進入二十一世紀的宋美齡，體質越來越不容樂觀，從前所有的興趣也隨著身體的素質下降變得若有若無了。2003年3月大病一場，身邊唯一重要的親人外甥女孔令儀公開說小姨媽只是患了一般的病，沒有什麼大礙，但是宋美齡知道自己的生命快要走到盡頭了，到了8月6號，宋美齡在孔令儀等人的陪同下來到了芬克里夫墓園，這是紐約最豪華的室內墓地。

宋美齡問身旁的孔令儀，「這就是我的墓地嗎？」孔令儀回答到，是的姨媽，這就是您購買墓地的地方，也是咱宋孔兩家的墓地啊。然後孔令儀又推著坐在輪椅上的宋美齡來到了大廳內，從這裡向層層的墓地俯瞰，忽然發現了最為熟悉的第三層，她知道那裡不僅有她的大姐宋靄齡和孔祥熙，而且還有孔令偉的棺材，內心十分傷感。

然後他們又來到了宋子文的墓前，宋美齡悲涼的說道「沒有想到，當年的國民政府財政部長和外交部長，如今死後卻葬在異國了，咱們宋家人為什麼會葬在這裡」這時包括宋美齡在內的身邊的所有的人都哭了，孔令儀最不希望的事還是發生了，她最擔心宋美齡觸情生情而悲痛欲絕。

在106歲生日之前，由於宋美齡的身體狀況已經非常不好，所以當時即有宋美齡身後事的種種傳聞向外發散。這些傳聞都沒能得到證實，但有一點卻是肯定的，那就是她希望自己死後不回臺灣安葬。為什麼會有這樣的要求，外間有諸多的傳說。

一種說法是篤信基督教的宋美齡以前曾經表示，一切都將交給上帝，身後不會隨同蔣介石合葬在臺灣。沒有人知道她為什麼執意不回臺灣，但有分析人士稱，蔣介石和蔣經國逝後一直沒有下葬，這可能跟蔣介石一直想葉落歸根回大陸有關。蔣緯國指出，蔣介石生前選定在南京紫金山、枋山、四明山三個地點，蔣經國則希望歸葬浙江奉化母親的墓旁。當時作為蔣家第三代惟一合法代言人的蔣孝勇，則坦白稱移靈是家務事，蔣家有蔣家的處理方式。

第二種說法是宋美齡希望葉落歸根。因為位於上海的宋氏墓園，除了有宋氏三姐妹的二姐宋慶齡的墓地，宋氏三姐妹的父母也都是安葬在這裡。因為受限於兩岸的政治因素，宋美齡一直無法親自到墓園祭拜父母，所以幾年前她特別委託別人代她獻花致意。因此有人推測，宋美齡可能在身後選擇和父母一起長眠在上海的宋氏墓園。

第三種說法是美國紐約僑界傳出的，聲稱宋美齡已經在當地買好一塊墓地，作為自己的安葬之地。由於宋美齡已表明死後想葬在紐約，紐約上州芬克里夫墓園已備好宋美齡的室內墓地。儘管宋美齡的長眠之地眾說紛紜，但外界相信年事已高的她心中早已經做了妥當的安排。

2003年10月24日宋美齡在美國紐約去世，享年106歲，臨終前的最後一句話是「我痛恨政治」。

106歲的宋美齡生前沒有留下任何傳記或回憶錄，也沒有留下完整的音像資料。生前，也有人勸宋美齡寫點傳記留下點什麼，但都被她委婉地拒絕了，聲稱一切都留給了歷史。她堅持認為，時間會讓歷史還原。

為什麼宋美齡晚年要一直留在美國？

一是宋美齡在臺灣的親族凋零，生活寂寞。宋美齡自1986年10月從美國返臺後，5年時間裡，蔣家遭逢3次大的變故：一是蔣經國的去世，二是長孫蔣孝文的去世，三是她非常能幹的孫子蔣孝武也突然去世。尤其是蔣孝武的去世，間接地向人們宣告：「掌控臺灣政局長達40年的蔣氏家族，正式退出政治舞臺了。」雖然宋美齡在蔣孝武病逝後表現得「相當堅強」，但蔣家第三代重要人物的死，對她肯定是個沉重的打擊。

二是與宋美齡的健康狀況有關。宋美齡自1978年以來，視力、聽力等嚴重衰退，醫生認為臺灣的氣候於她不相適宜，而紐約天氣較適合。宋美齡曾被視為「蔣家最後一位精神象徵」，她留在美國等於為蔣氏家族在臺灣政壇的影響力劃上了句號。

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