官渡之戰許攸背叛袁紹，以曹操多疑的性格為什麼沒有懷疑許攸的投誠？
首先，曹操與許攸是舊交，而且交情鐵的很。想當年，漢靈帝還在位時，許攸曾與冀州刺史王芬密謀，想趁著靈帝出遊捉住他廢了改立宗室合肥侯，當時許攸就密信聯絡曹操，拉曹操入伙。後來事情敗露，王芬自殺，許攸和曹操卻未被告發，可見他們的交情是經過考驗的。
所以，曹操與許攸相交二十餘年，自問對他還是有點了解的。——許攸缺點是很多，首先他是個花花公子，而且貪財凶淫，易於衝動，說話不經大腦，但曹操也很清楚。此人是個性情中人，說幫你曹操就幫你曹操，沒那麼多花花腸子。
另外，按照博弈論，弱勢方應選擇『寧可信其有』比較好。強勢方失去了這次機會，還有條件繼續捕捉下一個機會。可曹操身為弱勢方，如果失去了這次機會，以後可能就再沒有機會了。
況且，許攸向來貪墨，也向來無事，為何偏偏會在官渡之戰的關鍵時刻被查出，闔家老小被抓，你不覺得這有點太巧了嗎？
「許攸貪而不治。審配專而無謀，逢紀果而自用，此二人留知後事，若攸家犯其法，必不能縱也，不縱，攸必為變。」——荀彧於官渡戰前
曹操的周邊環境比袁紹更加險惡，即便在數年後曹操獨霸中原的時候，張松還在調侃：「南有孫權，北有張魯，西有劉備，至少者亦帶甲十餘萬，豈得為太平耶？」更何況官渡之戰時，劉表、馬騰、韓遂等諸侯都還在世。
曹操佔據許都、控制天子，在眾諸侯及天下士族眼中仍是一介輔臣。雖有「衣帶詔」在前，畢竟不是明發詔書，難辨真假。加上曹軍主力二三十萬，參加官渡之戰的不足半數，多數部隊仍在各地戍守，眾諸侯沒有借口、也沒有機會發難。
要成功守住許都，只有偷襲烏巢這唯一勝機
偷襲烏巢之前，曹軍已經退守許都的最後門戶——官渡。由於連續作戰，又堅守官渡月余，部隊非常疲憊，糧草也即將耗盡。更為嚴重的是，隨著形勢的不斷惡化，許都及軍隊內部暗流涌動，許多人與袁紹暗通款曲。
因此，不把烏巢的存糧一把火燒掉，曹操沒有任何機會取得最後勝利，正如曹操偷襲烏巢臨行前所言：今吾軍糧不給，難以久持；若不用許攸之計，是坐而待困也。劫糧之舉，計在必行。
曹操的智囊團首領荀彧早就對袁紹的智囊團進行了深刻分析，並給出了非常中肯的評語和判斷:田豐剛而犯上,許攸貪而不知,審配專而無謀,逢紀果而無用。此數人者,勢不相容,必生內變。
同時，曹操與許攸是舊識，對其貪財的性格非常了解，貪財的人往往怕死，不可能親身犯險行反間計。因此，面對張遼等人關於許攸有詐的質疑時，胸有成竹的答道：「彼若有詐，安肯留我寨中？」
十八路諸侯共討董卓時，董卓火焚洛陽西逃，眾諸侯皆言不可輕動。盟主袁紹也稱「諸兵疲睏，進恐無益。」只有曹操高呼：「董賊西去，正可乘勢追襲。」 隨後，自領孤軍萬餘，就敢星夜去追趕董卓的二十萬西州大軍，險些命喪滎陽。
與呂布濮陽大戰時，城中富戶田氏詐降，曹操一心求勝而中計。當夜，撥夏侯惇引軍在左，曹洪引軍在右，自己引夏侯淵、李典、樂進、典韋四將，率兵入城。李典曰：「主公且在城外，容某等先入城去。」操喝曰：「我不自往，誰肯向前！」遂當先領兵直入。
史上多評：袁紹其人，多謀寡斷。而曹操卻是多謀善斷。可看出曹操此人性格果斷，也善於決斷，該下決心時，絕不拖泥帶水。而以當時大爭之世，時刻保持警惕也是生存之道。
許攸其人，年少時與袁紹、曹操交好，後為袁紹所用。袁曹兩軍對峙時，許攸曾給袁紹獻上一計：以輕軍奇襲曹操大本營許昌，把漢帝搶出來，斷了曹操挾天子命諸侯的念想，袁紹未予採納。後許攸又知曹軍缺糧，欲向袁紹彙報，恰逢許攸的親屬犯罪，被審配抓起來審問，袁紹因此責怪，於是許攸不忿，連夜出逃投曹。
可以看出，許攸因為一點小事就叛變，忠誠度是有限的，這樣的人，慧眼如炬的曹操怎麼會不懷疑呢？於是有了如下一幕：
許攸到曹操處，曹操大喜倒履相迎。問：軍中糧草尚夠幾日？曹操道：「尚足一年使用。」，又問，答曰「夠半年之用」。心裡明鏡似的許攸很不爽，曹操這才交底：「撐不住多久了」。
