說起慈雲山十三太保，首先想到的是“香港十大傑出青年”陳慎芝，他是十三太保的帶頭大哥，然而陳慎芝加入黑幫的經歷卻與《古惑仔》裏的陳浩南有幾分相似。六十年代，少年時的陳慎芝經常與一幫同齡孩子玩在一起，好勇鬥狠，惹是生非，由於遇上更狠的角色，連同自己的兄弟們被人狠揍一頓，並給他們取了一個“十三太保”的稱號，原本這個名字帶有鄙視的意味，但陳慎芝反而覺得很威風，從此便使用“慈雲山十三太保”的名號行走江湖。

陳慎芝、劉青雲、陳惠敏

陳慎芝回憶，那個年代想要混口飯吃，一定是靠拳頭，靠暴力才行，因爲大部分人都是如此，當時香港的各個行業都跟幫會人士存在。陳慎芝帶領一幫兄弟決定在江湖上打出名堂，小弟李兆基會開車，也會偷車，因此十三太保經常開車四處挑釁，無論輸贏都會報上名號“慈雲山十三太保”。

不久，慈雲山十三太保傳遍整個九龍。當時香港幫會衆多，光是本地幫會“和”字頭堂口就有幾十個，然而最風光最高調的卻是從廣州過來的“洪發山忠義堂”，又稱14K。其創始人葛肇煌爲了擴大幫會的影響力，請來關德興做宣傳。又爲14K二號人物、德字堆創始人葉素平的母親舉行隆重的葬禮，組織了一個過萬人的送葬隊。在這種形勢下，許多年輕人都渴望加入該幫會。

然而陳慎芝卻是被14K香主陳仲英招攬入會，通過簡單入會儀式，原本自成一派的慈雲山十三太保，搖身一變，成了名副其實的黑幫勢力。陳慎芝的十三太保也因此名聲大噪，成爲年輕一輩中最出名的古惑仔，許多人慕名加入，全盛時期擁有過千小弟。

由於成天過着刀光劍影的日子，陳慎芝也擔心自己哪天會橫屍街頭，爲了更好地保護自己，他從一位小弟那裏得知，練神打就能刀槍不入。陳慎芝信以爲真，果真跑去練習，實踐證明即使有神功護體，警棍敲在腦殼上也會疼的。

自從陳慎芝成爲癮君子之後，十三太保就被更生猛的勢力所取代。直到70年代，陳慎芝戒毒成功，退出幫會時，一位荷蘭教父還邀請他去歐洲發展，繼續走老路，陳慎芝毅然拒絕，從此專心從事幫人戒毒的工作，對社會做出了巨大貢獻，因此在80年代時被香港政府評爲“香港十大傑出青年”，如今是美國亞拉巴馬州榮譽州務卿。