提到騎士與公牛的經典比賽，那就不得不提喬神那記被後人稱為NBA歷史第一絕殺的「The Shot」了。時間回到1989年5月7日，NBA東部季後賽首輪騎士對陣公牛的第五場比賽，喬丹和他的公牛做客克利夫蘭，在比賽還有6秒時，喬丹顏射拉里南斯，公牛99-98領先，之後騎士利用空切上籃拿下2分，以100-99再次領先公牛。在這危急時刻，時任公牛主帥柯林斯似乎慌了，竟然做出了讓科爾金來投絕殺球的決定。喬丹直接否定了科林斯的想法，並且說到：把球給我！就這樣，喬丹利用折返跑擺脫包夾，接球起跳、滯空出手、哨響球進，一氣呵成！喬丹砍下44分，並且貢獻壓哨絕殺！

雖然可能有人會拿98年喬神的絕殺來作比較，但是從背景來看，這個進球纔是最經典的，畢竟是第五場比賽，當時是五局三勝制，第五局就相當於現在的第七局，而且還是在落後情況下的壓哨絕殺，NBA歷史上唯一的「win or go home」的絕殺球！

當然了，除了這場之外，騎士和公牛在2015年東部半決賽的那個系列賽也是經典。2015年5月8日，東部決賽第3場，由於此前雙方1-1戰平，這場比賽對於雙方都非常重要。在比賽還有最後3秒鐘時，雙方96-96打平，羅斯接隊友邊線發球後運球，繞到右側後借隊友果斷擋拆後果斷三分出手，並且壓哨命中，公牛3分絕殺騎士，將大比分改寫為2-1。

然而，就在2天之後的5月10日，騎士與公牛大戰的第4場，詹姆斯也上演了壓哨絕殺。雙方在比賽還有1.5秒時戰成84平，騎士擁有球權。在暫停時，時任騎士主教練布拉特給球員們佈置最後一攻，詹姆斯把教練畫的那個戰術擦了，然後直接跟教練說：把球給我。暫停結束比賽繼續，詹姆斯在左側底角接球後直接出手，手起刀落絕殺公牛，也報了上一場被羅斯打板絕殺的一箭之仇。同一輪季後賽出現兩次壓哨絕殺，這在NBA歷史上也非常罕見，騎士與公牛的這個系列賽堪稱經典。