由此，曹操並未一開始並未全盤托出，那是對許攸高度戒備的。
於是許攸獻出「火燒烏巢」之計，操大喜。那為何曹操這會信了許攸呢？不怕中埋伏嗎？原因如下：
一、以曹操睿智，之前必遣人多方打聽袁紹軍情，與許攸所言多有印證，於是確定袁軍屯糧處確在烏巢無疑。
二、以曹許二人少時交好，曹操豈能不知許攸為人，言談間必多處試探，察言觀色。兩相驗證，許攸說的是真話。
後來許攸因持才自傲，直呼曹之小名「阿瞞」，多次對曹不敬，許攸終被許褚所殺，曹操對此事並未降罪，此事極有可能就是出於曹操的授意或暗示。
官渡之戰許攸的叛逃絕對是整場戰役的轉折點【許攸叛逃之前，戰局幾乎都是袁紹的節奏，曹操被拖的頭皮發麻，心生退意，只是荀彧力主堅持，曹操這才硬著頭皮在那兒頂著】也就是說此時的曹操已經無計可施了。
許攸來了，不僅人來了，還帶來扭轉戰局的良策。而曹操呢？
【左右疑之，荀攸、賈詡勸公】公就是曹操，許攸來降，並建議奇襲烏巢，許多人都有所懷疑，包括曹操也遲疑了一下，唯有荀攸、賈詡力勸曹操相信。
這說明曹操也有一個小小的遲疑的心理活動。不然不會講到賈詡、荀攸力勸【注意「力勸」這個詞，極力勸說】
曹操最後下定決心聽許攸的建議無非也有這麼幾個分析：
一：是分析袁紹的人物性格
二：分析許攸的人物性格
三：與其說曹操是相信許攸，不如說曹操是相信荀攸和賈詡。
再一點，那時的曹操確實無計可施，唯有相信許攸，即使是可疑的戰機也要將其牢牢抓住，不納許攸建議的話同樣會被袁紹軍拖垮。
和袁紹相持於官渡之時，曹操方面已經是彈盡糧絕了，而河北方面卻還有軍源物資源源不斷地補給到過來，曹操急需打破這極為不利的局面。
面對許攸的投靠，曹操懷疑過嗎？我認為是肯定懷疑過的，可他權衡利弊之後還是選擇相信許攸。
曹操是懷疑過的，連續兩次試探了許攸許攸剛到曹營的時候，曹操和他坐談，卻絕口不提戰場的事，一定要許攸先開口追問糧草的情況，曹操才把話題從這方面引過去。
可就算是入了正題了，曹操嘴裡還是沒有一句實話，許攸問糧草還能支持多久？「一年」；「不說實話吧！」；「半月」；「還想不想贏了，趕緊兜底」；「實不相瞞，只剩下這個月的口糧了」。
別以為曹操是死要面子，不想把真實情況說給許攸聽，他是不敢，在這生死存亡的關頭，多長個心眼總是沒錯的。
此局賭則有機會生存，不賭則是必死之局這時候的曹操就像一個快淹死的人，必須儘快找到保命的工具：樹木，游泳圈等等，而他肯定也不會去想這樹還能支持多久？這游泳圈有沒有漏氣？
尤其是他清楚許攸在袁紹軍中的地位，「以田豐，許攸為謀主」，像這樣級別的人物斷不可能安排來做間諜，說客一類的工作。曹操同樣也不會把謀主荀攸派去敵方陣營做間諜，這不現實也不可能。
在權衡利弊之後，曹操還是選擇了賭這一局，以自己的身家性命做籌碼來賭。不過幸運的是他最後贏了，贏得了整個河北。
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官渡之戰許攸投奔曹操以曹操多疑的性格為什麼不懷意許攸呢？其實這也好解釋，在對抗董卓時袁紹被推為盟主，曹操為什麼又分道揚鑣呢？他袁紹這種做表面文章的人已看透了，好大喜功，好謀而不斷，不能成其大事，爛泥扶不上牆才走自己的路，當然對袁紹的謀士也很了解，人說曹操生性多疑，這不正確，現在無論做什事，不也是要多問幾個為什麼嗎？這就是曹操的優點，也來若干事實證明曹操是用人不疑，他的五子良將即使打了敗仗，曹操不但不怪反而安慰，這就是曹操。
在官渡決戰前夕許攸來投，曹操連鞋都沒穿下榻迎許攸他已知是誠心來投，而必有破袁之良策，因為他知道像許攸這樣愛佔小便利貪財之人不會拿自己的生命開玩笑，如許攸使反間計哪有命在，許攸不值得為謀而不斷的袁紹這麼做，事實證明許攸獻計由曹操帶五千輕騎，以迅雷不及掩耳的速度燒掉袁紹的全部糧草，袁軍自亂，曹操以少勝多為統一北掃除最大障礙，贏得官渡的勝利。
