全守則

其實以上四點的重要程度乘起來都沒這條重要,命要是沒了,那學再多的基礎有機都沒用……

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想看反例的,本鴨就舉幾個。

反例一:缺少最起碼的物化基礎

某人做實驗發現某款配體一直和金屬無法配位,所以就花了一天時間篩選了溶劑無果,又花了一天時間給體系加熱,仍然不行。然後又花了一天時間篩選了各類無機鹽,還是不行。然後又篩當量,試各種條件,都沒有反應,浪費了諸多原料。

結果:添加劑中有酸,酸的pKa小於配體共軛酸的pKa,配體被質子化,失去配位能力。

結論:其實這就是犯了一個最低級的錯誤,高中生都知道強酸制弱酸,這位哥們不知道,用試的手段試了一個星期,其實花5分鐘查一下pKa表就一目瞭然……

反例二:缺少最起碼的物理有機基礎

某人在一篇文獻中發現,一位大佬對某個兩步反應過程做了計算,發現中間體能量特別低,而且第一步反應能壘遠低於第二步反應,導致反應全部停在了中間體這一步。

於是這位老哥提出一個理論:要是我能做出第二步反應的產物我就能發Science。

於是買原料,開始試,試溶劑溫度添加劑,努力一個月無果,放棄。

結論:不要挑戰熱/動力學,這是客觀規律,不是玄學有機。

反例三:基礎有機沒學好

某人在做某個反應,用到了強鹼。結果在篩選溶劑時,發現在氯仿中現象不同,於是產生了極大的興趣,以氯仿為溶劑開始篩選。結果拿到了一個三元環產物,開心的以為發現了新反應。結果:

氯仿強鹼中生成二氯卡賓,基礎有機化學裡的反應。

結論:當你發現新現象是,那在基礎有機化學書裏一定能找到它。

反例四:核磁沒學好。

某人彙報工作時,認為自己無法提純產物,在氫譜1.5附近有雜峯,反覆提純仍然無用。結果:ppm 1.5是氘代氯仿裏的水峯。

結論:小白錯誤,犯幾次就好了。

反例五:沒有學會一種數據處理的手段。

某人,測試結束後得到一個txt文檔的數據,裡面有300多個數據,需要求對數後再最小二乘法處理。結果這位姐們花了一天時間用計算器一個一個求了對數,然後不會最小二乘法,扔在那裡不管了。求救於我。

結果:我把txt數據拷到excel裏三分鐘幫她處理了……

以上種種例子表明,基礎課學好,不僅鍛煉思維,還會讓你在實際應用中少犯低級錯誤。高級錯誤我們無法避免,但是專業課認真學習之後,別人在低級錯誤上花費的時間我們可以動動腦子就少走冤枉路。當然,數理基礎是遠遠領先於這些專業課的,想學好有機,還是先從高數好好學起吧!


研究生的話,就默認學過四大化學,也知道安全規範。。

  1. 首先肯定是好好學一遍物理有機,把基礎有機雜亂而 empirical 的世界觀 砍掉重練

2. 數理基礎好就直接啃量化,薄弱點的可以讀福井謙一的《圖解量子化學》,培養量子力學框架內的化學直覺

3. 儀器分析+波譜解析,理解儀器原理而不是無腦玄學送樣,出的結果更solid,也能自己修修儀器了

4. 計算化學。現在很多半經驗(比如MOPAC)單機也能算得動,可以用來做一些初步的計算篩選。算不動或者真心要做機理的話,push老闆去買超算機時

5. 文獻檢索與寫作?有機用好 scifinder 就行了(比揹人名反應滾瓜爛熟要好用一千萬倍),然後就是海量讀文獻,整理歸檔,熟悉文章各個部分的寫法

搞完大概就可以把主要精力放到搬磚上了,當然還是要follow相關領域的雜誌。。


首先,恭喜你。然後,很認真的送你一句話,祝你平安!

