先說伊達政宗（1567-1636年）。所謂「早生二十年可得天下」的說法，一般認為來自江戶時代軍記物語的虛構。不過以伊達政宗的實際才能來看，即使他提前二十年降生、在面對關東地區的強敵——北條氏康、上杉謙信、武田信玄等人時也不會有太高勝算。事實上，伊達政宗繼任家督之後連自己所在的奧州地區都未能統一，他在與東北地區的最上義光、佐竹義宣等大名的爭奪中也並未佔據上風。相較而言，黑田官兵衛利用關原之戰的短暫時間、尚且能夠組織部眾在數月時間內幾乎統一九州地區，這樣的戰績足以令政宗汗顏。簡而言之，伊達政宗連地區霸權都未能建立，又怎能與織田信長、豐臣秀吉和德川家康這樣的「天下人」相提並論？

另一方面，伊達政宗的政治才能也不宜高估。雖然他在1590年的小田原征伐和1600年的關原合戰時都選對了陣營、支持了最終勝利的一方，並使伊達氏得以保全、成為仙台藩的開創者，但他在此期間也犯了不少錯誤：

首先，伊達政宗忽視了豐臣秀吉禁止東北大名作戰的《惣無事令》、仍然私下進行作戰，當1590年秀吉召集大名參加小田原征伐時，他又未能及時率兵前來、招致秀吉憤怒，在戰後失去了自己在會津的領地。

1600年關原合戰時，伊達政宗支持德川家康一方。家康在關原獲勝後，原本打算讓政宗成為百萬石級別的大名，但政宗不合時宜地煽動和賀忠親引發岩崎一揆、招致家康的憤怒，他的領地也只由57萬石增加至62萬石，可以說是弄巧成拙了。

總體來說，伊達政宗雖有統一天下的偉大志向，但自己的才能不足以實現這一目標，加上時代大環境的影響，他最終也只能居於東北一隅、做個受德川幕府密切監控的外樣大名罷了。

再說小西行長（1558-1600年）。他出生於一個商人家庭，後來由於出色的外交才能受到豐臣秀吉的賞識，在九州征伐等戰役中立下諸多戰功，被秀吉封為24萬石的大名。值得一提的是，小西行長信奉天主教，是當時日本為數不多的「切支丹大名」之一。豐臣秀吉統一日本後不久，小西行長參加了征伐朝鮮的文祿-慶長之役（1592-1598年），他負責指揮第一軍團擔任先鋒。日軍戰況不利時，小西行長又充當外交使臣與明朝使臣沈惟敬議和。1598年豐臣秀吉死後，小西行長與石田三成結為同盟對抗德川家康，在1600年的關原合戰中，小西行長兵敗被俘，最終與石田三成、安國寺惠瓊被一同斬首。小西行長的死訊傳到歐洲後，當時的教宗克萊芒八世都為他感到極為惋惜。

總體來說，小西行長的軍事能力較為一般、政治生涯缺乏高光表現，在豐臣秀吉的臣僚之中應屬較為平庸之輩，但他對秀吉的忠誠值得稱道。