曹操不是多疑而是換位思考，真假他很清楚，他熟悉袁紹，更了解許攸，後來因許攸太過不知輕重，人前人後曹阿瞞的叫，讓許諸殺了，曹操也沒追究，這就是真正的曹操！再見！
曹操雖然生性多疑，但也是用人不疑疑人不用，並且許攸是曹操年少時期的玩童，曹操對許攸還是十分了解的，知道許攸是個貪圖富貴，見利忘義的人。
曹操對袁紹也是有所了解的，袁紹用人不查，用親不用賢，雖然許攸早期在袁紹帳下效力，若許攸棄袁紹投曹操，想必是許攸某處得罪了袁紹，不得已才能轉投曹操的。
許攸給曹操出的計策，曹老闆肯定是想過其可能性和可行性的，那是曹操已是彈盡糧絕，大軍糧草即將耗盡，冒險一試也不是不可能。
袁紹，在短短的時間統一北方，能有一邦文臣武將。肯定不是三國演義中的菜鳥。
袁紹引何進平誅宦官。成功者，名揚天下。敗者，天下亂。以自己的四世三公，門生故吏更容易在亂世中成就一翻霸業。
漢獻帝的問題上，袁紹肯定多方面想過要不要協天子令諸候。他當時勢力最強。認為弊大於利。為何不見其他有勢力的諸候迎獻帝。想借其他人殺死漢獻帝。天意弄人。獻帝和曹操走到了一起。
袁紹掃平黃河以北。曹操協天子令諸候也不斷壯大了自己的地盤。擋在了黃河南岸。有人認為袁紹不該發動官渡之戰。我認為袁曹之戰對袁紹來說，易早不易遲。曹操可以避開袁紹吞併其他勢力。而袁紹則不能。此時袁紹兵糧遠多於曹操。袁紹是明智的
白馬，延津，失敗。袁紹由主動出擊，變為避戰，防守。拼消耗。真的很高明。打不贏就拖死你。如不是許攸判變，火燒烏巢。曹必退軍。步步蟬食，曹必敗。曹操不是相不相信許攸，而是曹操必須賭。不賭是死，賭還有一線生機。
袁紹讓三個兒子各守一州。沒想到會有官渡之敗，更沒想到自己死得那麼快。難道不讓三個兒子各守一州，他們就不會火拚了嗎？
這個環節曹操跟張遼的對話里曾有提及，當時張遼也是懷疑許攸詐降並讓曹操小心行事，曹操有解釋原因。一個是許攸貪財的事曹操早就知道。曹操不僅跟許攸是同學，曹操跟袁紹的關係更是親如兄弟，這兩人就是一起穿開襠褲長大的好基友。曹操在困難的時候投奔的對象也是袁紹。也就是說，曹操對袁紹的情況了如指掌，袁紹手底下的人曹操也是認識並且了解情況的。
其次，曹操說劫糧的事他早就想到了，也一直在謀劃當中，也派出了各種間諜去打探消息，之所以沒有立刻實施只是因為不太確定，還沒有下定決心，而許攸的到來以及帶來的信息都在一一驗證這些自己獲得的情報。所以，曹操才下定決心去劫糧。這是許攸自己沒有想到的地方，曹操對他並不是無條件信任的，曹操也不是因為他獻計才想到劫糧的策略的。這也是後來許攸被殺的主因。
最後，曹操對張遼還說了一句話，如果許攸詐降那麼他獻完計應該趕緊逃走，怎麼可能安心的留在軍中呢。所以，許攸在軍營里的行為肯定是被監控起來的。
曹操生性多疑，為何不懷疑許攸？
首先，許攸之叛是曹操謀士荀彧做出過戰前分析的，預測了許攸家人不法，必為審配專而自用所逼，所以許攸來投，曹操多少能想起來荀彧的話。加之荀彧預測的顏良文丑二將勇而無謀，匹夫一戰可斬之，這個預測在曹操解白馬之圍時已經應驗。所以就更加相信荀彧的預測。
其次，許攸與曹操是發小，許攸也多以「啊瞞」稱呼曹操，可見二人關係本就不一般，若非窮頭陌路，何須來投？曹操就是勝了袁紹，理當會繞這位老友一命，戰時來投可不就多此一舉？
再次，大家也都知道，三國志里記載，曹操獲勝的時候發現，曹營多有臣下書信與袁紹來往，但也是吩咐將這些通敵的證據燒毀，既然曹營有人通袁紹，袁紹陣營就沒有人通曹操嗎？想必曹操也早就了解了袁紹大營里的情況，許攸來投時說的也都能對應上，那就沒必要再懷疑了。
最後，曹操就是懷疑了又能如何？此時的曹操都快被袁紹拖垮了，都寫信給荀彧想要退守許昌了，許攸送了烏巢這麼一個扭轉局面的大禮，還有什麼可懷疑的，不抓住也就再沒機會了，不管真假都得一試吧。
個人見解，不喜勿噴。
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