想了解「帆船鞋（Boat Shoes）」，得先从「乐福鞋（Loafer）」讲起。乐福鞋起源于美国，指得是方便穿脱、无鞋带式的便鞋（又称「懒汉鞋」），略带休闲特质。Loafer本有「游手好闲之人」的意思，取材于经典的休闲元素，鞋底必是平底，运用柔软的皮质方便穿脱。后来经由义大利的改良，升级了皮面及鞋底，之后就越来越精致了。乐福鞋的特色，总在鞋面加入设计感的金属扣环或皮横条，可正式、亦可休闲。

而今我们所熟知的帆船鞋，其实算是乐福鞋的一个变种。

  

以前，美国上流社会最热门的休闲活动之一，就是开著自己的帆船出游。在1935年的时候，有位美国人叫做Paul Sperry，为了自己所热爱的帆船运动，特别设计改良出了一种可专门从事帆船运动的帆船鞋。Paul Sperry利用刀割花纹增强了鞋底的抗滑性，使得这款鞋在当时的上流社会中迅速流行开来。

  

而到了1980年代，帆船鞋在欧美更成为了时髦的象征，那些在海滩边穿著卡其短裤、Polo衫搭配帆船鞋的形象，一下就成了美式的男士休闲象征。