研究生要開始做實驗了,千萬注意安全!

因為我成長於一個大化工基地家屬區,所以聽到的經歷的事故太多了,臨近雙學位本科畢業考慮再三,決定不再從事化學領域的工作。轉而繼續學習數理統計方向。今後就業也基本不會考慮化工類了。

但我曾在雙五百強合資的國內業內領先的化工企業實習超過兩個月,也沉浸大學實驗室兩年有餘,我談談我覺得做化學行業最重要的五件事(不只是課業)。

第一,安全意識!包括但不僅限於:安全操作,安全生產,安全儲存物料,安全設施檢查完備,安全通道提前確認!

不開玩笑,我的學校本科是有一門化學安全課的。學習求生方法,學習滅火方法,學習根據實驗物料不同選擇不同手套,學習實驗室危險品管理,學習實驗時安全合理的實驗儀器放置位置,次序等等。

因為本科做科研,有一次操作冷卻循環系統,形狀是一個鐵皮箱,大概就是到膝蓋的高度,因為儀器過老,並沒有查詢手冊,而是直接將冷卻液倒入槽內(乙醇丙酮1:1混合溶液)開機冷卻,因為那天只是測試冷卻系統所以冷卻液不多,只放了1/3的槽體體積,液麪位置低,開機不到一分鐘大冬天突然感覺熱騰騰的,仔細一看發現溶液已經著火了,火苗藍色不易發現而且火苗已經快高過腰部了。有機物著火,只能是消防沙滅火,但是那是將近10L的溶液,實驗室消防沙完全不夠。理論上,我這時候得拉火警鈴了,我的partner是個白人,已經慌了。準備把一塊濕布蓋了上去,我趕緊先拉住他,把系統關了,然後斷電。然後他就把濕布蓋了上去,但是!!濕布很薄,居然濕布立馬烤乾也特麼燒起來了。我當時頭皮都發麻了,實驗室三臺微波光譜儀最便宜的也十幾萬美元一臺,再加上各種自製的控制電路板,萬一噴水系統開了,這種損失把我賣了都賠不起。我突然想到這個冷卻槽是有蓋子的,我讓partner趕緊到走廊取冰塊和消防毯,我跑到實驗室儲藏室翻出那個水槽蓋,那真的是我跑得最快的一次,我回來的時候,火苗已經開始偏黃了,我把蓋子一蓋,然後把一盆冰塊鋪在蓋子上,然後把消防毯裹在最上面。過了好幾分鐘纔敢重新把蓋子打開。很幸運,處置及時,連冷卻循環機都沒壞。此後,堅決不在沒有博士或者導師在場的情況下做任何操作。

還有次跟那個白人partner洗玻璃器皿,一個燒瓶洗不幹凈他就滴了兩滴鹽酸,「砰」除了他拿手裡的燒瓶口,瓶體直接炸掉。所幸按照規程,在通風櫥內操作,安全玻璃拉的夠低,擋住了大部分的玻璃碎片,而且穿了長袖,長褲,閉口鞋子,並著實驗服,沒受到任何傷害。實話說,到現在我跟他都沒想明白那瓶子裏是啥。

第二,Code of Conduct and ethics!包括但不僅限於學術誠信,情境道德選擇等。

有一次老師讓我們寫一個research essay,我找到了一些網上內容以後複製粘貼然後按照段落寫了我自己的分析,但是原文段落忘記刪除了,提交之後,老師課後把我直接帶到了辦公室說看得出我自己寫了的,的確是忘記刪除了。另外這篇essay只算額外的加分,所以不對我做任何處理,只是口頭警告。

