於禁是曹操生前最為信任的外姓大將，他在曹操麾下眾將中地位頗高，至少有三個方面可以說明：第一，216年曹操晉封魏王後封於禁為左將軍，單純按職位高低來看，曹營諸將當時高過他的只有219年襄樊之戰期間由伏波將軍升為前將軍的夏侯惇；第二，於禁的假節鉞是所有外姓大將中兵權最重之人；第三，於禁的益壽亭侯食邑1200戶，除了夏侯惇2500戶和曹仁的1500戶，無人超過他（當然樂進的廣昌亭侯也是食邑1200戶）。

按理來說，以於禁如此高的地位如果不出意外的話，曹丕登基後他的地位將會達到一個新的高度，不過219年襄樊之戰卻改變了這一切，關羽圍困曹仁於樊城，於是曹操派出於禁為第一批援軍趕赴襄樊前線救援曹仁，結果關羽水淹七軍，於禁晚節不保戰敗投降，這也成為於禁一生無法洗脫的污點，此後的於禁雖然輾轉又回到了曹魏，但是此時曹操已死曹丕很不待見於禁，一番羞辱之後於禁慚恨而亡。

於禁治軍嚴謹甚至有點嚴苛這在曹營諸將中是出了名的，縱觀於禁一生其實有兩個污點，除了襄樊之戰戰敗投降，還有哪件事情讓他備受爭議？我們來看一下。

昌豨此人雖然在三國歷史中並不十分出名，但是他也曾一度讓曹操頗為頭疼：昌豨和孫觀、吳敦、尹禮四人是長期盤踞在兗州泰山郡一帶的地方勢力，活動範圍主要在兗州和徐州交界一帶，雖然陶謙、劉備、呂布等人先後入主徐州，但是泰山四寇和徐州地頭蛇臧霸結盟成為一股不小的勢力；曹操擊敗呂布後，四人隨同臧霸一同投降曹操。

和其他三人投降後基本安分守己不同，昌豨很不安分，反反覆復反叛了幾次讓曹操十分頭疼，為此曹操曾先後於建安五年（200年）、建安六年（201）年、建安十一年（206年）先後三次親徵或派出大將張遼、於禁、夏侯淵等人徵討昌豨。

206年昌豨再一次反叛，於禁奉命討伐卻作戰不利不能攻克昌豨據點，於是曹操派出夏侯淵協助於禁作戰，這下昌豨撐不住了又一次投降，因為昌豨和於禁有舊交（於禁和昌豨都是兗州泰山郡人）所以昌豨選擇投降的是於禁而不是夏侯淵，可是昌豨卻忘了有時候朋友也是不可靠的，於禁以“圍而後降者不赦”的理由不念舊情殺了老朋友昌豨。

於禁殺昌豨的動機值得懷疑：於禁自己遲遲不能攻克據點，反而夏侯淵一到就“降其十餘屯”輕鬆的擊敗了昌豨，如此一則顯得於禁能力不足，另外一方面於禁和昌豨有舊，為了避免有放縱昌豨的瓜田李下之嫌，所以於禁才殺了昌豨，何況《三國志》記載：“諸將皆以為豨已降，當送詣太祖”大家都認為應該交給曹操處理，莫非所有人都不知道軍法，只有你於禁一人知道？

昌豨反叛過幾次，曹操也沒拿他怎麼樣，這一次如果昌豨交給曹操處理相信曹操依然會寬待昌豨，因為曹操聽到於禁殺了昌豨後嘆曰：“豨降不詣吾而歸禁，豈非命耶！”

於禁此舉不僅在當時有所爭議，就連裴松之注《三國志》也曾就此專門點評說：“圍而後降，法雖不赦；囚而送之，未為違命。禁曾不為舊交希冀萬一，而肆其好殺之心，以戾眾人之議，所以卒為降虜，死加惡謚，宜哉。”如此看來於禁急於殺昌豨很有可能是有其私心而非單純的出於公心，這不能不說是他一生的污點之一。