話說黃金榮當年相中了一個戲子，在一次在戲院聽戲的時候有一位年輕人大聲與當時在為戲子叫好的黃金榮唱反調，於是被黃金榮派手下給教訓一頓。等唱完戲後被教訓的年輕人帶領一幫人返回將黃金榮大打一頓發泄 然後抓了起來。原來被教訓的年輕人正是當時上海一帶的軍閥盧勇祥的兒子盧小嘉，得知此事後 黃家想法設法解救黃金榮，正在這個時候杜月笙站了出來 ，不顧個人安危 最終將黃金榮救了出來。經過此事後黃金榮撕毀了杜月笙的拜師貼，從此以後與杜月笙兄弟相稱。

杜月笙拜入黃金榮門下，一開始只是一個打雜的小嘍啰，加上其身材瘦弱，不太受到黃金榮的重視。大家知道，混社會的沒有五大三粗的身材，總是有些吃不開，讓人感覺壓不住場子。此時，杜月笙在黃金榮公館就是這樣，黃金榮看著瘦猴一樣的杜月笙，總感覺這人不太適合混社會，身子骨太弱了！可是黃金榮此時卻是個典型的妻管嚴，妻子林桂生一手操持了很多黑道生意，混的比黃金榮還吃的開。而黃金榮的妻子林桂生卻出奇地對這個瘦猴杜月笙青睞有加，每每都給黃老闆吹吹枕頭風，讓黃老闆多給他機會考驗一下他。

黃金榮起初並不願意這麼做，可是無奈妻子林桂生再三提及，只得對杜月笙另眼相看，決定好好考驗一番，考驗通過了再行重用！正好此時有一個考驗小弟的絕佳機會出現了。正好可以試試杜月笙到底幾斤幾兩！事情是這樣的，黃金榮獲得內部消息，有一批私運的煙土要上岸，於是讓手下的亡命之徒歪脖子阿廣帶一伙人去半道搶下來。這個性情爽直的阿廣是杜月笙在青幫的引路大哥之一，杜月笙來到黃金榮門下，沒少受到他的照顧。這一回搶到煙土，阿廣玩起了心思，沒有如數彙報給黃金榮而是私藏兩包，沒成想卻被人告發。黃金榮得知後火冒三丈，決定狠狠懲罰這個膽大妄為、欺瞞大哥的阿廣！黃金榮要剁了阿廣的手指！剁手指這活，黃金榮一下子就想到要讓杜月笙去干。一是答應林桂生，要留心考驗杜月笙，這正是考驗的好機會，二是阿廣是杜月笙的引路大哥，可以說是半個恩人，心黑的黃金榮很喜歡這種看人撕逼的感覺！這個考驗，可以說是非常難過關！為什麼呢？且聽小編詳解！如果杜月笙膽小不去，說明杜月笙不適合在混黑道，也可以向林桂生交差了，要是杜月笙去了卻沒有取下人家手指，那是能力手段不行，也可以向林桂生交差。如果杜月笙撕開臉皮去了經過一番惡鬥才取下對方手指，那隻能勉強過關，也說明這個人難以靠住，對恩人都能痛下狠手，那麼以後是不是一匹白眼狼就難說了，同樣可以向林桂生交差。

老謀深算的黃金榮，這個考驗太毒了！杜月笙接到任務指示，沒有半點猶豫，立即著手去辦了！他會怎麼去完成這個怎樣做都不討好的任務呢？只見，杜月笙從黃金榮手中接過用來砍手指的小短斧，轉身便去街上賣了好酒好菜，一路提到了阿廣的家裡。見到阿廣後，什麼話都不說，忙上忙下，找碗拿筷，斟酒夾菜。阿廣正在鬱悶中，正好可以和杜月笙這個小兄弟喝上幾盅。可是喝著喝著，杜月笙卻獨自哭了起來。阿廣這下糊塗了，我開罪大