而我有認識的朋友,一份實驗報告被判抄襲,該報告零分。我的學校是這樣的,抄襲作弊等根據嚴重程度判定作業零分or考試零分or整門課fail。第一次,計入學校檔案,如沒有再犯,本科畢業自動銷案。也就是說畢業以後寄成績單就不再有記錄了,但畢業前,檔案一直跟著成績單走。第二次,直接形成永久檔案,不管畢業多少年,不管申請哪個學校,檔案自動列印在成績單裏,一併寄到任何一個你的申請院校。等於你即便能畢業,也就別想找什麼大公司的工作以及讀研了。對!美國人對學術誠信就那麼看重!國內很多人的抄襲水平在美國連本科都畢業不了,普通微積分公式基本都一樣的作業美國人都能給你查出來抄襲……所以有過幾個國內同學想投文獻給我發看看的文章,我都不好意思跟他們說他們的查重率連turnitin都過不了。。真的,學術誠信太重要了!

由於我的實驗室funding來自於美國DOE,我們所有科研人員都要先上安全課並考試獲取安全許可,再在美國政府指定的網站上進行職業道德測試,二者均通過才允許作為實驗室僱員操作,並享有對應的保險,deductive為$20/次,emergency為$120/次,其他的任何支出不要我們掏錢。這也算是對應的水平給對應的待遇吧。

第三:SciFinder,library。

熟練使用身邊的搜索資源,這是理科理論學習的必須。因為美國大學圖書館有很多資源是免費的,圖書館的使用費用是包含在學費內的,所以我經常找圖書館幫我找資料,前提是時間充裕。

第四:熟練操作。

熟記四不傷害,並貫徹到你的所有操作。

不傷害自己,不傷害他人,不讓他人傷害自己,不讓他人被人傷害!背得容易,每時每刻做到很難。

第五:纔是你的課業。

我老闆,1960s從MIT 本科一路到ScD畢業的白人老頭子原話:「重要的不是你的分數,是你學到了什麼知識。我當年還掛科拿過D,不也成教授了麼?!」但即便這樣,他自費買的各種資料書籍放在實驗室辦公區,給實驗室的PhD,ScD,Master還有我這樣的本科科研實驗員隨便取閱,高分子,物價,計算化學,無機化學,理論有機化學,同位素科學,結構化學等等。兩米多高,一米多寬的書架,堆滿了八個書架,9個文件櫃。還不算上他往屆學生的實驗手稿,實驗筆記。他說過:如果決定做這一行,這些專科書籍是你必備的,是的,必須,而且是紙質,以後隨時都要查閱。

祝福你,題主!願你能堅持下去!


認真的說,把你本科時候的課程撿起來,打紮實了就已經不錯了。要我認真選五門的話,高數,大物,基礎有機,Python,鑒於化學專業,再說一門物化。這五門能扎透我覺得比較重要。

現在的有機除了傳統的全合成和方法學,很多都是交叉學科,多的是需要現學現賣的東西。而基礎不牢地動山搖,那種最最基本的基本功的缺失,會大大影響你現學現賣的效率。

做有機相關的話,如果是物理有機方向的大佬,他可能會會摳你的每一個實驗細節,會用有機反應的機理去分析和指導實驗和分析數據,具有紮實物化基礎知識的同時對計算有了解,跟相關的計算組有合作,有時候也會自己單獨出計算的文章。

你如果是實驗為主,基礎有機這本書裏的內容雖然不夠,但是已經非常有用了,裡面相關的機理搞紮實一些,在你做每一個反應之前,把你做的反應機理寫出來,每一個細節都寫,有時候會幫你避開很多的不容易注意到的坑。


第一 高有 首推March 野依良治的那本也很贊可惜國內木有翻譯

二 結構化學懂一點理解機理,推薦徐光憲的那本物質結構

三 有本人名反應就行,這書n個版本

四,其實最重要的是你需要經常翻jacs ,orgnic lett ,angew ,rsc ,organic synthesis等文獻庫,多看看全合成和最新的反應報道。這比什麼都有用,記住化學書上那點其實沒啥用,那些新方法新招數可以幫大忙的說。

ps:老孃不是化學狗!老孃不是化學狗!老孃不是化學狗!


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