美國總統川普遭《紐約時報》爆料，指川普在2005年為興建在芝加哥高達93層樓的川普摩天大樓向德意志銀行貸款了6.4億美元，但因遭遇雷曼兄弟金融危機而違約，2010年奇蹟的達成了和銀行的和解，擺脫了約2.7億美元的債務。川普的聯邦報稅紀錄顯示，他個人債務達到4.21億美元，貸款將在2023年和2024年到期。

《紐約時報》認為，川普如何在芝加哥川普大樓惹上麻煩，通過策略擺脫困境，堪稱川普「交易的藝術」的最佳案例研究。

紐時報導指出，2008年9月底，川普前往芝加哥慶祝他的92層摩天大樓即將竣工之際，金融危機正如火如荼。他公開表示，「我們對這棟建築情況，以及我們建造它的速度感到非常非常滿意。」紐時披露，川普當時向包括現已退休的最高法院大法官甘迺迪（Anthony Kennedy）之子賈斯汀（Justin Kennedy）在內的德意志銀行保證，芝加哥開發項目一定會賺錢。不過，事與願違，川普摩天大樓因金融危機表現令人失望。工期滯後，公寓很難售出，零售空間空置。

《紐約時報》獲得的川普聯邦所得稅紀錄首次顯示，自2010年以來，他的貸款人已免除了他未能償還的約2.87億美元債務。這其中絕大多數都與芝加哥項目有關。報導分析稱，對川普和他的公司來說，芝加哥的這段經歷，成為他有能力對金融機構施加強硬手段，並且利用稅法來緩衝屢次經營失敗所帶來的打擊。

《紐約時報》指，當項目遇到問題時，川普試圖擺脫巨額債務。對於大多數個人或企業來說，這將是一條毀滅之路。但納稅申報數據、其他紀錄和採訪顯示，放貸機構並沒有與這位出了名的愛打官司、喜歡上新聞的客戶交戰，而是放了川普一馬。